methyl (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 81454-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 81454-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SJLDRVXMDMJEGM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到methyl 4-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化对高取代的烯丙醇进行光氧化还原催化的异构化。

  摘要：

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202000743
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 zinc(II) chloride sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cass, Quezia B.; Jaxa-Chamiec, Albert A.; Kunec, Ellen K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2683 - 2686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grubbs Cross-Metathesis Pathway for a Scalable Synthesis of γ-Keto-α,β-unsaturated Esters
  作者：Reji N. Nair、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1021/jo4023606

  日期：2014.2.7

  A direct and scalable route to γ-keto-α,β-unsaturated esters, useful intermediates in medicinal chemistry and natural products synthesis, is reported. The key step involves the use of Grubbs’ second-generation olefin metathesis catalyst for cross-metathesis of alkyl acrylates and 2° allylic alcohols. The metathesis step is followed by oxidation to give the desired products in high yield on scales of

  报道了一种直接且可扩展的 γ-酮基-α,β-不饱和酯途径，它是药物化学和天然产物合成中有用的中间体。关键步骤涉及使用 Grubbs 的第二代烯烃复分解催化剂进行丙烯酸烷基酯和 2° 烯丙醇的交叉复分解。复分解步骤之后是氧化，以高达 25 g 的规模以高产率提供所需的产品。
• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。
• Preparation and rearrangement of some conjugated phenylsulphinylacetate derivatives
  作者：Quezia B. Cass、Albert A. Jaxa-Chamiec、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/c39810001248

  日期：——

  The direct condensation of saturated or un-saturated aldehydes with methyl phenylsulphinylacetate can be effected with the products undergoing base catalysed rearrangements those from saturated aldehydes yielding γ-hydroxy-αβ-unsaturated esters, whilst croton-aldehyde gives rise to methyl 6-phenylsulphinylhexa-2,4-dienoate.

  饱和或不饱和醛与苯基亚磺酰基乙酸甲酯直接缩合可以通过由饱和醛进行碱催化重排的产物产生，生成γ-羟基-αβ-不饱和酯，而巴豆醛则生成甲基6-苯基亚磺酰基己基-2。 ，4-二羟戊酸酯。
• γ-Oxygenation of α,β-Unsaturated Esters by Vinylogous <i>O</i>-Nitroso Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Guo-Qiang Tian、Jiong Yang、Kellymar Rosa-Perez

  DOI：10.1021/ol1021433

  日期：2010.11.5

  A practical procedure has been developed for gamma-oxygenation of alpha,beta-unsaturated esters by a vinylogous O-nitroso Mukaiyama aldol reaction followed by a one-pot N-O bond heterolysis of the in situ generated gamma-aminoxy-alpha,beta-unsaturated esters.
• Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245
  作者：Trost、Tometzki

  DOI：——

  日期：——