1-薁羰基氯化物 | 120221-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-薁羰基氯化物
• 英文名称: azulene-1-carbonyl chloride
• CAS: 120221-75-2
• 化学式: C₁₁H₇ClO
• 分子量: 190.629
• InChiKey: XNVRMEHUFFMGMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-薁羰基氯化物 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium acetate 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-methoxy-3-phenylazuleno[1,2-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的ul杂羧酰胺与with鎓内酯的区域选择性和化学发散性合成Azulenolactones和Azulenolactams

  摘要：

  通过Rh（III）催化N-甲氧基azulene -1-羧酰胺与亚砜基的反应，证明了对氮丙内酯和氮丙内酰胺作为一种新型支架的区域选择性和化学发散性合成方法。描述了充当次碳烯的前体的亚硫酸yl盐，导致新形成的双键上带有两个取代基的天青内酯和天青内酰胺的选择性形成。该方法证明了氮杂2位反应性较低的功能化可克服天然反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001082
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-薁羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的ul杂羧酰胺与with鎓内酯的区域选择性和化学发散性合成Azulenolactones和Azulenolactams

  摘要：

  通过Rh（III）催化N-甲氧基azulene -1-羧酰胺与亚砜基的反应，证明了对氮丙内酯和氮丙内酰胺作为一种新型支架的区域选择性和化学发散性合成方法。描述了充当次碳烯的前体的亚硫酸yl盐，导致新形成的双键上带有两个取代基的天青内酯和天青内酰胺的选择性形成。该方法证明了氮杂2位反应性较低的功能化可克服天然反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001082

文献信息

• Synthesis of Azulenopyridinones through Palladium‐Catalyzed Oxidative [4+2] Cyclization Reactions of <i>N</i> ‐Methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with Alkynes
  作者：Gi Uk Han、Jeong‐Yu Son、Dahee Park、Hyeonsik Eom、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202000587

  日期：2020.11.4

  oxidative [4+2] cyclization reactions were developed from the C−H activation reaction of N‐methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with symmetrical and unsymmetrical alkynes under a molecular oxygen atmosphere, producing azulenopyridinone derivatives with novel azulene skeletons in good to excellent yields with a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  钯催化的氧化[4 + 2]环化反应是由N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与对称和不对称炔烃在分子氧气氛下的C–H活化反应发展而来的，在此过程中生成具有新颖氮杂环骨架的氮杂吡啶并酮衍生物具有良好的优异产率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0289170A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof:     Y-CO-L-Z      (I) wherein L      is NH or O; Y      is a group of formula (a), (b) or (c): wherein R₁ and R₂, R₅ and R₆, R₉ and R₁₀,      are independently selected from hydrogen or halogen; X      is N or CR₃ wherein R₃      is hydrogen or C₁₋₆ alkoxy; R₄      is hydrogen, halogen, CF₃, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ alkylsulphinyl, C₁₋₇ acyl, cyano, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, C₁₋₇ acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, and C₃₋₈ cycloalkyl C₁₋₄ alkyl or disubstituted by C₄ or C₅ polymethylene; phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl group optionally substituted in the phenyl ring by one or two of halogen, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₆ alkyl groups;     one of R₇ and R₈      is C₁₋₆ alkyl and the other is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or halogen; or R₇ and R₈      together are C₂₋₆ polymethylene or C₂₋₅ polymethylene interrupted by an -O- linkage; R₁₁      is hydrogen or C₁₋₆ alkoxy; R₁₂      is hydrogen, halogen, CF₃, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ alkylsulphinyl, C₁₋₇ acyl, cyano, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, C₁₋₇ acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, and C₃₋₈ cycloalkyl C₁₋₄ alkyl or disubstituted by C₄ or C₅ polymethylene; phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of halogen, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₆ alkyl groups; Z      is a group of formula (d), (e) or (f): wherein n      is 2 or 3; p      is 1 or 2; q      is 1 to 3; r      is 1 to 3; and R₁₃ or R₁₄      is C₁₋₄ alkyl; having 5-HT₃ receptor antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐： Y-CO-L-Z (I) 其中 L 是 NH 或 O Y 是式 (a)、(b) 或 (c) 的基团： 其中 R₁ 和 R₂、R₅ 和 R₆、R₉ 和 R₁₀ 独立选自氢或卤素； X 是 N 或 CR₃ 其中 R₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷氧基； R₄是氢、卤素、CF₃、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、C₁₋₆ 烷基亚磺酰基、C₁₋₇酰基、氰基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、C₁₋₇酰氨基、羟基、硝基或氨基、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯硝基或氨基、氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由一个或两个选自 C₁₋₆烷基的基团 N 取代、C₃₋₈ 环烷基和 C₃₋₈ 环烷基 C₁₋₄烷基或被 C₄ 或 C₅ 聚亚甲基二取代；苯基或苯基 C₁₋₄烷基，可选择在苯基环上被一个或两个卤素、C₁₋₆烷氧基或 C₁₋₆烷基取代； R₇ 和 R₈ 中的一个是 C₁₋₆ 烷基，另一个是 C₁₋₆ 烷基、苯基或 C₁₋₄烷基，可选择在任一苯基环上被一个或两个 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或卤素取代；或 R₇ 和 R₈ 合在一起是 C₂₋₆ 聚亚甲基或被 -O- 连接中断的 C₂₋₅ 聚亚甲基； R₁₁ 是氢或 C₁₋₆ 烷氧基； R₁₂是氢、卤素、CF₃、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、C₁₋₆ 烷基亚磺酰基、C₁₋₇酰基、氰基、C₁₋₆ 烷氧羰基、C₁₋₇酰氨基、羟基、硝基或氨基、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、硝基或氨基、氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由一个或两个选自 C₁₋₆烷基的基团 N 取代、C₃₋₈ 环烷基和 C₃₋₈ 环烷基 C₁₋₄烷基或被 C₄ 或 C₅ 聚亚甲基二取代；苯基或苯基 C₁₋₄烷基，可任选在任一苯基环上被一个或两个卤素、C₁₋₆烷氧基或 C₁₋₆烷基取代； Z 是式(d)、(e)或(f)的基团： 其中 n 是 2 或 3 p 是 1 或 2 q 是 1 至 3 r 为 1 至 3；以及 R₁₃ 或 R₁₄ 是 C₁₋₄ 烷基； 具有 5-HT₃ 受体拮抗剂活性，其制备方法及其作为药物的用途。
• US4882327A
  申请人：——

  公开号：US4882327A

  公开（公告）日：1989-11-21
• Regioselective and Chemodivergent Synthesis of Azulenolactones and Azulenolactams from Rhodium(III)‐Catalyzed Reactions of Azulenecarboxamides with Sulfoxonium Ylides
  作者：Seung Cheol Lee、Jeong‐Yu Son、Jin Young Kim、Hyeonsik Eom、Seong Bin Jang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202001082

  日期：2021.1.19

  demonstrated through Rh(III)‐catalyzed reaction of N‐methoxyazulene‐1‐carboxamides with sulfoxonium ylides. Sulfoxonium ylides that act as a precursor of secondary carbene was described, leading to the selective formation of azulenolactones and azulenolactams bearing two substituents on a newly introduced double bond. This method demonstrated functionalization of less reactive 2‐position of azulene to overcome

  通过Rh（III）催化N-甲氧基azulene -1-羧酰胺与亚砜基的反应，证明了对氮丙内酯和氮丙内酰胺作为一种新型支架的区域选择性和化学发散性合成方法。描述了充当次碳烯的前体的亚硫酸yl盐，导致新形成的双键上带有两个取代基的天青内酯和天青内酰胺的选择性形成。该方法证明了氮杂2位反应性较低的功能化可克服天然反应性。