2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 | 23917-22-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚[B]噻吩-3-腈
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 23917-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00121496
• 分子量: 192.285
• InChiKey: GBQACFCEZPKMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 在 PPA 、 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,6-噻二嗪的合成

  摘要：

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140213
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptylidene-malononitrile 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 以99%的产率得到2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  电生成的氰甲基阴离子活化元素硫：Gewald反应合成取代的2-氨基噻吩

  摘要：

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800503

文献信息

• Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives
  作者：Fatma El-Baih、Hanan Al-Blowy、Hassan Al-Hazimi

  DOI：10.3390/11070498

  日期：——

  Thioxothienopyrimidinones, alkylthio- and arylalkylthiothienopyrimidinones, thienopyrimidinones, thienopyrimidines a thienopyrimidinedione and a thienotriazolo- pyrimidinone were prepared from 2-amino-3-carboethoxy-4,5-disubstituted thiophenes and 2-amino-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes via reactions with different reagents.

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。
• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011025799A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are 3-aminopyrrolidines of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。
• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

  α-Glucosidase inhibitors, which can inhibit the digestion of carbohydrates into glucose, are one of important groups of anti-type 2 diabetic drugs. In the present study, we report our effort on the discovery and optimization of α-glucosidase inhibitors with tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea core. Screening of an in-house library revealed a moderated α-glucosidase inhibitors, 5a, and then the following

  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化
• A green chemical approach: a straightforward one-pot synthesis of 2-aminothiophene derivatives via Gewald reaction in deep eutectic solvents
  作者：Ahmad Shaabani、Seyyed Emad Hooshmand、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1007/s00706-016-1787-6

  日期：2017.4

  AbstractThe synergic effect of choline chloride/urea as a deep eutectic solvent was investigated in the synthesis of 2-aminothiophene derivatives via a three-component cyclocondensation of a ketone or an aldehyde with activated nitriles and elemental sulfur catalyzed by NaOH as cheap and highly accessible base. The advantages of this catalytic protocol are eco-friendly, easy to set up, reusability

  摘要研究了胆碱氯化物/尿素作为一种低共熔溶剂的协同作用，该反应是通过酮或醛与活化腈和NaOH催化的元素硫的三组分环缩合反应合成廉价的，易于获得的碱，从而合成2-氨基噻吩衍生物。该催化方案的优点是环保，易于设置，可重复使用以及无需在短时间内以高产率使用色谱法即可简单分离和纯化产物。 图形概要