10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 | 22749-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲
• 英文名称: p-chlorodibenzo[c.e][1,2]oxaphosphorine
• 英文别名: 6-chloro-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine；6H-Dibenz[c,e][1,2]oxaphosphorin, 6-chloro-；6-chlorobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine
• CAS: 22749-43-5
• 化学式: C₁₂H₈ClOP
• 分子量: 234.622
• InChiKey: UBEUAZASIHVFOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  144-150 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 triethylammonium 6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-thiolate 6-sulfide
  参考文献：
  名称：

  6-mercapto-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine 6-sulfide 的合成及反应性

  摘要：

  以6-氯-6H-二苯并[c,e][1,2]氧代膦1及其衍生物为原料合成新型6-巯基-6H-二苯并[c,e][1,2]氧代膦6-硫化物4的路线介绍了光谱研究。此外，硫醇基团与不饱和官能团如丙烯酸酯的反应表明新合成的化合物可以进行硫醇-烯化学。此外，反应条件的改变导致化合物4与苯醌的硫醇-迈克尔反应重排产物的形成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.332
• 作为产物：
  描述：

  三(2-苯基苯基)亚磷酸酯 在 zinc(II) chloride 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以35 g的产率得到10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲
  参考文献：
  名称：

  一种9,10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物 的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种9,10‑二氢‑9‑氧‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物的合成方法；该方法是将三氯化磷滴加到过量邻苯基苯酚中进行酯化反应，得到亚磷酸三邻苯基苯酯；在所述亚磷酸三邻苯基苯酯中加入ZnCl2催化剂，滴加三氯化磷进行酰化反应，得到6‑氯‑(6氢)‑二苯并‑(c,e)‑氧磷杂己环；所述6‑氯‑(6氢)‑二苯并‑(c,e)‑氧磷杂己环依次进行水解反应和环化反应，即得；该方法避免了邻苯基苯酚在高温下挥发和氧化，且反应速度快，目标产物的产率和纯度高，适合工业生产。

  公开号：

  CN105949242B

文献信息

• Benign and High-Yielding, Large-Scale Synthesis of Diphenylphosphinodithioic Acid and Related Compounds
  作者：Jochen Wagner、Michael Ciesielski、Christoph A. Fleckenstein、Hartmut Denecke、Florian Garlichs、Andreas Ball、Manfred Doering

  DOI：10.1021/op300147f

  日期：2013.1.18

  reactions were conducted on a kilogram scale and produced the desired products in high yield and quality, thereby surpassing all previously known routes. The synthesis of triethyl ammonium salts of 6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-thiolate 6-sulfide (3a) was also further improved.

  二苯膦二硫代酸（6b）及其三乙基铵盐（6a）是通过两种新的合成途径制备的，每种途径均使用廉价且容易获得的起始原料。这些简便的一锅反应以千克规模进行，以高收率和高质量生产所需的产物，从而超越了所有先前已知的路线。6 H-二苯并[ c，e ] [1,2]氧代膦氨酸-6-硫醇盐6-硫化物（3a）的三乙基铵盐的合成也得到了进一步的改善。
• Process for preparing 6-oxo-(6H)-dibenz-[c,e][1,2]-oxaphosphorins (ODOPs)
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05650530A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  Optionally substituted ODOP is obtained by reaction of optionally substituted o-phenylphenol with PCl.sub.3 in the presence of Lewis acids at elevated temperature in a first stage, with according to the invention an excess of at least 0.05 mol of PCl.sub.3 per mol of o-phenylphenol being maintained during the entire reaction time, and, after removal of the PCl.sub.3, by hydrolysis in a second stage using 1-2 mol of H.sub.2 O per chlorine equivalent of the product of the first stage at 50.degree.-150.degree. C. and with removal of HCl and residual H.sub.2 O.

  ODOP的可选择取代物是通过在第一阶段在高温下存在Lewis酸的情况下，将可选择取代的邻苯酚与PCl.sub.3反应获得的，根据本发明，在整个反应时间内至少保持0.05摩尔的PCl.sub.3过量与每摩尔邻苯酚，并且在去除PCl.sub.3后，通过在第二阶段在50℃-150℃下使用每个第一阶段产物的氯当量1-2摩尔的H.sub.2 O进行水解，并去除HCl和残留的H.sub.2 O。
• One-pot synthesis of new 6-(alkylamine)dibenzo[<i>c,e</i>][1,2]oxaphosphinine-6-oxides
  作者：José Gustavo Ávila-Zárraga、Ignacio Pérez、Erick Beristain、Irma Gavilan、Moises Romero

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265651

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Several new 6-(alkylamine)-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine-6-oxides were prepared through a one-pot reaction, starting with 2-phenylphenol, phosphorus trichloride, and a Zn catalyst, to form 6-chloro-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphine. The alkylamine derivatives were subsequently prepared through a nucleophilic substitution reaction involving aliphatic amines and H2O2 oxidation under soft conditions

  摘要 以 2-苯基苯酚、三氯化磷和 Zn 催化剂为原料，通过一锅法反应制备了几种新型 6-(烷基胺)-6H-二苯并 [c,e][1,2]oxaphosphinine-6-oxides，形成 6-氯-6H-二苯并[c,e][1,2]氧膦。随后在软条件下通过涉及脂肪胺和 H2O2 氧化的亲核取代反应制备烷基胺衍生物。该方法的优点是它是一锅合成，不需要惰性气氛，并且涉及原位催化剂形成。图形概要
• [EN] BUTADIEN2,3-DIYL LINKED DI-DOPO DERIVATIVES AS FLAME RETARDANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DI-DOPO LIÉS OAR BUTADIÈN-2,3-DIYLE EN TANT QUE RETARDATEURS DE FLAMME
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2014179688A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Disclosed are novel, halogen-free flame-retardants derived from 9,10-Dihydro-9-Oxa-10-Phosphaphenantrene-10-oxide (DOPO) of the structure below: This invention also relates to the use of the halogen free DOPO derived compositions as flame-retardants in polymers, and a process of preparing the above compounds by reacting a formula A compound with a formula B compound:

  本发明涉及从下面结构的9,10-二氢-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物（DOPO）衍生的新型无卤素阻燃剂：该发明还涉及将无卤素DOPO衍生组合物用作聚合物中的阻燃剂，并通过将式A化合物与式B化合物反应制备上述化合物的方法。
• DOPO及其中间体的制备方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN107556343B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明涉及DOPO及其中间体的制备方法，属于化学领域。本发明所要解决的技术问题是提供DOPO中间体CDOP的制备方法，该方法包括如下步骤：将邻苯基苯酚、氯化锌和三氯化磷的混合物升温至60～140℃，酯化反应后，继续升温至160～220℃反应，即得。采用本发明制备方法能够在投料时一次性加入三氯化磷，而且反应结束后无需通过减压蒸馏除去过量的三氯氧磷和反应副产物，大大简化了生产操作，相较于现有工艺具有显著的优势。