10,11-二溴十一烷-1-醇 | 24724-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10,11-二溴十一烷-1-醇
• 英文名称: 10,11-dibromoundecan-1-ol
• 英文别名: 1-Undecanol, 10,11-dibromo-
• CAS: 24724-18-3
• 化学式: C₁₁H₂₂Br₂O
• 分子量: 330.103
• InChiKey: XYZSWTZGRJFHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二溴十一烷-1-醇 在 1,2-diphenyl-1,2-disodiumethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到10-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reducing properties of 1,2-diaryl-1,2-disodiumethanes

  摘要：

  1,2-Diphenyl- and 1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-disodiumethane efficiently dehalogenate vic-dibromoderivatives, affording the corresponding alkenes. The reaction proceeds rapidly, under mild conditions and is tolerant of a variety of functional groups (alcohol, carboxylic acid, ester and amide). This procedure was successfully extended to similar vic-disubstituted compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.054
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 六氟异丙醇 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到10,11-二溴十一烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合并穿梭反应和配对电解以实现可逆的邻位二卤代

  摘要：

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。

  DOI：

  10.1126/science.abf2974

文献信息

• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。
• Convenient methods for the reduction of amides, nitriles, carboxylic esters, acids and hydroboration of alkenes using NaBH4/I2system
  作者：A.S.Bhanu Prasad、J.V.Bhaskar Kanth、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81236-9

  日期：1992.1

  THF gives the corresponding amines in 70–76% yields. Reduction of nitriles yields the corresponding amines in 70–75% yields. The I2/NaBH4 system is useful in the hydrocarboration of olefins and the corresponding alcohols are obtained in 78–92% yields after H2O2/OH− oxidation. The reagent system is also useful for the reduction of carboxylic esters and acids to the corresponding alcohols in 60–90% yields

  酰胺与NaBH 4 -I 2体系在THF中的反应得到相应的胺，产率为70-76％。腈还原后，相应的胺的产率为70-75％。的I 2 /加入NaBH 4系统是在烯烃的hydrocarboration有用和在78-92％的收率后H的所获得的相应的醇2 ö 2 / OH -氧化。该试剂体系还可用于将羧酸酯和酸以60-90％的产率还原为相应的醇。
• Preparation of a novel bromine complex and its application in organic synthesis
  作者：Yuya Nishio、Kotaro Yubata、Yutaro Wakai、Kotaro Notsu、Katsumi Yamamoto、Hideki Fujiwara、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.055

  日期：2019.3

  Although molecular bromine (Br2) is a useful brominating reagent, it is not easy to handle. Herein, we describe the preparation of a novel air-stable bromine complex prepared from 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) and Br2, which was identified to be (DMI)2HBr3 by spectral and X-ray techniques. This complex was then used to brominate olefins, carbonyl compounds, and aromatics, as well as in the Hofmann

  尽管分子溴（Br 2）是有用的溴化剂，但操作起来并不容易。本文中，我们描述了由1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）和Br 2（通过光谱和X射线技术鉴定为（DMI）2 HBr 3）制备的新型空气稳定溴配合物的制备。然后将该络合物用于溴化烯烃，羰基化合物和芳族化合物，以及用于霍夫曼重排。使用该配合物的反应产物的收率几乎与使用其他溴替代物的反应产物的收率几乎相同或更高。
• A new and highly effective organometallic approach to 1,2-dehalogenations and related reactions
  作者：Ugo Azzena、Mario Pittalis、Giovanna Dettori、Luisa Pisano、Emanuela Azara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.039

  日期：2007.8

  We investigated the reductive elimination of several functionalized and non-functionalized vic-dibromides with 1,2-diphenyl-, 1, 1,2,2-tetraphenyl- and l-phenyl-2-(2-pyridyl)-1,2-disodioethane. The reaction, involving some of the less expensive organic and inorganic reagents, proceeds under mild conditions, and is tolerant of a variety of functional groups. Extension of this procedure to similar 1,2-disubstituted compounds was also investigated. Reductive eliminations run on stereochernical probe compounds strongly suggest that this reaction proceeds via a "single electron" reductive elimination reaction pathway. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions
  作者：F. Camps、E. Chamorro、V. Gasol、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo00279a013

  日期：1989.9