10-甲基吖啶高氯酸盐 | 26456-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基吖啶高氯酸盐
• 中文别名: 1-甲基吖啶高氯酸盐
• 英文名称: 10-methylacridinium perchlorate
• 英文别名: 10-methylacridin-10-ium;perchlorate
• CAS: 26456-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N*ClO₄
• 分子量: 293.707
• InChiKey: UTTIEKPPJSQKJC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  247 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  5.1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1479
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

10-甲基吖啶高氯酸盐

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模块 1. 化学品
产品名称： 10-Methylacridinium Perchlorate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
氧化性固体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可能加剧燃烧；氧化剂
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源。
远离/存放远离衣物及其他可燃物。
采取一切预防措施避免与不相容的物质比如可燃物混和。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 远离其他物质存放。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
10-甲基吖啶高氯酸盐

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 10-甲基吖啶高氯酸盐
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 26456-05-3
分子式： C14H12ClNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不
能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热源。处理后彻
底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他可燃物存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
10-甲基吖啶高氯酸盐

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 241°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与还原剂接触或与可燃物混合可能引起火灾或爆炸。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 还原剂, 可燃物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
10-甲基吖啶高氯酸盐

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 氧化剂。
UN编号： 1479
正式运输名称： 氧化性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

有机催化剂[可见光氧化还原催化剂]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基吖啶高氯酸盐 在 三丁基(3-甲基-2-丁烯基)锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷和 Oraganostannanes 对 10-甲基吖啶鎓和 1-甲基喹啉鎓离子的区域逆热还原和光化学还原

  摘要：

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/jp003518y
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 10-甲基吖啶高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型氧化Ugi反应合成高活性，可见光，酰亚胺啶有机光催化剂

  摘要：

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201802830
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4'-氯苯基)环丁酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4-氯苯基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• Activation of ketene silyl acetals by 10-methylacridinium perchlorate: a novel catalysis in mukaiyama reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshiyuki Wakahara、Hidenobu Kamei、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shinichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79935-7

  日期：1991.5

  10-Methylacridinium perchlorate (1) effectively promotes various reactions of ketene silyl acetals: aldol and Michael addition products are obtained with aldehydes, ketones, acetals, and α-enones. The reactions exhibit unusual dependency upon 1, namely the yields are excellent when a catalytic amount of 1 is employed whereas no desired products are accessible by the use of 1 in a stoichiometric quantity

  10-甲基ac啶高氯酸盐（1）有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的各种反应：醛，酮，乙缩醛和α-烯酮可得到醛醇和迈克尔加成产物。反应表现出对1的不寻常依赖性，即当使用催化量1时，收率优异，而通过使用化学计量的1不能获得所需产物。提出了一种新颖的催化循环。
• Efficient Six-Electron Photoreduction of Nitrobenzene Derivatives by 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Shunichi Fukuzumi、Yoshihiro Tokuda

  DOI：10.1246/bcsj.65.831

  日期：1992.3

  Photoreduction of nitrobenzene derivatives by 10-methyl-9,10-dihydroacridine (AcrH2) occurs efficiently in the presence of perchloric acid in acetonitrile containing H2O (0.50 mol dm−3) to yield the corresponding six-electron reduced products (aniline derivatives) and 10-methylacridinium ion efficiently. The initial two-electron reduction of PhNO2 to PhNO by AcrH2 in the six-electron reduction of nitrobenzene

  10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH2) 对硝基苯衍生物的光还原在高氯酸存在下，在含有 H2O (0.50 mol dm-3) 的乙腈中有效地发生，以产生相应的六电子还原产物（苯胺衍生物）和10-甲基吖啶离子有效。在硝基苯 (PhNO2) 的六电子还原中，最初的 PhNO2 被 AcrH2 两电子还原为 PhNO 是通过从 AcrH2 到 n,π* 三重态 (3PhNO2*) 的电子转移开始的，然后是酸催化的热还原PhNO 被 AcrH2 还原为 PhNHOH，随后 PhNHOH 被 AcrH2 光还原为 PhNH2。
• Photocatalytic Oxygenation of 10-Methyl-9,10-dihydroacridine by O₂ with Manganese Porphyrins
  作者：Jieun Jung、Kei Ohkubo、David P. Goldberg、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jp505860f

  日期：2014.8.14

  irradiation. The photocatalytic reactivity of (P)MnIII in the presence of O2 is in proportion to concentrations of AcrH2 or O2 with the maximum turnover numbers of 17 and 6 for 1 and 2, respectively. The quantum yield with 1 was determined to be 0.14%. Deuterium kinetic isotope effects (KIEs) were observed with KIE = 22 for 1 and KIE = 6 for 2, indicating that hydrogen-atom transfer from AcrH2 is involved

  双氧 (O 2 ) 与锰卟啉 [(P)Mn III : 5,10,15,20-tetrakis-(2,4,6- )光催化氧化 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2 )三甲基苯基)卟啉锰(III)氢氧化物[(TMP)Mn III (OH)] ( 1 )或5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉锰(III)乙酸盐[(TPFPP)Mn III (CH 3 COO)] ( 2 )]在可见光照射下，在氧饱和的苄腈 (PhCN) 溶液中产生 10-甲基-(9,10 H )-吖啶酮 (Acr=O)。(P)Mn III在 O 2存在下的光催化反应性与 AcrH 2或 O 2 的浓度成正比，1和2的最大周转数分别为 17 和 6 。与量子产率1被确定为0.14％。观察到氘动力学同位素效应 (KIE)，其中1 的KIE = 22和2 的KIE = 6 ，表明来自 AcrH 2 的氢原子转移参与了光催
• Photoinduced Hydride Reduction of 10-Methylacridinium Ion by Alkylbenzenes in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Morifumi Fujita、Akito Ishida、Tetsuro Majima、Shunichi Fukuzumi、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/cl.1995.111

  日期：1995.2

  Photoinduced hydride reduction of 10-methylacridinium ion (AcrH+) by alkylbenzene occurs to yield 10-methyl-9,10-dihydroacridine in the presence of perchloric acid, while photoaddition occurs to yield 9-alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine in the absence of perchloric acid. The hydride reduction of AcrH+ in the presence of perchloric acid proceeds via protonation of acridinyl radical produced by photoinduced

  在高氯酸存在下，烷基苯对 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 进行光诱导氢化还原生成 10-甲基-9,10-二氢吖啶，而光加成生成 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶在没有高氯酸的情况下。在高氯酸存在下，AcrH+ 的氢化物还原通过烷基苯的光诱导电子转移产生的吖啶基质子化进行。