1-benzylpyrrolidine-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylpyrrolidine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-benzylpyrrolidine-2-carbaldehyde；N-Bn-prolinale
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DXBOOBQYMUBPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpyrrolidine-2-carboxaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 indan-2-ylphenylpyrrolidin-2-ylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF AMINOINDANE COMPOUNDS IN TREATING OVERACTIVE BLADDER AND INTERSTITIAL CYSTITIS
  [FR] UTILISATION DE COMPOSÉS D'AMINOINDANE DANS LE TRAITEMENT D'UNE VESSIE HYPERACTIVE ET D'UNE CYSTOPATHIE INTERSTITIELLE SOUS-MUQUEUSE

  摘要：

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗患有过度活跃膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者施用其中一种或多种化合物。

  公开号：

  WO2014028675A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzylpyrrolidine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080

文献信息

• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Use of Aminoindane Compounds in Treating Overactive Bladder and Interstitial Cystitis
  申请人：Endo Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20140051702A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗过度活跃的膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者给予一种或多种化合物来实现。
• USE OF AMINOINDANE COMPOUNDS IN TREATING OVERACTIVE BLADDER AND INTERSTITIAL CYSTITIS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES, LLC

  公开号：US20150290182A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present application provides methods of using the aminoindane compounds of formula (I) or (II) in treating an overactive bladder or interstitial cystitis by administering one or more of the compounds to a patient.

  本申请提供了使用式(I)或(II)的氨基茚化合物治疗过度活跃膀胱或间质性膀胱炎的方法，通过向患者施用一个或多个化合物。
• A versatile synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Bharat Lagu、Meng Pan、Michael P Wachter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01203-5

  日期：2001.8

  The aldol products formed by the reaction between alpha-(N-benzyl or N-Cbz)amino aldehydes and lithium enolates of various ketones, were subjected to hydrogenolysis to give polysubstituted pyrroles in good yields (50-91%). The scope and limitations of this methodology are explored. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.