2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 | 40106-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚并[B]噻吩-3-羧酸酯
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 40106-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00216932
• 分子量: 239.338
• InChiKey: XTUHIGALMIGZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1617 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于甲醇和乙醇。
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Methyl 3,13-dioxo-22-thia-2,12-diazapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(14),4,6,8,10,15(21)-hexaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个6元稠合N杂环的便捷组装：通过Cu介导的反应快速获得新颖的小分子。

  摘要：

  已经开发了一种快速，通用且一锅的Cu介导的多米诺骨牌反应，可轻松组装两个六元稠合N杂环，从而产生新颖的小分子作为PDE4的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc37070k
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 环庚酮 在 sulfur 作用下， 生成 2-氨基环庚烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217

文献信息

• A Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold Is a Novel Negative Allosteric Modulator of the Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barbara Zarzycka、Herman D. Lim、Barrie Kellam、Shailesh N. Mistry、Vsevolod Katrich、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Ben Capuano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01565

  日期：2019.1.10

  Recently, a novel negative allosteric modulator (NAM) of the D2-like dopamine receptors 1 was identified through virtual ligand screening. This ligand comprises a thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold that does not feature in known dopaminergic ligands. Herein, we provide pharmacological validation of an allosteric mode of action for 1, revealing that it is a NAM of dopamine efficacy and identify the structural

  最近，通过虚拟配体筛选鉴定了D 2样多巴胺受体1的新型负变构调节剂（NAM）。该配体包含在已知的多巴胺能配体中不具有的噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架。在此，我们提供了针对1的变构作用模式的药理学验证，表明这是多巴胺功效的NAM，并确定了这种变构的结构决定因素。我们发现关键的结构部分对于功能亲和力和负的协同作用很重要，而硫代嘧啶在5和6位的功能化导致类似物具有不同的协同作用谱。连续的化合物迭代产生了在功能亲和力方面表现出10倍改善的类似物，以及与多巴胺亲和力和功效增强的负协同性。此外，我们的研究揭示了一个片段样的核心，该核心保持了较低的μM亲和力和强大的负协同作用，并显着提高了配体效率。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Identification of 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines as LIMK1 inhibitors
  作者：Brad E. Sleebs、George Nikolakopoulos、Ian P. Street、Hendrik Falk、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.050

  日期：2011.10

  4-Aminobenzothieno[3,2-d]pyrimidines were previously identified in a high throughput screening campaign as LIMK1 inhibitors. Scaffold reversal led to the identification of a series of simple 5,6-substituted 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines with low micromolar inhibition of LIMK1.

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。
• Synthesis of Some Thienopyrimidine Derivatives
  作者：Fatma El-Baih、Hanan Al-Blowy、Hassan Al-Hazimi

  DOI：10.3390/11070498

  日期：——

  Thioxothienopyrimidinones, alkylthio- and arylalkylthiothienopyrimidinones, thienopyrimidinones, thienopyrimidines a thienopyrimidinedione and a thienotriazolo- pyrimidinone were prepared from 2-amino-3-carboethoxy-4,5-disubstituted thiophenes and 2-amino-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes via reactions with different reagents.

  硫代噻吩嘧啶酮、烷硫基和芳烷硫噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶酮、噻吩嘧啶、噻吩嘧啶二酮及噻吩三唑嘧啶酮通过2-氨基-3-羧乙氧基-4,5-二取代噻吩和2-氨基-3-氰基-4,5-二取代噻吩与不同试剂的反应制备得到。
• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。