10,11-二氯-1-十一烷醇 | 71566-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10,11-二氯-1-十一烷醇
• 英文名称: 10,11-dichloroundecan-1-ol
• 英文别名: 1-Undecanol, 10,11-dichloro-
• CAS: 71566-71-7
• 化学式: C₁₁H₂₂Cl₂O
• 分子量: 241.201
• InChiKey: DTBDNKSFDNCDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 六氟异丙醇 、 4-碘甲苯 、 cesium chloride 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到10,11-二氯-1-十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  催化邻位未活化烯的Dichlorination

  摘要：

  通过区域选择性卤化进行π键的程序化催化氧化的有机催化策略仍相对欠发达。未活化的烯烃的邻二氯是一个相关的例子，其中经常使用化学计量试剂和预官能化步骤。考虑到在陆地和海洋来源的一系列生物活性天然产物中1,2-二氯部分的突出性，这令人惊讶。受到威尔格罗德（Willgerodt）在1886年的开创性发现的启发，即可以使Cl 2（g）通过碘代苯来生成PhICl 2，已基于I（I）/ I（III）歧管设计了未活化烯烃的邻位二氯化催化。p-原位生成TolICl 2是使用Selectfluor和CsCl实现的。建立了底物范围，机理描述和对映异构体变体的初步验证。在最初发现Willgerodt试剂（PhICl 2）之后的一个多世纪中，已经验证了一种操作简单的催化替代方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02313

文献信息

• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Catalytic <i>Vicinal</i> Dichlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Jérôme C. Sarie、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acscatal.9b02313

  日期：2019.8.2

  natural products of both terrestrial and marine origin. Inspired by Willgerodt’s seminal discovery in 1886 that PhICl2 can be generated by passing Cl2(g) through iodobenzene, a catalytic vicinal dichlorination of unactivated alkenes has been designed on the basis of an I(I)/I(III) manifold. In situ generation of p-TolICl2 is achieved using Selectfluor and CsCl. Substrate scope, mechanistic delineation,

  通过区域选择性卤化进行π键的程序化催化氧化的有机催化策略仍相对欠发达。未活化的烯烃的邻二氯是一个相关的例子，其中经常使用化学计量试剂和预官能化步骤。考虑到在陆地和海洋来源的一系列生物活性天然产物中1,2-二氯部分的突出性，这令人惊讶。受到威尔格罗德（Willgerodt）在1886年的开创性发现的启发，即可以使Cl 2（g）通过碘代苯来生成PhICl 2，已基于I（I）/ I（III）歧管设计了未活化烯烃的邻位二氯化催化。p-原位生成TolICl 2是使用Selectfluor和CsCl实现的。建立了底物范围，机理描述和对映异构体变体的初步验证。在最初发现Willgerodt试剂（PhICl 2）之后的一个多世纪中，已经验证了一种操作简单的催化替代方法。
• US5474996A
  申请人：——

  公开号：US5474996A

  公开（公告）日：1995-12-12
• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。