(2R,3R)-1-phenylbutane-2,3-diol | 139165-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-phenylbutane-2,3-diol
• 英文别名: 2,3-Butanediol, 1-phenyl-, (R*,R*)-
• CAS: 139165-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WHYBHJWYBIXOPS-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-phenylbutane-2,3-diol 在 对甲苯磺酸 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Phenyl-(4-benzyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-trans-dioxolanyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dioxolane-Derived Carbanions and Their Reactivity

  摘要：

  通过用 BuLi 处理二氧戊环或通过氟脱甲硅烷基化产生带负电荷的物质，通过自发环消除或在用 C-亲电子试剂猝灭时导致新化合物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8206
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2R,3R)-1-phenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A的全合成

  摘要：

  已经证明了一种用于合成海藻毒素，oscillatoxins和nhatrangins关键中间体的简洁立体选择方法，以及它们在nhatrangin A的全合成中的效用。分别以八个步骤（总产率为44％）和三个步骤（总产率为55％）合成了高级中间体芳族醛11和二羟基酸12。不对称的迈克尔加成反应，CBS还原反应和脯氨酸催化的交叉羟醛反应被用作生成主链羟醛的所有手性的关键步骤，而附加的侧链保护的3,4-二羟基戊酸则在最短的路线，使用Sharpless二羟基化，二醇保护和RuO 4-催化的芳族过氧化反应。在山口反应条件下，通过将二羟基酸12与β-羟基烯丙基酯（从11中获得）偶联，从而完成一环素A的合成，然后对所有保护基进行一锅脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo401248n

文献信息

• Asymmetric acyloin condensation catalyzed by phenylpyruvate decarboxylase
  作者：Zhiwei Guo、Animesh Goswami、K.David Mirfakhrae、Ramesh N Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00548-0

  日期：1999.12

  Achromobacter eurydice, Pseudomonas aromatica and Pseudomonas putida on l-phenylalanine containing medium catalyzed the enzymatic acyloin condensation of phenylpyruvic acid 1 and acetaldehyde 2 by phenylpyruvate decarboxylase to produce 3-hydroxy-1-phenyl-2-butanone 3. The acyloin condensation by Achromobacter eurydice and P. aromatica was stereoselective, providing the 3R enantiomer 3a with enantiomeric excess

  在含有1-苯丙氨酸的培养基上，从欧洲无色杆菌，芳香假单胞菌和恶臭假单胞菌的生长中获得的细胞通过苯丙酮酸脱羧酶催化苯基丙酮酸1和乙醛2的酶酰化缩合反应生成3-羟基-1-苯基-2-丁酮3。欧氏无色杆菌和芳香假单胞菌的酰胆苷缩合是立体选择性的，为3R对映异构体3a提供分别为95％和84％的对映异构体过量（ee）。从无细胞的欧洲无色杆菌提取物中制备了部分纯化的酶。通过使用这种部分纯化的丙酮酸丙酮酸脱羧酶制剂，可以以45％的收率和91％的ee获得酰基化产物3a。
• Medicinal Flowers. XXX. Eight New Glycosides, Everlastosides F-M, from the Flowers of Helichrysum arenarium
  作者：Toshio Morikawa、Li-Bo Wang、Kiyofumi Ninomiya、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Osamu Muraoka、Li-Jun Wu、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.853

  日期：——

  Eight new glycosides, everlastosides F (1), G (2), H (3), I (4), J (5), K (6), L (7), and M (8), were isolated from the methanolic extract of the flowers of Helichrysum arenarium. Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从植物中分离出八种新糖苷：everlastoside F (1)、G (2)、H (3)、I (4)、J (5)、K (6)、L (7) 和 M (8)。蜡菊花的甲醇提取物。它们的结构是根据化学和物理化学证据阐明的。
• Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254
  作者：Awano, Ken-ichi、Yanai, Tetsuya、Watanabe, Ichiro、Takagi, Yoshikazu、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Nhatrangin A
  作者：Jhillu Singh Yadav、Goreti Rajendar、Ramisetti Srinivasa Rao、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1021/jo401248n

  日期：2013.9.6

  stereoselective approach for the synthesis of key intermediates for aplysiatoxins, oscillatoxins, and nhatrangins and their utility for the total synthesis of nhatrangin A has been demonstrated. The advanced intermediates aromatic aldehyde 11 and dihydroxy acid 12 were synthesized in eight steps (44% overall yield) and three steps (55% overall yield), respectively. An asymmetric Michael addition, CBS reduction

  已经证明了一种用于合成海藻毒素，oscillatoxins和nhatrangins关键中间体的简洁立体选择方法，以及它们在nhatrangin A的全合成中的效用。分别以八个步骤（总产率为44％）和三个步骤（总产率为55％）合成了高级中间体芳族醛11和二羟基酸12。不对称的迈克尔加成反应，CBS还原反应和脯氨酸催化的交叉羟醛反应被用作生成主链羟醛的所有手性的关键步骤，而附加的侧链保护的3,4-二羟基戊酸则在最短的路线，使用Sharpless二羟基化，二醇保护和RuO 4-催化的芳族过氧化反应。在山口反应条件下，通过将二羟基酸12与β-羟基烯丙基酯（从11中获得）偶联，从而完成一环素A的合成，然后对所有保护基进行一锅脱保护。
• Dioxolane-Derived Carbanions and Their Reactivity
  作者：Silvia Carini、Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1055/s-2000-8206

  日期：——

  The generation of negatively charged species by treatment of dioxolanes with BuLi or via fluorodesilylation, results in the formation of new compounds, by spontaneous cycloelimination or upon quenching with C-electrophiles.

  通过用 BuLi 处理二氧戊环或通过氟脱甲硅烷基化产生带负电荷的物质，通过自发环消除或在用 C-亲电子试剂猝灭时导致新化合物的形成。