1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 | 114051-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzoylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-benzoyl-2-carboxymethylpyrrolidine；1-Benzoyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 114051-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD06624490
• 分子量: 233.267
• InChiKey: GRUFYHVNHYLZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  362.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下轻度和选择性Et 2 Zn催化还原叔酰胺

  摘要：

  二乙基锌（Et 2 Zn）可以用作一种温和的化学选择性催化剂，在温和的反应条件下，使用经济高效的聚合硅烷（PMHS）作为氢化物源，还原叔酰胺。催化活性的关键是向反应混合物中加入亚化学计量的氯化锂。将一系列包含不同附加官能团的酰胺还原为相应的胺，并以良好至优异的产率分离出产物。

  DOI：

  10.1021/ol503430t
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以82.4%的产率得到1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND ENANTIOMERIC SEPARATION OF 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] NONANE AND NOVEL SALT FORMS OF THE RACEMATE AND ENANTIOMERS
  [FR] PRÉPARATION ET SÉPARATION ÉNANTIOMÉRIQUE DE NONANE DE 7-(3-PYRIDINYL)-1,7-DIAZASPIRO[4.4] ET NOUVELLES FORMES DE SEL DU RACÉMATE ET D'ÉNANTIOMÈRES

  摘要：

  已开发一种新型可扩展的合成方法，用于制备7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷，并用琥珀酸和草酸形成了7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷盐。此外，通过与L和D二对甲苯甲酰酒石酸进行分离，将7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷分离为其立体异构体，得到高对映纯度的(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷。已制备了大量由(R)-和(S)-7-(3-吡啶基)-1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷产生的固体盐。公开了制备外消旋和对映体盐的方法，包括含有这些盐的药物组合物以及其用途。这些盐可用于治疗和/或预防中枢神经系统疾病等疾病和疾病，可向易感患者或患有这些疾病和紊乱的患者施用。

  公开号：

  WO2009091561A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 环己烯 在 五羰基铁 、 1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以18%的产率得到1-(三氯甲基)-2-溴环己烷
  参考文献：
  名称：

  含溴加成物与环己烯的均裂加成

  摘要：

  研究了在过氧化苯甲酰 (BP) 或 Fe(CO)5+DMF 存在下将 XBr（X=CCl3、CHBr2、CH2CO2Me 或 PhCH2）添加到环己烯中。在 BP 存在下，Br 和 PhCO2 自由基的加成产物与预期的加合物一起形成。前者的含量随着XBr作为链式反应载体的效率降低而增加。

  DOI：

  10.1007/bf00700170

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Copper-amino group complexes supported on silica-coated magnetite nanoparticles: efficient catalyst for oxidative amidation of methyl arenes
  作者：Meghdad Karimi、Leila Ghandi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c7nj02257c

  日期：——

  Magnetite nanoparticles coated with mesoporous silica, Fe3O4@SiO2, were prepared. Surface functionalization of this core–shell nanocomposite with (3-aminopropyl)trimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with Cu(OAc)2 was used to develop a new heterogeneous copper complex (Fe3O4@SiO2–APTMS–Cu). The structure and composition of the synthesized nanocatalyst were characterized by FTIR, SEM, VSM

  制备了包覆有介孔二氧化硅Fe 3 O 4 @SiO 2的磁铁矿纳米颗粒。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对该核-壳纳米复合材料进行表面功能化，然后使其与Cu（OAc）2反应，用于开发新的异质铜络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2–APTMS–Cu）。通过FTIR，SEM，VSM，TEM，XRD和ICP分析对合成的纳米催化剂的结构和组成进行了表征。在甲基芳烃与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应中探讨了合成催化剂的催化活性。通过这种方法制备了各种伯，仲和叔酰胺。该催化剂的磁性使分离容易，并具有显着的催化剂可回收性。该催化剂可重复使用6次而其催化活性没有明显降低。
• A general method for the synthesis of indoles bearing a variety of substituents at the β-position, and its application to the synthesis of l-tryptophan
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81629-9

  日期：1983.1

  A general synthetic method of β-substituted indoles such as indoleacetic acid, tryptamine and L-tryptophan has been exploited utilizing α-methoxylated amides, lactams, a carbamate, and sulfonamides, easily obtainable by an electrochemical method, as key intermediates.

  已经利用α-甲氧基化酰胺，内酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺作为关键中间体，开发了β-取代的吲哚如吲哚乙酸，色胺和L-色氨酸的一般合成方法。
• A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines: synthetic studies on neothramycin
  作者：Miwako Mori、Masaya Kimura、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98268-6

  日期：1985.1

  A one step synthesis of 1,4-benzodiazepines from o-haloanilines and amino acids was achieved by use of palladium catalyzed carbonylation, by which application a synthesis of the model compounds(23a and 23b) of Neothramycin (A and B) was described. An efficient chemoselective reduction of the amide was provided.

  通过钯催化的羰基化反应，由邻卤代苯胺和氨基酸一步合成1,4-苯并二氮杂pine，描述了新霉素（A和B）的模型化合物（23a和23b）的合成。提供了酰胺的有效化学选择性还原。
• Selective hydroalkoxycarbonylation of enamides to N-acyl amino acid esters: synthetic applications and theoretical studies
  作者：S. Klaus、H. Neumann、H. Jiao、A. Jacobi von Wangelin、D. Gördes、D. Strübing、S. Hübner、M. Hateley、C. Weckbecker、K. Huthmacher、T. Riermeier、M. Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.008

  日期：2004.11

  N-acyl amino acid esters are easily accessible from enamides by cobalt-catalyzed hydroalkoxycarbonylation in moderate to excellent yield. An important reaction parameter for selective carbonylation is the use of low hydrogen partial pressure, which prevents hydrogenation as a side reaction. The reported method is applicable to various enamides and alcohols. A DFT calculation of the catalytic cycle

  通过钴催化的氢烷氧基羰基化可以很容易地从酰胺中获得N酰基氨基酸酯，产率中等至优异。选择性羰基化的重要反应参数是使用低氢分压，这可防止将氢化作为副反应。报告的方法适用于各种酰胺和醇。催化循环的DFT计算说明了该反应的优选途径。