1-苯基-3,4-二氢异喹啉 | 52250-50-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-3,4-dihydroisochinolin；3,4-Dihydro-1-phenyl-isochinolin；phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 52250-50-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: CTOQBSUYGFNMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  146.0-149.5 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥、密封的环境中。

制备方法与用途

用途

1-苯基-3,4-二氢异喹啉用于制备1,2,3,4-四氢-2-甲基-1-苯基-1-异喹啉腈衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢异喹啉 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Strecker反应简明合成四元中心α-氰基四氢异喹啉

  摘要：

  以TMSCN为氰基源，KF为氟化物源，通过Strecker反应成功实现了具有四元中心的α-氰基四氢异喹啉的简明合成，产品收率高达99%。在碱性条件下观察到α-氰基四氢异喹啉的异构化，通过[1,3]-H转移得到异构体。

  DOI：

  10.1039/d1ra08469k
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl benzoyl carbonate 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 1-苯基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a high-efficiency red phosphorescent emitter for organic light-emitting diodes

  摘要：

  合成了四种新型红色磷光发射体化合物：双(1-苯基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(piq)2Ir(acac)、双(1-(1′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(1-niq)2Ir(acac)、双(1-(2′-萘基)异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(2-niq)2Ir(acac)和双(1-苯基-5-甲基异喹啉-N,C2′)铱(乙酰丙酮)，(m-piq)2Ir(acac)，并对其进行了全面表征。制备了结构为ITO/NPB/CBP:掺杂剂/BCP/AlQ3/Al的电致发光器件。所有器件在红色区域发射，发射范围从624到680 nm。(m-piq)2Ir(acac)在电流密度J=300 mA cm−2时显示出最大亮度17164 cd m−2，在电流密度J=20 mA cm−2时显示出最佳亮度效率8.91 cd A−1。(1-niq)2Ir(acac)表现出纯红色发射，1931CIE(国际照明委员会)色度坐标x=0.701，y=0.273。

  DOI：

  10.1039/b313843g

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• A Titanium(III)-Catalyzed Reductive Umpolung Reaction for the Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hieu-Trinh Luu、Stefan Wiesler、Georg Frey、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00987

  日期：2015.5.15

  presented that gives direct access to 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines. The reaction is a titanium(III)-catalyzed reductive umpolung process in which nitriles act as effective acylation agents. The method is highly chemo- and regioselective and is demonstrated in 20 examples. It is well-suited for the large-scale synthesis of functionalized tetrahydroisoquinoline products, which is exemplified in

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。
• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Aerobic Dehydrogenation of N-heterocycles by Surface-Grafted TiO₂ and 4-amino-TEMPO
  作者：Narmina O. Balayeva、Nan Zheng、Ralf Dillert、Detlef W. Bahnemann

  DOI：10.1021/acscatal.9b03322

  日期：2019.12.6

  dehydrogenation reaction. Both the selectivity and the yield are further enhanced by grafting 0.1 wt % of Ni(II) ions onto the TiO2 surface. It is proposed that the basic reactant adsorbs at Lewis acid sites present at the TiO2 surface. The dehydrogenation reaction is initiated by visible-light excitation of the resulting surface complex and a subsequent single-electron transfer from the excited N-heterocycle

  在此，介绍了在市售的产生相应杂芳烃的二氧化钛光催化剂的含O 2的悬浮液中N-杂环如四氢喹啉，四氢异喹啉和二氢吲哚的可见光诱导的脱氢。发现4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（4-氨基-TEMPO）显示出有益的作用，因为它增加了产率并改善了脱氢反应的选择性。通过将0.1重量％的Ni（II）离子接枝到TiO 2表面上，进一步提高了选择性和产率。提出碱性反应物吸附在TiO 2上存在的路易斯酸位点上表面。脱氢反应是通过可见光激发所得表面配合物并随后将单电子从受激N杂环通过TiO 2的导带转移到O 2引发的。Ni（II）离子可能充当TiO 2和O 2的导带之间的电子转移桥，而TEMPO衍生物被认为是参与生成的活性氧物种反应的选择性氧化还原介体。
• Synthesis and spectroscopic studies of some hydrogenated thiazolo[2,3- a ]isoquinolines
  作者：Maria D Rozwadowska、Agnieszka Sulima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00224-1

  日期：2001.4

  4-dihydroisoquinoline derivatives under the action of α-mercapto alkanoic acids or ethylene sulfide, respectively. In the synthesis of compounds 2 and 5 isothiocarbostril (13) and N-thioacetyl-β-phenylethylamine derivatives (14), respectively, were also used as substrates and treated with bromoacetic acid derivatives. Spectral characteristics (IR, 1H, 13C NMR and MS) of compounds 1–12 are presented.

  二氢-5- ħ -噻唑并[2,3-一个]异喹啉酮（1 - 6）和四氢-5- ħ -噻唑并[2,3一]异喹啉（7 - 12）已经从下3,4-二氢异喹啉衍生物制备α-巯基链烷酸或亚乙基硫的作用。在化合物2和5的合成中，异硫脲化合物（13）和N-硫代乙酰基-β-苯乙胺衍生物（14）也分别用作底物，并用溴乙酸衍生物处理。光谱特性（IR，1 H，给出了化合物1 – 12的13 C NMR和MS）。