1-重氮-3-戊基-4-甲基-3-戊烯-2-酮 | 136570-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-重氮-3-戊基-4-甲基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 1-Diazo-3-pentyl-4-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-3-propan-2-ylideneoctan-2-one；1-diazo-3-propan-2-ylideneoctan-2-one
• CAS: 136570-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: ZBDKRHXPTFPMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮-3-戊基-4-甲基-3-戊烯-2-酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-(propan-2-ylidene)-4-propylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-重氮-3-戊基-4-甲基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes. Synthesis of 2-alkyl-2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones

  摘要：

  The synthesis of 1-alkyl-1-(diazoacetyl)alkenes and their dirhodium tetraacetate catalyzed transformation into 2-cyclopentenones and 2-alkylidenecyclopentanones are described. The competitive, intramolecular carbon-hydrogen insertion at two gamma-centers is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00025a022