10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑 | 109005-10-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑
• 中文别名: 10,15-二氢-5H-二吲哚[3,2-a：3'，2'-c]咔唑；1,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-A:3',2'-C]咔唑
• 英文名称: 10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: triazatruxene；10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole；TAT；10,15-dihydro-5H-5,10,15-triaza-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene；10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3’,2’-c]carbazole；5,10,15-triazatruxene；9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3,5,7,11(19),12,14,16,21,23,25-dodecaene
• CAS: 109005-10-9
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃
• 分子量: 345.403
• InChiKey: IQRFZFGTHZJRFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350°C(lit.)
• 沸点：
  747.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  342nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effects of ethynyl unit and electron acceptors on the performance of triazatruxene-based dye-sensitized solar cells

  摘要：

  乙炔基团和电子受体/锚对基于三氮杂三环戊烯的有机染料光伏性能的影响进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c7nj04629d
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  具有19％PCE的钙钛矿型太阳能电池的面向面取向的无掺杂剂空穴传输材料的分子工程†

  摘要：

  通过明智的分子工程，系统地设计，合成和表征了新型无掺杂星形D–π–A型空穴传输材料，其编码为KR355，KR321和KR353。已经发现KR321在钙钛矿薄膜上形成了一个特定的面朝上的组织，这有利于垂直电荷载流子的传输，并且我们首次证明了这种特殊的分子堆叠功能与混合钙钛矿组合使用时可导致功率转换效率超过19％（ FAPbI 3）0.85（MAPbBr 3）0.15。使用没有任何化学添加剂或掺杂的原始空穴传输层获得的19％的效率是最高的，这证明了平面施主核，π间隔基和外围受体的分子工程学导致了高迁移率，并且该设计提供了对以下方面的有用见解用于钙钛矿太阳能电池和光电应用的下一代HTM的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ta01718a

文献信息

• Study of a Convenient Method for the Preparation of Hydrosoluble Fluorescent Triazatruxene Derivatives
  作者：Marco Franceschin、Luca Ginnari-Satriani、Antonello Alvino、Giancarlo Ortaggi、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1002/ejoc.200900869

  日期：2010.1

  Triazatruxene derivatives find many applications as lipophilic compounds, but few examples of hydrosoluble derivatives have been reported so far. In this paper, we compare different synthetic routes for the preparation of hydrophilic triazatruxene derivatives and define the most versatile pathway. The synthesized compounds are fluorescent not only in organic solvents, as reported for other lipophilic

  Triazatruxene 衍生物作为亲脂性化合物有许多应用，但迄今为止报道的水溶性衍生物的例子很少。在本文中，我们比较了制备亲水性三氮杂蒽衍生物的不同合成路线，并确定了最通用的途径。合成的化合物不仅在有机溶剂中（如其他亲脂性衍生物所报道的那样）而且在水中也能发出荧光，这使它们特别适用于生物应用。
• 含苯并硒二唑和二吲哚并咔唑的有机太阳能电池给体材料及其应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110204561A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明提供了一种含苯并硒二唑和二吲哚并咔唑的有机太阳能电池给体材料及其应用，所述有机太阳能电池给体材料TAT‑Th‑BSe以2,1,3‑苯并硒二唑为电子受体单元，以5,10,15‑三丁基‑二吲哚并[3,2‑A:3',2'‑C]咔唑为电子给体单元，以3‑十二烷基噻吩作为π桥连接，形成D‑π‑A‑π‑D结构。所述给体材料TAT‑Th‑BSe和受体材料PC71BM作为有机太阳能电池器件的活性层，获得本体异质结有机太阳能电池器件，所述电池器件的结构为ITO/ZnO/活性层/MoO3/Al。
• N-Bromosuccinimide mediated synthesis of triazatruxenes from indoles
  作者：Natthawut Toworakajohnkun、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.061

  日期：2017.10

  A new synthetic method for triazatruxenes from indoles is developed using N-bromosuccinimide (NBS) as a user-friendly reagent. Major reaction parameters including the amount of NBS, substrate concentration, temperature, addition rate and addition method are investigated. Additional experiments are also conducted in order to gain access toward the reaction mechanism. Compared to the use of Br2 in the

  使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为用户友好的试剂，开发了一种由吲哚合成三氮杂卓烯的新方法。研究了主要的反应参数，包括NBS的用量，底物浓度，温度，添加速率和添加方法。为了获得对反应机理的访问，还进行了另外的实验。与在常规方法中使用Br 2相比，该反应需要更少的反应时间，提供更好的产率，并显示出优异的可重复性。该反应可以方便地以10g规模进行，它也适用于几种取代的吲哚，苯并吲哚和N-烷基吲哚。
• [EN] COMPOUNDS WITH OXIME ESTER AND/OR ACYL GROUPS<br/>[FR] COMPOSÉS AVEC DES GROUPES ESTER D'OXIME ET/OU ACYLE
  申请人：AMERICAN DYE SOURCE INC

  公开号：WO2012159213A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There are provided compounds comprising optionally substituted (FORMULA I) fused with one or two optionally substituted (FORMULA II), wherein A and E each independently represent -CH 2 -, -NH-, -O-, -S-, or -C(=O)- and B represents a bond, -CH 2 -, -NH-, -O-, -S-, or - C(=O)-, said compound having directly or indirectly attached thereto at least one acyl and/or oxime ester group. Such compounds are useful inter alias as photoinitiators.

  提供的化合物包括可选取代的（公式I）与一个或两个可选取代的（公式II）融合，其中A和E分别独立表示-CH 2 -、-NH-、-O-、-S-或-C(=O)-，而B表示键、-CH 2 -、-NH-、-O-、-S-或-C(=O)-，所述化合物直接或间接地连接至至少一个酰基和/或肟酯基团。这些化合物可用作光引发剂。
• Engineering of hole-selective contact for low temperature-processed carbon counter electrode-based perovskite solar cells
  作者：Fuguo Zhang、Xichuan Yang、Ming Cheng、Jiajia Li、Weihan Wang、Haoxin Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c5ta07507f

  日期：——

  cost-effective and solution processable hole transport material (HTM), TPDI (5,10,15-triphenyl-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole), was synthesized and explored as a hole selective contact material in low temperature (100 °C) and printable processed carbon counter electrode based perovskite solar cells (PSCs) for the first time. This material demonstrated excellent thermal stability, high hole mobility and

  合成并探索了一种具有成本效益且可溶液加工的空穴传输材料（HTM）TPDI（5,10,15 -triphenyl-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c ]咔唑）首次在低温（100°C）中用作空穴选择性接触材料，并且首次可印刷的基于碳对电极的钙钛矿太阳能电池（PSC）。这种材料表现出出色的热稳定性，高空穴迁移率以及与CH 3 NH 3 PbI 3和碳的适当能级对齐，这使其成为PSC的潜在优秀替代界面材料。通过掺杂TPDI的界面工程，CH 3 NH 3 PbI处的能垒3 /碳界面被有效地消除了。的15.5％显着增强的功率转换效率（PCE）中的溶液，得到，这是相媲美，甚至优于与2,2'，7,7'-四（参考设备的Ñ， Ñ ' -二p-甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴（spiro-OMeTAD）在等效条件下作为HTM。此外，TPDI也可以以其原始形式很好地发挥作用，尽管所获得的效率（13