1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮 | 1081-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethan-1-one；1-phenyl-2-(3-pyridyl)-1-ethanon；1-Phenyl-2-(3-pyridyl)-ethanon；2-(3-pyridinyl)acetophenone；3-pyridyl-acetophenone；3-phenylacylpyridine；1-phenyl-2-pyridin-3-ylethanone
• CAS: 1081-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: DDEBMFBOWGAMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxyimino)-1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE PROSTACYCLINE (PGI2) UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI

  摘要：

  环己烷衍生物的公式Ia和调节PGI2受体活性的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物适用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠心病；心肌梗死；短暂性脑缺血发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；房颤；在血管成形术或冠状动脉搭桥手术个体或房颤患者中形成血栓；动脉粥样硬化；动脉血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼内压异常的眼病；高血压；炎症；银屑病；银屑病关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  WO2010077275A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 (trimethylsilyl)methyl sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Weinreb 酰胺对甲苯进行苄基芳酰基化的高反应性烃溶性烷基钠试剂

  摘要：

  利用配位效应制备烃溶性烷基有机钠试剂，能够在温和和化学计量条件下有效金属化甲苯衍生物，并轻松转化为2-芳基苯乙酮。通过关键有机金属中间体的分离及其在溶液中的研究，人们对这些钠介导的反应获得了新的机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202218498

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• CONCOMITANT DRUGS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1354603A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing one or more kinds of a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor and one or more kinds of drugs selected from the group consisting of (1) a non-steroidal antiinflammatory drug, (2) a disease-modifying anti-rheumatic drug, (3) an anti-cytokine drug, (4) an immunomodulator, (5) a steroid and (6) a c-Jun N-terminal kinase inhibitor in combination. This combination agent is useful as a prophylactic or therapeutic agent of the diseases such as rheumatism, arthritis and the like, and other diseases.

  本发明涉及一种含有一种或多种p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂以及从（1）非甾体抗炎药、（2）疾病修饰性抗风湿药、（3）抗细胞因子药物、（4）免疫调节剂、（5）类固醇和（6）c-Jun N末端激酶抑制剂中选择的一种或多种药物的药物制剂。这种组合药剂可用作预防或治疗风湿病、关节炎等疾病以及其他疾病的药物。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。