10-十一碳炔酸,11-溴- | 13030-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-十一碳炔酸,11-溴-
• 英文名称: 11-bromo-10-undecynoic acid
• 英文别名: 11-bromoundec-10-ynoic Acid
• CAS: 13030-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• mdl: MFCD00222107
• 分子量: 261.159
• InChiKey: QLHALQHHPFSYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  360.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一碳炔酸,11-溴- 在 铂 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 123.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 22-溴二十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Heslinga, L.; Pabon, H. J. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 348 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 生成 10-十一碳炔酸,11-溴-
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2091 - 2095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• Synthesis and Diversification of Macrocyclic Alkynediyl Sulfide Peptides
  作者：Éric Godin、Sacha Nguyen Thanh、Javier Guerrero‐Morales、Jeffrey Santandrea、Antoine Caron、Clémentine Minozzi、Noémie Beaucage、Bastien Rey、Mathieu Morency、Xavier Abel‐Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.202003655

  日期：2020.11.17

  The synthesis of rare macrocyclic alkynediyl sulfides by a Cu‐catalyzed Csp−S cross‐coupling is presented. The catalytic protocol (Cu(MeCN)4PF6/dtbbpy) promotes macrocyclization of peptides, dipeptides and tripeptides at ambient temperature (14 examples, 23→73 % yields) via thiols and bromoalkynes, and is chemoselective with regards to terminal alkynes. Importantly, the underexplored alkynediyl sulfide

  提出了通过铜催化的C sp -S交叉偶联合成稀有的大环炔基硫醚。催化方案（Cu（MeCN）4 PF 6 / dtbbpy）促进了肽，二肽和三肽在环境温度下（14例，23→73％的收率）经由巯基和溴炔烃的大环化，对末端炔烃具有化学选择性。重要的是，未充分开发的炔二硫醚官能团结合了刚性结构元素，并通过S氧化，卤化物加成和叠氮化物-炔烃环加成化学方法整合了砜，卤化物或有价值的荧光团，为大环骨架的多样化开辟了新机遇（7例，产率37→92％ ）。
• Amphiphilic diacetylene compound containing benzene ring and film
  申请人：Kanegafushi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04748273A1

  公开（公告）日：1988-05-31

  Amphiphilic diacetylene compound having benzene ring. The compound can readily form a single crystal and is photopolymerizable. A stable monomolecular film or built-up film can be prepared from the diacetylene compound. The film is useful as various electronic materials and optoelectronic materials.

  具有苯环的两性二乙炔化合物。该化合物可以很容易形成单晶，并且可光聚合。可以从这种二乙炔化合物制备稳定的单分子膜或多层膜。这种膜可用作各种电子材料和光电材料。
• Heterocyclic derivatives of long-chain diacetylenic acids
  作者：O. M. Usov、E. V. Tret'yakov、L. L. Sveshnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00707229

  日期：1995.10

  Acyl derivatives of 2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, and 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl were obtained from long-chain diacetylenic acyl chlorides and the corresponding heterocyclic compounds. Spreading isotherms of monolayers on a water surface show that lengthening of the hydrocarbon chain and replacement of the pyridyl groups in these

  2-氨基吡啶、2-氨基嘧啶、4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的酰基衍生物获自长链二炔酰氯和相应的杂环化合物。在水表面上展开单层的等温线表明，烃链的延长和这些化合物中的吡啶基被更亲水的嘧啶基取代，使膜更加凝聚。硝酰基自由基的长链酰基衍生物形成具有低塌陷压力的单层。记录了这些自由基在光聚合之前和之后的 Langmuir-Blodgett 膜的 ESR 光谱。
• Synthesis and Solid-State Polymerization of L-Alanine Derivatives with a (1-Pyrenyl)butadiynyl Group
  作者：Yoko Tatewaki、Akinori Sato、Shoya Ito、Satoshi Inayama、Shuji Okada

  DOI：10.1080/15421406.2013.804382

  日期：2013.1

  (1-Pyrenyl)butadiyne derivatives 5 and 6 with a methylene chain and a L-alanine moiety as a chiral group were synthesized, and the end group of 5 and 6 was ethyl ester and carboxylic acid, respectively. These compounds could be polymerized in the crystals by UV irradiation at 365nm. The regular solid-state polymerization was confirmed for 5 although 6 showed irregular polymerization. Their nanoaggregate water dispersions were obtained by the reprecipitation method. Morphology of their nanoaggregates was studied by SEM, and helical nanoribbons and circle domains were observed for 5 and 6, respectively.

  含甲基链和D-丙氨酸基团的(1-芘基)丁二炔衍生物5和6被合成，且5和6的末端基团分别为乙酯和羧酸。这些化合物能在晶体中通过365nm紫外线引发聚合。虽然化合物5显示出规则的固态聚合，但6显示不规则的聚合。通过重沉淀法获得了5和6的纳米聚集体的水分散液。通过扫描电镜研究了它们纳米聚集体的形貌，分别观察到螺旋纳米带和圆形区域。