1-苯基己烷-1,3,5-三酮 | 1469-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基己烷-1,3,5-三酮
• 英文名称: 1-phenylhexane-1,3,5-trione
• 英文别名: 1-Phenyl-hexan-1,3,5-trion；1-phenyl-1,3,5-hexanetrione；1,3,5-Hexanetrione, 1-phenyl-
• CAS: 1469-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: PWYYHTLZMQHPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  333.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己烷-1,3,5-三酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,6-三羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5,7-triketo acids and esters and their cyclizations to resorcinol and phloroglucinol derivatives. Models of biosynthesis of phenolic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01001a060
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 1-苯基己烷-1,3,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 [Pd(CH₃CN)2{(S)-BINAP}](BF₄)2 、 1-苯基己烷-1,3,5-三酮 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯氧基丙酮 、 (S)-1-氯-3-苯氧基异丙醇 、 (R)-1-氯-3-苯氧基异丙醇
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化烯烃：第17部分。双金属钯（II）络合物催化的不对称氯醇合成

  摘要：

  先前的研究表明，用含有手性二膦和二胺的单金属催化剂氧化α-烯烃会得到氯醇，其对映体选择性差至良好（28-82％ee）。本研究表明，含有β-三酮和桥联手性二膦和二胺的双金属催化剂是该反应的极好催化剂，其对映体选择性比单金属催化剂高得多。对于大多数测试的烯烃，对映选择性大于50％。最高的光学纯度是丙烯的94％ee和烯丙基苯基醚的93％ee。这种不对称合成的一个有用的特征是它是净空气氧化的事实。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00070-x

文献信息

• Reinvestigation of a Catalytic, Enantioselective Alkene Dibromination and Chlorohydroxylation
  作者：Scott E. Denmark、Nessa Carson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02650

  日期：2015.12.4

  reactions from oft-cited literature studies are described. The reactions were performed with full fidelity to the original report wherever possible. Analysis of the enantiomeric composition was performed by chiral stationary phase HPLC or SFC (CSP-HPLC or CSP-SFC), as opposed to the original report, which used chiral shift reagent NMR spectroscopy. After careful study, the reported levels of enantioselectivity

  描述了从经常引用的文献研究中尝试再现八种推定的，对映选择性的二溴化和氯羟基化反应的尝试。反应尽可能完全按照原始报告进行。对映体组成的分析是通过手性固定相HPLC或SFC（CSP-HPLC或CSP-SFC）进行的，与原始报告相反，该报告使用了手性位移试剂NMR光谱。经过仔细研究，发现报告的对映选择性水平不正确。讨论了假阳性结果的可能解释。
• Synthesis and reactions of 3,3-dimethylallyl derivatives of acetylacetone and other poly-β-carbonyl compounds
  作者：J. Carnduff、J. A. Miller、B. R. Stockdale、J. Larkin、D. C. Nonhebel、H. C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19720000692

  日期：——

  Alkylation of acetylacetone, and of a number of related triketones and lactones, with 3,3-dimethylallyl bromide and 3,3-dimethylallyl diphenyl phosphate gives C-alkylated products under a variety of experimental conditions. The C- and O-(3,3-dimethylallyl) derivatives of acetylacetone undergo ready cyclisation and Claisen rearrangement reactions, respectively, to give products whose isoprenoid part-structures

  乙酰丙酮以及许多相关的三酮和内酯与3，3-二甲基烯丙基溴和3，3-二甲基烯丙基二苯基磷酸酯的烷基化在各种实验条件下产生C-烷基化产物。乙酰丙酮的C-和O-（3,3-二甲基烯丙基）衍生物分别进行环化反应和Claisen重排反应，得到类异戊二烯部分结构与酚类异戊二烯类似的产物。通过用三苯基膦二溴化物处理，在温和条件下将乙酰丙酮转化为4-溴戊-3-烯-2-酮。
• Compartmental ligands. Part 2. Mononuclear transition-metal complexes of acyclic Schiff bases derived from 1,3,5-triketones
  作者：David E. Fenton、Stephen E. Gayda

  DOI：10.1039/dt9770002101

  日期：——

  A series of acyclic Schiff bases (1) derived from 1,3,5-triketones and α,ω-alkanediamines has been prepared, and their mononuclear complexes with CuII, NiII, UO2, and VO are described. Phenyl-substituted alicyclic bases are prepared by the reaction of 1-p-X-phenylhexane-1,3,5-trione (X = H, Br, Me, or OMe)(2 mol) and ethane-1,2-diamine (en)(1 mol) in ethanol; the condensation of 7,7-dimethyloctane-2

  制备了一系列由1,3,5-三酮和α，ω-烷二胺衍生的无环席夫碱（1），并描述了它们与Cu II，Ni II，UO 2和VO的单核配合物。苯基取代的脂环族碱是通过1- p反应制备的-X-苯基己烷-1,3,5-三酮（X = H，Br，Me或OMe）（2摩尔）和乙烷-1,2-二胺（en）（1摩尔）的乙醇溶液; 7,7-二甲基辛烷-2,4,6-三酮与en的缩合反应类似地产生2,2,7,12,17,17-六甲基-8,11-二氮杂十八烷基-6,12-二烯-3,5， 14,16-四酮（1 I）。6，6-11-Dimethyl-7,10-diazahexadeca-5,11-diene-2,4,13,15-tetraone，（1a）是通过酸水解大环Schiff碱5,9,14,18制备的（1 a） -四甲基-1,4,10,13-四氮杂环-十八烷基-5,8,14,17-四烯-7,16-二酮（2a）。用乙酸金属
• Polycarbonylmethyl-Derivate: Reaktionen von 2-(3-Methyl-5-isoxazolyl)-1-phenylethanon
  作者：Fritz Eiden、Gertrud Patzelt

  DOI：10.1002/ardp.19863190310

  日期：——

  Die aus der Titelverbindung 11 darstellbaren α‐Acyl‐ bzw. α‐Aminomethylen‐isoxazol‐Derivate 22a bzw. 27a lassen sich zu den heterocyclisch substituierten Isoxazolen 23, 25 und 28 umsetzen. Hydrogenolyse der Isoxazol‐Derivate 11,15 und 23 führt zu den 1,3,5‐Tricarbonyl‐Derivaten 12, 17 bzw. 18 sowie 24.

  可由标题化合物 11 制备的 α-酰基或 α-氨基亚甲基-异恶唑衍生物 22a 和 27a 可转化为杂环取代的异恶唑 23、25 和 28。异恶唑衍生物 11、15 和 23 的氢解产生 1,3,5-三羰基衍生物 12、17 和 18 以及 24。
• Anhydrous and hydrated lanthanide(III) β,δ-triketonates
  作者：R. Cea-Olivares、A. Gutiérrez F.

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86413-0

  日期：1986.8

  Abstract Complexes of the β,δ-triketones benzoylacetone and diacetylacetone with lanthanide(III) ions are reported. The compounds with the first ligand (formulated Ln(Hbaa)3) are anhydrous while those with the last one (formulated Ln(Hdaa)3·H2O) are hydrated. IR and TGA analyses were carried out to confirm the anhydrous or hydrated character of the complexes. The anhydrous character of the lanthanide

  摘要报道了β，δ-三酮苯甲酰丙酮和二乙酰丙酮与镧系元素（III）离子的配合物。具有第一个配体（配方为Ln（Hbaa）3）的化合物为无水化合物，而具有最后一个配体（配方Ln（Hdaa）3·H2O）的化合物为水合化合物。进行IR和TGA分析以确认复合物的无水或水合特性。讨论了镧系元素与苯甲酰丙酮配合物的无水特性，这是因为配体的端基相对于具有二乙酰丙酮的化合物具有更大的空间要求。