6-mesityl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-mesityl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine
• 英文别名: 6-(2',4',6'-Trimethylphenyl)-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine；6-(2,4,6-Trimethylphenyl)benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: NERHKHLUFTXZOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mesityl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine 在 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(mesityl)(methyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到6-mesityl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242

文献信息

• Cycloolefinpolymer-Formmasse mit verbesserter Stabilität gegen chemischen Abbau
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0599284A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  Eine Cycloolefinpolymer-Formmasse, welche phosphororganische Verbindungen der Formel IX         R¹³ - [P(OR¹⁴)₂]n   (IX), der Formel X oder der Formel XI gegebenenfalls neben anderen Additiven, enthält, zeigt eine verbesserte Stabilität gegen chemischen Abbau. Die erfindungsgemäß verwendeten phosphororganischen Verbindungen bewahren die Schmelzviskosität der Formmasse auf höchstem Niveau (geringste Abweichung vom Ausgangswert). Sie führen außerdem zu besten Anfangsfarben der Prüflinge und zu geringerer Farbänderung nach Knetversuchen.

  一种环烯烃聚合物模塑组合物，其中含有式 IX 的有机磷化合物 R¹³ - [P(OR¹⁴)₂]n (IX)、 式 X 或式 XI 可选择添加其他添加剂，以提高抗化学降解的稳定性。 根据本发明使用的有机磷化合物可将模塑化合物的熔融粘度保持在最高水平（与初始值的偏差最小）。此外，它们还能使试样的初始颜色达到最佳效果，并减少揉捏试验后的颜色变化。
• NEUE 6-ARYL-6H-DIBENZO-[c,e][1,2]-OXAPHOSPHORINE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR STABILISIERUNG VON KUNSTSTOFFEN, INSBESONDERE POLYOLEFINFORMMASSEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0537223B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5356967A
  申请人：——

  公开号：US5356967A

  公开（公告）日：1994-10-18
• Conversion of Dibenzoxaphosphinines into 2-Hydroxybiphenyl-2′-ylphosphane Ligands and Their BH3 Adducts: The O-Hδ+···Hδ--B Hydrogen-Hydrogen Bond
  作者：Piotr Wawrzyniak、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.201001242

  日期：2011.1

  were converted into air-stable borane adducts 6. The latter were unable to undergo O-acylation. Acylation of 5 followed by borane protection afforded O-acyloxybiphenylylphosphane-borane adducts, as demonstrated by the formation of compounds 7a and 8a. X-ray crystal structure analyses revealed intermolecular O-H center dot center dot center dot H-B hydrogen-hydrogen bonds; for compound 6b the average H

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a