methyl N-benzoyl-β-homoprolinate | 918409-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-β-homoprolinate
• 英文别名: Methyl (1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate；methyl 2-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)acetate
• CAS: 918409-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QVEORULFRZZRTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 1-苯甲酰基-2-吡咯烷羧酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到methyl N-benzoyl-β-homoprolinate
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸一锅法合成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了将α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的方法。还说明了该方法在合成修饰的二肽中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.007

文献信息

• One-pot synthesis of β-amino acid derivatives from α-amino acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.007

  日期：2006.12

  The one-pot transformation of α-amino acid into β-amino acid derivatives is described. The application of this method to the synthesis of modified dipeptides was also illustrated.

  描述了将α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的方法。还说明了该方法在合成修饰的二肽中的应用。
• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。