1-苯基己基乙酸酯 | 112383-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基己基乙酸酯
• 英文名称: 1-phenylhexyl acetate
• 英文别名: 1-Phenyl-n-hexylacetat
• CAS: 112383-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: CGHUKYHIHWBZBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium cyano n-butyl cuprate 、 1-苯基己基乙酸酯 、 三氟化硼 、 乙醚 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALEXAKIS A.; JACHIET D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5607-5619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯己酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Expanding substrate scope of lipase-catalyzed transesterification by the utilization of liquid carbon dioxide

  摘要：

  Secondary alcohols having bulky substituents on both sides of the chiral center are often poor substrates for most lipases. Here we reported that substrate scopes of two of the most used lipases, Candida antarctica lipase B and Burkholderia cepacia lipase, were found to be expanded toward more bulky secondary alcohols such as 1-phenyl-1-dodecanol and 2-methyl-1-phenyl-1-propanol by simply using them in liquid carbon dioxide as a solvent. The effects of solvents, reaction pressure, and pre-treatment of the enzyme with liquid CO2 on this acceleration phenomenon were also studied. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.052

文献信息

• Mutant Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Bulky Phenyl Alkyl<i>sec</i>-Alcohols: A Thermodynamic Analysis of Enantioselectivity
  作者：Michaela Vallin、Per-Olof Syrén、Karl Hult

  DOI：10.1002/cbic.200900635

  日期：2010.2.15

  Open to persuasion: The rationally designed, single point mutated variant, Candida antarctica lipase B W104A, is a S‐selective catalyst for kinetic resolution of bulky phenyl alkyl alcohols. The catalyst's enantioselectivity differs within a homologous series of alcohols, depending on the different contributions from enthalpy and entropy.

  开放的说服力：合理设计的单点突变变体南极假丝酵母脂肪酶B W104A是一种S选择性催化剂，用于动力学分离大体积的苯基烷基醇。在同系列的醇中，催化剂的对映选择性不同，这取决于焓和熵的不同贡献。
• Boron fluoride promoted opening of epoxides by organocopper and cuprate reagents
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88165-5

  日期：1986.1

  BF3 the reaction rate of organocopper and cuprate reagents with poorly reactive epoxides is dramatically enhanced. Lithium organocuprates are the best choice among the various organocopper and cuprate reagents tested. Even the dimesityl cyanocuprate is able to react with cyclohexene oxide in excellent yield. No products of cationic rearrangements are observed. The reaction with various epoxides shows

  在BF 3的存在下，有机铜和铜酸盐试剂与反应性较弱的环氧化物的反应速率大大提高。有机铜锂是测试的各种有机铜和铜酸盐试剂中的最佳选择。甚至氰基二甲双胍也能够以优异的产率与环己烯氧化物反应。没有观察到阳离子重排的产物。与各种环氧化物的反应显示出完全的立体化学（纯粹的防开裂）和区域化学控制（在环氧化物受阻较小的一侧发生的攻击）。
• Dimethylaminopyridine-Supported Graft Polymer Catalyst and its Flow System
  作者：Yoshinori Okuno、Shigeki Isomura、Takahiro Kamakura、Fumiaki Sano、Kaoru Tamahori、Takahiro Goto、Takahiro Hayashida、Yuuichi Kitagawa、Ami Fukuhara、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1002/cssc.201500092

  日期：2015.5.22

  organocatalyst, graft polymer supported dimethylaminopyridine (g‐DMAP), is developed. This catalyst has a flexible structure and comprises DMAP anchored to the polyethylene‐graft‐polyacrylic acid (PE‐g‐PAA). It exhibits higher activity than DMAP supported on polystyrene cross‐linked with divinylbenzene and can be recovered in batch mode acetylation. The activity and stability of this catalyst allow its application

  开发了一种新的非均相有机催化剂，接枝聚合物负载的二甲基氨基吡啶（g- DMAP）。该催化剂具有灵活的结构，并包含锚固在聚乙烯接枝聚丙烯酸（PE- g- PAA）上的DMAP 。它显示出比在与二乙烯基苯交联的聚苯乙烯上支撑的DMAP更高的活性，并且可以分批方式乙酰化回收。该催化剂的活性和稳定性使其可用于连续流系统。连续乙酰化可实现出色的转化率，使用g可以实现560的周转率‐DMAP。平行固定床反应器用于扩大该连续流系统的合成。八个平行的固定床反应器显示出优异的转化率。
• Corrigendum: Dimethylaminopyridine-Supported Graft Polymer Catalyst and its Flow System
  作者：Yoshinori Okuno、Shigeki Isomura、Takahiro Kamakura、Fumiaki Sano、Kaoru Tamahori、Takahiro Goto、Takahiro Hayashida、Yuuichi Kitagawa、Ami Fukuhara、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1002/cssc.201501065

  日期：2015.9.7
• ALEXAKIS A.; JACHIET D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5607-5619
  作者：ALEXAKIS A.、 JACHIET D.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——