10-溴-2,2,6,6-四甲基-2H-1,5,7-三氧杂-菲-8-酮 | 531501-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 10-溴-2,2,6,6-四甲基-2H-1,5,7-三氧杂-菲-8-酮
• 英文名称: 10-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-2H-1,5,7-trioxa-phenanthren-8-one
• 英文别名: 6-bromo-2,2,8,8-tetramethylpyrano[2,3-h][1,3]benzodioxin-4-one
• CAS: 531501-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₄
• 分子量: 339.186
• InChiKey: SLLYTDPSDVFHTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-2,2,6,6-四甲基-2H-1,5,7-三氧杂-菲-8-酮 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.

  DOI：

  10.1021/ol034276y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10-溴-2,2,6,6-四甲基-2H-1,5,7-三氧杂-菲-8-酮
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7

文献信息

• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Regioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Lateriflorone
  作者：Eric J. Tisdale、Hongmei Li、Binh G. Vong、Sun Hee Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol034276y

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]An efficient synthetic approach to the tricyclic core 8 of lateriflorone is described. Essential to the synthesis was the implementation of a biomimetic tandem Claisen/Diels-Aider reaction that produced the desired tricyclic scaffold as a single isomer. A rationalization of the excellent regio and stereoselectivity of this transformation is also proposed.