1-苯基喹啉-4-酮 | 40695-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-phenylquinolin-4-one
• CAS: 40695-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: NAHYSCOZQVJEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基喹啉-4-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-{((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)}-1-phenylquinolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度荧光开启DNA探针的不对称花青染料的关键结构要素

  摘要：

  非对称花青染料（例如噻唑橙）可用于检测具有荧光的核酸，因为它们在结合核酸后会显着增强荧光。在这里，我们合成了一系列不对称的花青染料，并评估了它们的荧光特性。一项系统的结构-性质关系研究表明，一系列不对称花青染料中喹啉2位的二烷基氨基在荧光增强中起关键作用。四种新设计的不对称花青染料在游离状态下显示可忽略的固有荧光，与双链DNA（dsDNA）结合后显示强荧光，其量子产率为0.53至0.90，这是以前的不对称花青染料的2至3倍。荧光寿命的详细分析表明，喹啉2位的二烷基氨基抑制了非辐射衰变，从而增加了荧光量子产率。此外，这些新开发的染料能够通过共聚焦激光扫描显微镜对固定的HeLa细胞中的细胞核进行特殊染色。

  DOI：

  10.1002/asia.201601430
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基二氢喹啉酮 在 氧气 、 rhodamine 6G 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以88%的产率得到1-苯基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化好氧脱氢合成2,3-二氢-4-吡啶酮，4-喹诺酮和2,3-二氢-4-偶氮酮

  摘要：

  已开发出用于合成三种类型的N-杂环的协议。环烯胺酮是在环境友好的条件下通过使用罗丹明6G作为廉价的光催化剂并使用氧气作为末端氧化剂进行光催化脱氢制备的。通过一锅法中的[2 + 2]环加成/扩环序列，将该方法扩展为可使用偶氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900584

文献信息

• Utilization of Aromatic Denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted 1,4-Dihydroquinolin-4-one Derivatives
  作者：Stanislav Rádl、Iva Obadalová

  DOI：10.1135/cccc20040822

  日期：——

  Synthesis of 3-unsubstituted 1-alkyl- and 1-aryl-1,4-dihydroquinolin-4-ones from 2-nitroacetophenone via the corresponding 3-amino-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ones and -but-2-en-1-ones by denitrocyclization reaction is described. The nucleophilic cyclization was achieved either by sodium hydride or potassium carbonate in DMF.

  通过相应的3-氨基-1-(2-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和丁-2-烯-1-酮通过去硝环化反应从2-硝基苯乙酮合成3-未取代的1-烷基和1-芳基-1,4-二氢喹啉-4-酮。在DMF中，核苷亲核环化反应可以通过氢化钠或碳酸钾实现。
• Metal-free regioselective formation of C–N and C–O bonds with the utilization of diaryliodonium salts in water: facile synthesis of N-arylquinolones and aryloxyquinolines
  作者：Manish Kumar Mehra、Mukund P. Tantak、V. Arun、Indresh Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c7ob00940b

  日期：——

  N-arylquinolones and aryloxyquinolines has been accomplished by employing easily accessible diaryliodonium salts and quinolones in water under metal- and ligand-free conditions. This operationally simple strategy is significant due to mild reaction conditions, high product yields, recyclability of released iodoarenes and scalability to the gram level. The practical utility of the developed protocol was

  通过在水中在无金属和无配体的条件下使用容易获得的二芳基碘鎓盐和喹诺酮，可以实现导致N-芳基喹诺酮和芳氧基喹啉的关键C–N和C–O键的区域选择性构建。由于温和的反应条件，较高的产物收率，释放的碘代芳烃的可回收性以及可扩展至克级，这种操作简单的策略非常重要。通过医学上重要的杂环如acridin-9（10 H）-one，3-methylquinoxalin-2（1 H）-one和1 H -benzo [ d ] imidazol-2（ 3 H）-一。
• Empowering boronic acids as hydroxyl synthons for aryne induced three-component coupling reactions
  作者：Rong Fan、Shihan Liu、Qiang Yan、Yun Wei、Jingwen Wang、Yu Lan、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/d3sc00072a

  日期：——

  boronic acid as an efficient surrogate of hydroxide upon activation via fluoride complexation. The hitherto unknown aryne induced ring-opening reaction of cyclic sulfides and three-component coupling of fluoro-azaarenes are developed to exemplify the application value. Different from metal hydroxides or water, this novel hydroxy source displays mild activation conditions, great functionality tolerance

  硼酸已成为现代有机合成中最普遍的试剂类别之一，通过C-B 键断裂显示出各种反应特性。在此，我们描述了利用一种现成的硼酸作为氢氧化物的有效替代物，通过激活氟化物络合。开发了迄今为止未知的芳炔诱导的环硫化物开环反应和氟氮杂芳烃的三组分偶联反应，以举例说明其应用价值。与金属氢氧化物或水不同，这种新型羟基源显示出温和的活化条件、良好的功能耐受性和结构可调性，这将产生一种新的合成范式，并在广泛的背景下为有机硼化学提供新的蓝图。详细的计算研究还识别了氟化物激活模式，提供了对前所未有的机制途径的深入见解，并阐明了 ArB(OH) x F y配合物的反应性差异，这充分支持了实验数据。
• 性機能障害の治療のためのピリジノン
  申请人：——

  公开号：JP2002522388A

  公开（公告）日：2002-07-23

  \n (57)【要約】\n一般式(I)のピリジノン、およびその製薬上許容される塩を含む組成物は、陰茎勃起活性を示す。本明細書は、ピリジノン化合物、特にフロセキナン、およびその誘導体を含む医薬組成物、ならびに、動物およびヒトにおける性機能障害、特にヒトの男性の陰茎勃起機能障害の治療方法について記載し、特許請求するものである。\n【化１】\n\n

  \n (57)\n (57)\n (57)\n (57)}[Summary] 含有通式(I)的吡啶酮类化合物及其药学上可接受的盐类的组合物具有阴茎勃起活性。本说明书描述并要求含有吡啶酮类化合物，特别是呋喃西林及其衍生物的药物组合物，以及治疗动物和人类性功能障碍，特别是人类男性阴茎勃起功能障碍的方法。\Ϯn [Ϯ1] ϮnϮn
• Access to <i>N</i>-Aryl (Iso)quinolones via Aryne-Induced Three-Component Coupling Reaction
  作者：Qiang Yan、Zhe Zhuang、Rong Fan、Jingwen Wang、Tuanli Yao、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04385

  日期：2024.3.8

  N-Aryl (iso)quinolones are of increasing interest in material and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored, especially when compared with its N-alkyl counterparts. Herein, we report a modular and transition-metal-free, aryne-induced three-component coupling protocol that allows the facile synthesis of structurally diverse N-aryl (iso)quinolones from readily

  N-芳基（异）喹诺酮类药物在材料和药物化学领域越来越受到关注，尽管其提供的一般途径尚未得到充分探索，特别是与N-烷基对应物相比。在此，我们报告了一种模块化且不含过渡金属的芳炔诱导的三组分偶联方案，该方案允许在水存在下从易于获得的卤代-(异)喹啉中轻松合成结构多样的N-芳基(异)喹诺酮。初步结果强调了我们的方法通过放大合成、下游衍生化以及涉及其他类型芳炔前体的灵活合成的适用性。

表征谱图