1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1-propanone | 62144-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)propan-1-one；1-Phenyl-2-pyridin-3-yl-propan-1-one；1-phenyl-2-pyridin-3-ylpropan-1-one
• CAS: 62144-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NFHIPZYAYZPXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  102 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1-propanone 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以401 mg的产率得到1-phenyl-2-(3-pyridyl)propan-1-one methiodide
  参考文献：
  名称：

  Baradarani, M. Mehdi; Joule, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 72 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-(3-pyridyl)-2-propen-1-ol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-phenyl-2-(3-pyridinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Fe（iii）通过自由基1,2-芳基迁移迁移α，α-二芳基烯丙基醇异构化成酮†

  摘要：

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra20007a

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Synthesis of novel (NHC)Pd(acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions
  作者：Oscar Navarro、Nicolas Marion、Natalie M. Scott、Juan González、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.081

  日期：2005.10

  The synthesis and characterization of two new complexes (IPr)Pd(acac)2 (1) and (IPr)Pd(acac)Cl (2) (IPr=(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol)-2-ylidene, acac=acetylacetonate) are described. Complex 2 can be prepared in a one-pot protocol in high yield. A study detailing the versatility of 2 to effectively catalyze a series of cross-coupling reactions is discussed.

  两种新配合物（IPr）Pd（acac）2（1）和（IPr）Pd（acac）Cl（2）（IPr =（N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑）的合成和表征描述了-2-亚烷基，acac ＝乙酰丙酮酸酯。配合物2可以一锅法高产率制备。讨论了详细研究2的多功能性以有效催化一系列交叉偶联反应的研究。
• Novel bisamide palladium(II) pincer complexes: effective catalysts in α-arylation of ketones
  作者：Wang Kai、Dabin Liu、Hua Qian、Zhiwen Ye

  DOI：10.1007/s11243-017-0148-6

  日期：2017.8

  Three benzenedicarboxamide ligands (L) were designed and synthesized, and each was used to prepare a palladium(II) complex Pd(L)Br and Pd(L)(OAc). These NCN pincer complexes were used to catalyze the α-arylations of a variety of ketones with aryl chlorides or bromides in various solvents, and moderate-to-excellent yields were obtained (up to 95%). Further research showed that unactivated and sterically

  设计并合成了三种苯二甲酰胺配体（L），并分别用于制备钯（II）配合物Pd（L）Br和Pd（L）（OAc）。这些NCN钳形配合物用于在各种溶剂中催化各种酮与芳基氯化物或溴化物的α-芳基化反应，获得了中等至优异的产率（高达95%）。进一步的研究表明，未活化和空间位阻的芳基卤化物和酮也是合成α-芳基化的合适底物。
• Well-Defined, Air-Stable (NHC)Pd(Allyl)Cl (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysts for the Arylation of Ketones
  作者：Mihai S. Viciu、Romain F. Germaneau、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol026745m

  日期：2002.11.1

  A number of palladium-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were found to be active catalysts for the arylation of ketones. A large number of substrates, both aryl halides and ketones, are compatible with the reaction conditions. The ketone arylation reactions are achieved with low catalyst loading in short reaction times using aryl chlorides and triflates as reactive partners. [reaction: see text]

  发现许多钯-N-杂环卡宾（NHC）配合物是酮芳基化的活性催化剂。大量的底物，芳基卤化物和酮都与反应条件相容。使用芳基氯化物和三氟甲磺酸酯作为反应伙伴，可以在较短的反应时间内以较低的催化剂负载量实现酮芳基化反应。[反应：看文字]
• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。