1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 | 195719-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸
• 中文别名: 1-苯甲酰-L-脯氨酸；1-苯甲酰基-DL-脯氨酸；(2S)-1-(苯甲酰)吡咯烷-2-羧酸；(2S)-1-(苯甲酰)脯氨酸；(2S)-1-(氧代-苯基甲基)-2-吡咯烷羧酸；(2S)-1-苯基羰基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: N-benzoylproline
• 英文别名: 1-Benzoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 195719-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03725645
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RQYKQWFHJOBBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-苄基-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080
• 作为产物：
  描述：

  (10R,11R,12E,17E,19E,21S)-21-hydroxy-11,19-dimethyl-10-propan-2-yl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-12,17,19,25(28)-tetraene-2,8,14,23-tetrone 生成 1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  PURVIS, MICHAEL B.;LEFEVRE, JOSEPH W.;JONES, VICKIE L.;KINGSTON, DAVID G.+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5931-5934

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 、 、 氯化亚砜 、 甲醇 在 氮气 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 、 水 、 正庚烷 作用下， 反应 23.0h， 以to give 334 g of methyl 1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate as a white solid (82.4% yield, mp=88.5-90° C.)的产率得到1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4]NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS

  摘要：

  已开发一种新的可扩展合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并且已经用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D双对甲苯基酞酸进行分离，已将7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备出许多由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1，7-二氮杂螺[4.4]壬烷形成的固态盐。公开了制备外消旋盐和对映体盐的方法，以及包含这些盐的制药组合物和其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等病症和障碍的易感患者。

  公开号：

  US20110118239A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THÉNOPYRIDONE COMME ACTIVATEURS DE LA PROTÉINE KINASE DÉPENDANTE DE L'AMP (AMPK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009124636A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式(I)化合物的制备方法。
• THIENOPYRIDONE DERIVATIVES AS AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK) ACTIVATORS
  申请人：Cravo Daniel

  公开号：US20110034505A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in claim 1 , including pharmaceutical compositions thereof and for their use in the treatment and/or prevention of diseases and disorders modulated by AMP agonists. The invention is also directed to intermediates and to a method of preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，包括其药物组合物以及用于治疗和/或预防由AMP激动剂调节的疾病和紊乱的用途。该发明还涉及中间体和式（I）化合物的制备方法。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TIGIT SIGNALLING PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION DE TIGIT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2018047139A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to compound of formula (I) as therapeutic agents to modulate the TIGIT signalling pathway. The invention also encompasses the use of the compound of formula (I) or a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of diseases or disorders mediated by TIGIT.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），作为调节TIGIT信号通路的治疗剂。该发明还涵盖了利用化合物（I）或其立体异构体或其药学上可接受的盐来治疗由TIGIT介导的疾病或紊乱。
• 3-AMINOIMIDAZO 1,2-A PYRIDINE DERIVATIVES HAVING AN SGLT1- AND SGLT2-INHIBITING ACTION FOR THE TREATMENT OF TYPE 1 AND TYPE 2 DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100305142A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the meanings indicated in Patent Claim ( 1 ), are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构如下（I）式，其中W，T，R1，R2，R3，R4，R5和R6的含义如专利权要求（1）中所示，适用作为抗糖尿病药物。
• Benzimidazole Derivatives
  申请人：Burgdorf Lars Thore

  公开号：US20100016372A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Novel compounds of the formula I (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R, Q, W, X and Z have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  公式I（I）的新化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R，Q，W，X和Z的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。