1-苯基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-1-酮 | 81234-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 81234-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00679430
• 分子量: 201.228
• InChiKey: CFXOYNIAUWOYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  397.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-1-酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-1-phenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [α-（烷基羰基）-2-（1,2,4-三唑-1-基）]乙基-N，N-二烷基二硫代氨基甲酸酯衍生物的合成，结构和生物学活性

  摘要：

  设计并合成了七个含有N，N-二烷基二硫代氨基甲酸酯基的1,2,4-三唑化合物。使用红外光谱，元素分析，1 H NMR光谱和质谱法鉴定了它们的结构，在两种情况下通过单晶X射线衍射鉴定了它们的结构。生物学测试结果表明，这七种化合物均具有杀真菌和调节植物生长的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430417
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-苯基-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• A Novel Method for the High-Pressure-Promoted, Uncatalyzed Aza-Michael Reaction of Nitrogen Heterocycles with Enones in Water
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Md. Uddin、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2008-1072594

  日期：2008.5

  A new green chemical method for the aza-Michael reaction of nitrogen heterocycles with enones in water as a solvent without the use of any catalysts under high-pressure conditions is described.

  描述了一种新的绿色化学方法，用于在高压条件下不使用任何催化剂的水作为溶剂中氮杂环与烯酮的氮杂-迈克尔反应。
• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。
• Metal complexes with chloride and triazole-based ligands: investigation of a well-resolved up–up–down–down (uudd) cyclic water tetramer and<i>X</i>—H...Cl (<i>X</i>= O and C) hydrogen-bonding interactions
  作者：Jian-Hua Guo

  DOI：10.1107/s0108270112045362

  日期：2012.12.1

  The crystal structure of the title complex,trans-dichloridotetrakis[1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-κN⁴)propan-1-one]copper(II) hexahydrate, [CuCl₂(C₁₁H₁₁N₃O)₄]·6H₂O, is isomorphous with that of the corresponding nickel and cobalt compounds. The complex has crystallographic inversion symmetry with the Cu^IIatom on an inversion centre. Each Cu^IIatom is six-coordinated by one N atom from each of the four 1-phenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one ligands in the equatorial plane and by two chloride ligands in axial positions. The structure includes a centrosymmetric irregular up–up–down–down (uudd) water tetramer cluster and O—H...Cl hydrogen bonds. Intermolecular C—H...Cl hydrogen bonds exist between adjacent molecules, resulting in a three-dimensional supramolecular network.

  标题复合物--反式二氯四[1-苯基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基-κN4)丙-1-酮]铜(II)六水合物[CuCl2(C11H11N3O)4]-6H2O--的晶体结构与相应的镍和钴化合物的晶体结构同构。该复合物具有晶体学上的反转对称性，CuII 原子位于一个反转中心上。每个 CuII 原子在赤道面上与四个 1-苯基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-1-酮配体中的每个配体的一个 N 原子六配位，在轴向位置上与两个氯配体六配位。该结构包括一个中心对称的不规则上-下-上（uudd）水四元簇和 O-H...Cl氢键。相邻分子之间存在分子间 C-H...Cl 氢键，形成三维超分子网络。
• Design and synthesis of 3-(azol-1-yl)phenylpropanes as microbicidal spermicides for prophylactic contraception
  作者：Lalit Kumar、Amit Sarswat、Nand Lal、Ashish Jain、Sumit Kumar、S.T.V.S. Kiran Kumar、Jagdamba P. Maikhuri、Atindra K. Pandey、Praveen K. Shukla、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.042

  日期：2011.1

  We designed a series of 25 3-(azol-1-yl)phenylpropanes which yielded 10 compounds (3, 4, 7, 8, 13, 14, 19, 21, 23, 26) that irreversibly immobilized 100% human sperm at 1% (w/v) concentration in 60 s; 12 compounds (8, 9, 15, 16, 19-21, 23-25, 27, 28) that showed potent microbicidal activity at 12.5-50 mu g/mL against Trichomonas vaginalis; and 17 compounds (3-11, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 28, 30) that exhibited potent anticandida activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5-50 mu g/mL. Almost all the compounds exhibited high level of safety towards normal vaginal flora (Lactobacillus) and human cervical (HeLa) cells in comparison to the marketed spermicide nonoxynol-9 (N-9). All the biological activities were evaluated in vitro. Two compounds (4, 8) with good safety profile exhibited multiple (spermicidal, antitrichomonas and anticandida) activities, warranting further lead optimization for furnishing a prophylactic vaginal contraceptive. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, structure and biological activities of [α-(alkylcarbonyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)]ethyl-N,N-dialkydithiocarbamate derivatives
  作者：Fangfang Jian、Hailian Xiao、Chongyi Zhu、Liangzhong Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570430417

  日期：2006.7

  N-dialkyldithiocarbamate group were designed and synthesized. Their structures were identified using infrared spectroscopy, element analysis, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry, and in two cases by single crystal X-ray diffraction. The result of the biological test showed that the seven compounds all have fungicidal and plant growth-regulating activities.

  设计并合成了七个含有N，N-二烷基二硫代氨基甲酸酯基的1,2,4-三唑化合物。使用红外光谱，元素分析，1 H NMR光谱和质谱法鉴定了它们的结构，在两种情况下通过单晶X射线衍射鉴定了它们的结构。生物学测试结果表明，这七种化合物均具有杀真菌和调节植物生长的活性。