1-苯基己烷-1,3-二酮 | 5331-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-hexanedione
• 英文别名: 1-phenylhexane-1,3-dione；1-Phenyl-hexan-1,3-dion
• CAS: 5331-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WBMJETLNTZLTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基己烷-1,3-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 生成 (Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基己-1-炔-3-酮 在 哌啶 作用下， 生成 1-苯基己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Andre, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 1489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• β-Diketone Synthesis by Reaction of α-Haloketones with Acid Chlorides or Acid Anhydrides Promoted by Samarium Triiodide
  作者：TaoKai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919608005226

  日期：1996.8

  Abstract Promoted by SmI3, α-haloketones were reacted with acid chlorides or acid anhydrides and β-diketones were synthesized via intermediate samarium enolates.

  摘要 在SmI3 的催化下，α-卤代酮与酰氯或酸酐反应，通过中间体钐烯醇化物合成β-二酮。
• An alternative route to 1,3-diketones promoted by samarium diiodide
  作者：Taokai Ying、Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Weinming Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00689-2

  日期：1996.5

  SmI2 promoted condensation of α-haloketones with carboxylic acid chlorides or anhydrides leads to 1,3-diketones.

  SmI 2促进α-卤代酮与羧酸氯化物或酸酐的缩合生成1,3-二酮。
• A Novel Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of an α-Bromoketone with Acyl Chlorides Promoted by Gallium Triiodide
  作者：Rener Chen、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a904972j

  日期：——

  Promoted by gallium triiodide, an α-bromoketone, bromomethyl phenyl ketone, is treated with acyl chlorides to synthesize 1,3-diketones in good yields under mild and neutral conditions.

  在三碘化镓的促进下，α-溴酮，溴甲基苯基酮，用酰氯处理，在温和和中性条件下以良好的收率合成 1,3-二酮。