1-苯基-3-丁烯-2-醇 | 6052-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 1-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-2-ol；4-phenyl-1-buten-3-ol
• CAS: 6052-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UABPTAJNCGKQHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238℃
• 密度：
  0.999
• 闪点：
  103℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 氯化亚砜 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34186
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-bromobut-2-en-1-yl)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-苯基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三甲酯作为由环氧乙烷基羰基自由基开环形成的烷氧基自由基的陷阱。转化为烯烃。C-C 与 C-O 环裂解研究的机械应用

  摘要：

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为

  DOI：

  10.1021/ja020761x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。