1-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮 | 106698-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 1-benzoylindoxyl
• 英文别名: 1-benzoyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-benzoylindolin-3-one；1-benzoyl-2H-indol-3-one
• CAS: 106698-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: AVXLISSVHINAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮 在 哌啶 、 三乙胺 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-benzoyl-2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxo-1-phenylethylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷烷催化通过直接 β-酰化构建功能化 2-Ylideneoxindoles

  摘要：

  我们报告了一种在碱存在下由有机膦催化的 2-亚基羟吲哚与酰氯直接 β-酰化的有效方法。在温和、无金属的条件下，通过串联的磷酸-迈克尔/O-酰化/分子内环化/重排序列，以中等至良好的产率制备了各种功能化的 2-亚基羟吲哚。机理研究表明，在可能的甜菜碱中间体上的 C-O 键断裂是以高度立体定向的方式在 2-ylideneoxindoles 的 β 位安装酮基官能团的关键步骤。该协议的合成效用也可以通过产品的放大反应和合成转化来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1549-1082
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-3-hydroxy-2-methoxyindole 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Hasegawa, Atsushi; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1493 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。
• Synthesis of 1,2-Dihydro-2-allylindol-3-ones Using in Situ Claisen Rearrengement of 1,2-Dihydroindol-3-ones with Allyl Alcohols.
  作者：Tomomi KAWASAKI、Kouhei MASUDA、Yasutaka BABA、Kana TAKADA、Masanori SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1974

  日期：——

  Thermal treatment of 1, 2-dihydroindol-3-ones (2) with allyl alcohols (3) in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate advances a sequence of condensation and Claisen rearrangement to give 1, 2-dihydro-2-allylindol-3-ones (6) including 2-(1, 1-dimethylallyl) derivatives (1).

  在樟脑磺酸和硫酸镁存在下，用烯丙醇（3）对 1, 2-二氢吲哚-3-酮（2）进行热处理，进行一系列缩合和克莱森重排，得到 1, 2-二氢-2-烯丙醇- 3-酮(6)，包括2-(1,1-二甲基烯丙基)衍生物(1)。
• Structural Optimization of Antimycobacterial Azaaurones Towards Improved Solubility and Metabolic Stability
  作者：André Campaniço、Shrika G. Harjivan、Elisabete Freitas、Marco Serafini、M. Manuela Gaspar、Rita Capela、Pedro Gomes、Audrey Jordaan、Ana M. Madureira、Vânia André、Andreia B. Silva、M. Teresa Duarte、Isabel Portugal、João Perdigão、Rui Moreira、Digby F. Warner、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.202300410

  日期：2023.12.14

  Azaaurones are potent agents against M.tb. This new family of compounds improved the overall metabolic stability and solubility of the scaffold, with 24 compounds with submicromolar activities and 4 compounds in the nanomolar range. Furthermore, all tested derivatives were equipotent among susceptible and drug-resistant tuberculosis, with activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  Azaaurones 是对抗M.tb 的有效药物。这个新的化合物家族提高了支架的整体代谢稳定性和溶解度，其中 24 种化合物具有亚微摩尔活性，4 种化合物在纳摩尔范围内。此外，所有测试的衍生物在易感和耐药结核病中均具有同等效力，对多重耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌分离株具有活性。
• Indoliniminfarbstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0462928A2

  公开（公告）日：1991-12-27

  Die Farbstoffe der Formel worin R₁ Alkyl oder Aryl, R₂ Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, -NH-CO-Alkyl oder -NH-CO-Aryl, R₃ Wasserstoff, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Arylthio oder R₃ und R₄, zusammen mit dem Stickstoffatom und den beiden sie verbindenden C-Atomen, einen 5- oder 6- gliedrigen Ring, welcher einen ankondensierten Benzolring aufweisen kann, R₄ Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder R₄ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedringen Ring, R₅ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl, R₆ Wasserstoff oder R₅ und R₆, zusammen mit dem Stickstoffatom und den beiden sie verbindenden C-Atomen, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring und R₇ Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Alkoxy, Halogen oder Nitro bedeuten, eignen sich als lichtabsorbierende Substanzen in optischen Aufzeichnungsmedien.

  式中的染料 其中 R₁ 是烷基或芳基，R₂ 是氢、烷基、烷氧基、-NH-CO-烷基或-NH-CO-芳基，R₃ 是氢、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或 R₃ 和 R₄ 以及氮原子和连接它们的两个碳原子、一个 5 或 6 元环，可能有一个融合的苯环，R₄ 氢、烷基、芳烷基或 R₄ 和 R₅ 连同氮原子、R₅氢、烷基或芳烷基、R₆氢或 R₅ 和 R₆（连同氮原子和连接它们的两个碳原子）、5 或 6 元环、R₇氢、烷基、羟基、烷氧基、卤素或硝基，都适合用作光学记录介质中的光吸收物质。
• Photocurable coating composition, and overprint and process for producing same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2042563A1

  公开（公告）日：2009-04-01

  A photocurable coating composition is provided that includes (A) a compound represented by Formula (I) below, (B) a photopolymerization initiator, and (C) a compound having an ethylenically unsaturated bond. (In Formula (I), X denotes O, S, or NR, n denotes an integer of 0 to 4, R denotes a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, R1 to R8 independently denote a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R1 to R4 may form a ring in which two thereof that are adjacent are bonded to each other.) There are also provided an overprint having on an electrophotographically printed material an overprint layer in which the photocurable coating composition is photocured, and a process for producing the overprint that includes a step of obtaining an electrophotographically printed material by carrying out electrophotographic printing on a printing substrate, a step of coating the electrophotographically printed material with the photocurable coating composition, and a step of photocuring the photocurable coating composition.

  光固化涂料组合物包括 (A) 下式 (I) 所代表的化合物、(B) 光聚合引发剂和 (C) 具有乙烯不饱和键的化合物。 (在式(I)中，X 表示 O、S 或 NR，n 表示 0 至 4 的整数，R 表示氢原子、烷基或酰基，R1 至 R8 独立地表示氢原子或单价取代基，R1 至 R4 可形成其中相邻的两个相互键合的环)。 还提供了一种罩印，其在电致发光印刷材料上具有罩印层，在罩印层中光固化了光固化涂层组合物，还提供了一种生产罩印的工艺，该工艺包括通过在印刷基底上进行电致发光印刷获得电致发光印刷材料的步骤、在电致发光印刷材料上涂布光固化涂层组合物的步骤，以及对光固化涂层组合物进行光固化的步骤。