1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈 | 13721-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Benzoyl-1,2-dihydro-chinaldonitril；1-benzoyl-2-cyano-1,2-dihydroquinoline；1-Benzoyl-1,2-dihydro-2-quinolinecarbonitrile；1-benzoyl-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 13721-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: ISINJAULVPSFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  10.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈 在 盐酸 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 90.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 benzylidene-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]quinolylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  死于1-Benzoyl-2-cyan-1,2-dihydrochinolin的Hydrierung von。（Reissert'scherKörper）我

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200128
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 苯甲酰氯 生成 1-苯甲酰基-1,2-二氢-2-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  BAUWE, REINHARD;RATTBA, HUBERT;LUCK, SIEGHARD;KEILERT, MANFRED;NEEB, LOTH+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Potential anticonvulsants. X. (Reissert compounds studies. LI.) 1-methyl-4-(1-isoquinolinyl)piperidin-4-ol and related compounds
  作者：Frank D. Popp、Joydeep Kant

  DOI：10.1002/jhet.5570220353

  日期：1985.5

  The anion of isoquinoline Reissert Compounds has been condensed with 4-piperidones and pyridinecarb-oxaldehydes to give esters which are easily hydrolyzed to alcohols. The anticonvulsants activity of these alcohols is reported and several are active in the maximal electroshock seizure test.

  异喹啉Reissert化合物的阴离子已与4-哌啶酮和吡啶碳基-甲醛醛缩合，生成易于水解为醇的酯。据报道这些醇的抗惊厥活性，并且在最大的电击惊厥试验中有几种具有活性。
• Remote Control of the C-3-C-4 Double-Bond Epoxidation of a Chiral 1,2-Dihydroquinoline: Application to the Synthesis of (-)-(R)-Sumanirole (PNU-95666E)
  作者：Ludivine Jean-Gérard、Frédéric Macé、Anh Ngoc Ngo、Mickaël Pauvert、Hélène Dentel、Michel Evain、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1002/ejoc.201200344

  日期：2012.8

  synthetic approach, using a chiral Reissert adduct, was too problematic to be pursued further. In the second successful approach, the authors took advantage of the stereoselective epoxidation of a 1,2-dihydroquinoline bearing an Evans' chiral auxiliary at N-1.

  描述了从喹啉开始的 (-)-(R)-舒马尼罗的十二步合成。第一种合成方法，使用手性 Reissert 加合物，问题太大，无法进一步研究。在第二种成功的方法中，作者利用了在 N-1 处带有 Evans 手性助剂的 1,2-二氢喹啉的立体选择性环氧化。
• 2-substituted-1-acyl-1,2-dihydroquinoline derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05939435A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to the use of 2-substituted-1-acyl-1,2-dihydroquinoline derivatives to increase high density lipoprotein cholesterol (HDL-C) concentration and as therapeutic compositions for treating atherosclerotic conditions such as dyslipoproteinamias and coronary heart disease.

  本发明涉及使用2-取代-1-酰基-1,2-二氢喹啉衍生物来增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）浓度，并作为治疗动脉粥样硬化症状如脂蛋白异常和冠心病的治疗组合物。
• The Study of Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds. Part XI. Regiospecific Nitration of Quinoline and Isoquinoline throuth the Reissert Compounds.
  作者：Michiharu SUGIURA、Keiichiro HATNO、Kimihiko HIRAO、Kouichi MOGI、Yukihisa KURONO、Tamotsu YASHIRO、Takeshi USAMI、Yoshiki HAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.2262

  日期：——

  Regiospecific nitration of quinoline and isoquinoline was achieved via the Reissret compounds by treatment with acetyl nitrate. Nitration of 1-benzoyl-2-cyanoquinoline (3) afforded the 3-nitro derivative, which was converted to 3-nitroquinoline by hydrolysis with concentrated HCl. Meanwhile, 2-benzoyl-1-cyano-1, 2-dihydroisoquinoline (4) was converted ultimately into 4-nitroisoquinoline-1-carboxylic acid (10) via 4-nitro-1-cyanoisoquinoline by the same procedure. A novel method for introducing a nitro group at the β-position of a heterocyclic moiety has thus been developed. Crystal structure determinations and molecular orbital calculations of the Reissert compounds, are consistent with the regiospecific nitration.

  通过Reissret化合物与乙酰硝酸处理，实现了喹啉和异喹啉的特定区域硝化。1-苯甲酰基-2-氰基喹啉（3）的硝化反应产生了3-硝基衍生物，后者通过浓盐酸水解转化为3-硝基喹啉。同时，2-苯甲酰基-1-氰基-1,2-二氢异喹啉（4）通过相同的步骤最终转化为4-硝基异喹啉-1-羧酸（10）。因此，开发了一种在杂环部分的β位引入硝基基团的新方法。Reissert化合物的晶体结构测定和分子轨道计算与特定区域硝化反应一致。