2-chloro-1-phenyl-3-butene | 91434-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-phenyl-3-butene
• 英文别名: 3-chloro-4-phenyl-1-butene；3-chloro-4-phenylbut-1-ene；Benzene, (2-chloro-3-butenyl)-；2-chlorobut-3-enylbenzene
• CAS: 91434-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: KOSQRHDWTCQOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-phenyl-3-butene 、 苯酚 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2-phenoxybut-3-en-1-yl)benzene 、 (4-Phenoxybut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化ö从烯丙基氯化物酚类-Allylation经由阳离子的[Cp *（η 3 -烯丙基）（MeCN中）RUX] [PF 6 ]配合物的

  摘要：

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404023
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-butene-2-ol acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(4-chlorobut-2-en-1-yl)benzene 、 2-chloro-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Acetyl chloride–ethanol brings about a remarkably efficient conversion of allyl acetates into allyl chlorides

  摘要：

  AcCl-EtOH transforms primary and secondary allyl acetates into allyl chlorides that retain the olefinic bond in the more stable position. Whereas secondary allyl alcohols also react with almost the same efficacy as the acetates, the reactions of primary allyl alcohols that possess 1,2-disubstituted alkenes are very slow. The products are isolated in high state of purity simply by removal of the volatiles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.063

文献信息

• Etude de l'alkylation d'organolithiens allyliques monochlores: Synthese en une etape de chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou de chlorures vinyliques de configuration Z
  作者：B. Mauze、P. Ongoka、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85127-x

  日期：1984.3

  Le chloroallyllithium et le gem-chloro(méthyl) allyllithium réagissent facilement avec une large variété d'agents alkylants, pour conduire, en une seule étape, à des chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou à des chlorures vinyliques de configuration Z.

  乐chloroallyllithium等乐宝石氯（甲基）烯丙基锂réagissentfacilement AVEC UNE大综艺D'代理alkylants，倒conduire，EN UNE seule ETAPE，一个DES chlorures allyliques次级线圈，欧tertiaires等/ OU一个DES chlorures vinyliques去配置ž。
• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(Cp*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(Cp*)Cl(
• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。
• Regioselective allylic alkylation and etherification catalyzed by in situ generated N-heterocyclic carbene ruthenium complexes
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya、Jean-Luc Renaud、Bernard Demerseman、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.051

  日期：2006.1

  chlorides by carbon nucleophiles and phenols, respectively. After generation of diaminocarbene species upon deprotonation by tBuOK, their association with [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 induces a very high regioselectivity in favor of the branched isomers when cinnamyl derivatives are used as starting substrates. They also provide good regioselectivities for the allylation of phenols by unsymmetrical aliphatic allylic

  卤代苯并咪唑鎓盐首次用作配体前体，分别被碳亲核试剂和苯酚钌催化的烯丙基碳酸盐和氯化物取代。在通过t BuOK去质子化后生成二氨基卡宾物质后，当使用肉桂基衍生物作为起始底物时，它们与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的缔合引起非常高的区域选择性，有利于支链异构体。它们还为苯酚通过不对称脂族烯丙基底物（如3-氯-4-苯基丁-1-烯）的烯丙基化提供了良好的区域选择性，因此可以直接获得新的烯丙基苯基醚。
• 1,8-Naphthalindicarbonsäureimide als Antidots
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0430004A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  1,8-Naphthalindicarbonsäureimide Ia (R¹-R⁴ = H, Halogen, OH, SH, CN, SCN, NO₂, geg. halogeniertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, NH₂, Alkylamino, Dialkylamino, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, COOH, Hydroxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkoxy, Hydroxycarbonylalkylthio, SO₃H, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, SO₂NH₂, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, geg. subst. NHNH₂, C₆H₅, Phenylalkyl, Naphthyl, Naphthylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenoxycarbonyl, Naphthoxycarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Phenylalkoxy, Naphthylalkoxy, Heteroarylalkoxy, Phenylsulfinyl, Naphthylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Naphthoxysulfonyl, Heteroaryloxysulfonyl, wobei alle Arylteile weitere Substituenten tragen können; x = geg. subst. Alkylenkette; R⁵ = H, CN, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxycarbonyl, Acetyl, Cycloalkyl, Benzoyl, Naphthoyl, Heteroaroyl, C₆H₅, Naphthyl, Phenylalkyl, Naphthylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, wobei die Arylteile der letztgenannten 6 Reste weitere Subst. tragen können; R⁶ = H, CN, geg. halogeniertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Diazolylmethyl, Triazolylmethyl, Alkoxycarbonyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, Dihydropyranyl, Dihydrothiopyranyl; R⁶ = C₆H₅, wenn R⁵ = H, CH₃, CH₃CO; R⁵ + R⁶ + das gemeinsame C-Atom = Cycloalkyl, Oxocyclohexadienyl, ein geg. subst. 5-/6-gliedriger Ring, der ungesättigt sein kann und O oder S als Heteroatome enthalten kann; Y,Z = O, S; außer R⁵ und R⁶ gleichzeitig H) sowie im Falle R¹ - R⁴ = saure Gruppen die pflanzenverträglichen Salze von Ia und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- oder 2-(4-Aryl-oxy)-phenoxyessigsäure-oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und 1,8-Naphthalindicarbonsäureimide Ia und/oder Ib (R⁷ = verschiedene organische Reste), und/oder Ic sowie im Falle saurer Endgruppen die pflanzenverträglichen Salze von Ia und/oder Ib und/oder Ic, als Antidots enthalten.

  1,8-萘二甲酰亚胺 Ia (R¹-R⁴ = H、卤素、OH、SH、CN、SCN、NO₂、g.卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷氧基、NH₂、烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、COOH、羟基羰基烷基、羟基羰基烷氧基、羟基羰基烷硫基、SO₃H、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基磺酰基、SO₂NH₂、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷氧基磺酰基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基亚基。苯基烷氧基、萘基烷氧基、杂芳基烷氧基、苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、杂芳基磺酰基、苯氧基磺酰基、萘氧基磺酰基、杂芳氧基磺酰基，其中所有芳基均可带有进一步的取代基；x = geg.亚基R⁶ = H、CN、g卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、重唑甲基、三唑甲基、烷氧基羰基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、二氢吡喃基、二氢噻喃基；子环5-/6-元环，可为不饱和环，可含有 O 或 S 作为杂原子；Y,Z = O, S；除 R⁵ 和 R⁶ 同时为 H 外），以及在 R¹ - R⁴ = 酸性基团的情况下，Ia 的植物相容盐和含有 2-(4-杂芳基氧基)-或 2-(4-芳基氧基)-苯氧基乙酸或丙酸衍生物和/或环己酮衍生物作为除草活性成分的除草剂以及 1,8-萘二甲酰亚胺 Ia 和/或 Ib (R⁷ = 各种有机残留物)、 和/或 Ic 和/或 Ic 的植物相容盐作为解毒剂。