10-氰基-9-癸烯酸甲酯 | 1046470-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氰基-9-癸烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-cyano-dec-9-enoate
• 英文别名: methyl 10-cyano-9-decenoate；Methyl 10-cyanodec-9-enoate；methyl 10-cyanodec-9-enoate
• CAS: 1046470-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DXIILQJKEIHJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氰基-9-癸烯酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 10-cyano-9-decenoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESISING AMINO ACID BY METATHESIS, HYDROLYSIS, THEN HYDROGENATION

  摘要：

  一种从不饱和脂肪化合物I合成氨基酸的方法，包括至少以下步骤：与短链不饱和化合物II进行交叉转化反应，其中化合物I或II中的一个包含腈基，而另一个化合物II或I包含酯基，以获得和回收至少一种单不饱和腈酯NEU；将NEU水解为不饱和酸腈NAU；将NAU加氢为饱和氨基酸AA；然后通过结晶等方法对AA进行纯化，如果需要的话。此外，通过使用根据该方法合成的氨基酸进行聚合得到的聚合物。

  公开号：

  US20160002147A1
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯腈 、 油酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-氰基-9-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN AMINO ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ESTER AMINÉ

  摘要：

  制备公式（I）R1-O-C（O）-（CH2）n-NH2的氨基酯的方法，其中n是从10到15的整数，从响应公式（II）R1-O-C（O）-（CH2）m-CH=CH-R2的不饱和酯中制备，其中R1为H或含有1至5个碳原子的饱和烷基基团；R2为H或含有1至10个碳原子的烷基基团，可以是饱和的，也可以含有1或2个不饱和度，并且可能带有羟基、羧基或酯基，m等于7、8、9、10或11；所述方法包括：将公式（II）的不饱和酯进行催化交叉烯烃反应，选择2-戊烯腈或3-戊烯腈之一，以获得响应公式（III）R1-O-C（O）-（CH2）m-CH=CH-（CH2）p-CN（III）的酯腈，其中m等于7、8、9、10或11，p等于0或1，并将所得的公式（III）的酯腈进行氢化，以获得公式（I）的氨基酯。

  公开号：

  WO2015071500A1

文献信息

• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。
• Tandem Catalytic Acrylonitrile Cross-Metathesis and Hydrogenation of Nitriles with Ruthenium Catalysts: Direct Access to Linear α,ω-Aminoesters from Renewables
  作者：Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier

  DOI：10.1002/cssc.201200086

  日期：2012.8

  Fraternité, Solidarité & complémentarité en Catalyse: Tandem alkene cross‐metathesis of acrylonitrile with long‐chain alkene and hydrogenation catalysis is performed by using a single ruthenium‐alkylidene catalyst precursor. The protocol allows the catalytic transformation of unsaturated fatty acids, derivatives of plant oils, into α,ω‐aminoesters. A key step involves the reduction of nitrile‐ester

  催化，立体和催化：丙烯腈与长链烯烃的双烯烃交叉复分解和加氢催化反应是通过使用单一的钌-亚烷基催化剂前体进行的。该协议允许将植物油的衍生物不饱和脂肪酸催化转化为α，ω-氨基酯。关键步骤包括在温和条件下，将烯烃复分解催化剂残留物还原为腈的中间体，将其转变为氨基酯（聚酰胺的前体）。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—(CH2)m—CH═CH—(CH2)p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或CH2NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—(CH2)p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。
• Cross-metathesis approach to produce precursors of nylon 12 and nylon 13 from microalgae
  作者：Godwin Ameh Abel、Kim Oliver Nguyen、Sridhar Viamajala、Sasidhar Varanasi、Kana Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ra10980e

  日期：——

  A new route for the synthesis of nylon 12 and 13 precursors from methyl oleate, the main component of algal and vegetable lipids, is described. The method features use of cross-metathesis that enables synthesis of nylon precursors in fewer steps.

  一种从甲基油酸酯合成尼龙12和13前体的新途径被描述。该方法采用交叉烯烃转化反应，可以在更少的步骤中合成尼龙前体。
• CROSS METATHESIS PROCESS
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150353479A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A process for the synthesis of an unsaturated product by cross metathesis between a first unsaturated compound having at least 8 carbon atoms and a second unsaturated compound having less than 8 carbon atoms, including: feeding a reactor with the first unsaturated compound, the second unsaturated compound and a metathesis catalyst; withdrawing an output stream, at the output of the reactor; separating the output stream, making it possible to recover at least: on the one hand, the unsaturated product and, on the other hand, the first unsaturated compound and the second unsaturated compound; recycling the first unsaturated compound and the second unsaturated compound to the reactor; in which the first unsaturated compound is capable of producing an unsaturated coproduct, including at least 14 carbon atoms, by homometathesis; and in which the flow rates for feeding the reactor with first unsaturated compound and with second unsaturated compound are adjusted.

  一种通过交叉芳烃醚化反应合成不饱和产物的方法，其中包括：将至少含有8个碳原子的第一种不饱和化合物、含有少于8个碳原子的第二种不饱和化合物和芳烃醚化催化剂加入反应器；从反应器出口处取出输出流；分离输出流，使其至少可以回收：一方面是不饱和产物，另一方面是第一种不饱和化合物和第二种不饱和化合物；将第一种不饱和化合物和第二种不饱和化合物回收到反应器中；其中第一种不饱和化合物能够通过同源芳烃醚化反应产生至少含有14个碳原子的不饱和共产物；并且调整用于向反应器供给第一种不饱和化合物和第二种不饱和化合物的流量。