2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 | 40106-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: NSC727447
• CAS: 40106-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00622214
• 分子量: 210.3
• InChiKey: LULYZYNTDPUEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: NSC727447
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14N2OS
分子式
: 210.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
NSC727447
-
化学文摘登记号(CAS 40106-12-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
7.26 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.222
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Thiophene Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  一系列新的噻吩衍生物通过Gewald方法合成。根据Ellman的方法测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，并以多奈哌齐作为对照。发现其中一些化合物的抑制效果比对照组更强。2-(2-(4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-基)乙酰氨基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酰胺（IIId）显示出60%的抑制，而多奈哌齐仅显示40%的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules17067217
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 在 PPA 、 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,6-噻二嗪的合成

  摘要：

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140213

文献信息

• Structure–activity relationships for inhibitors of Pseudomonas aeruginosa exoenzyme S ADP-ribosyltransferase activity
  作者：Michael Saleeb、Charlotta Sundin、Öznur Aglar、Ana Filipa Pinto、Mahsa Ebrahimi、Åke Forsberg、Herwig Schüler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.036

  日期：2018.1

  recombinant ExoS ADPRT domain. Herein, we report structure–activity relationships of this compound class by comparing a total of 51 compounds based on a thieno [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one and 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline scaffolds. Improved inhibitors with in vitro IC50 values of 6 μM were identified. Importantly, we demonstrated that the most potent inhibitors block ADPRT activity of native full-length

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。
• Reactions of some anellated 2-aminothiophenes with electron poor acetylenes
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Dietrich Döpp、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.037

  日期：2006.7

  saturated carbocycle and (b) [3,4-c]-anellation to benzopyrans, towards typical acetylenic dienophiles has been investigated. Because of the absence of conjugation, the thiophenes of type (a) do not undergo [4+2]-cycloaddition with acetylenic dienophiles. Instead, the N-vinylated products 2 and 3 were obtained with dimethyl acetylene dicarboxylate (DMAD). Electron poor alkynes react with the thiophenes of

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试
• Exploiting Drug-Resistant Enzymes as Tools To Identify Thienopyrimidinone Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase-Associated Ribonuclease H
  作者：Takashi Masaoka、Suhman Chung、Pierluigi Caboni、Jason W. Rausch、Jennifer A. Wilson、Humeyra Taskent-Sezgin、John A. Beutler、Graziella Tocco、Stuart F. J. Le Grice

  DOI：10.1021/jm400405z

  日期：2013.7.11

  The thienopyrimidinone 5,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (DNTP) occupies the interface between the p66 ribonuclease H (RNase H) domain and p51 thumb of human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV RT), thereby inducing a conformational change incompatible with catalysis. Here, we combined biochemical characterization of 39 DNTP derivatives with antiviral testing

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的
• 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidines: Efficient one-step synthesis and functionalization as influenza polymerase PA-PB1 interaction disruptors
  作者：Maria Chiara Pismataro、Tommaso Felicetti、Chiara Bertagnin、Maria Giulia Nizi、Anna Bonomini、Maria Letizia Barreca、Violetta Cecchetti、Dirk Jochmans、Steven De Jonghe、Johan Neyts、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini、Serena Massari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113494

  日期：2021.10

  In the search for new anti-influenza virus (IV) compounds, we have identified the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (TZP) as a very suitable scaffold to obtain compounds able to disrupt IV RNA-dependent RNA polymerase (RdRP) PA-PB1 subunits heterodimerization. In this work, in order to acquire further SAR insights for this class of compounds and identify more potent derivatives, we designed and synthesized

  在寻找新的抗流感病毒（IV）化合物时，我们已确定1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（TZP）是非常合适的支架，以获得能够破坏IV RNA-依赖性RNA聚合酶（RdRP）PA-PB1亚基异二聚化。在这项工作中，为了获得有关此类化合物的更多SAR信息并确定更有效的衍生物，我们设计并合成了其他类似物系列，以研究TZP核周围取代基的作用。为此，我们开发了四个简便而有效的一步法合成5-苯基-，6-苯基-和7-苯基-2-氨基-[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和2-氨基-5-苯基-[1,2,4]三唑[1,5- a] pyrimidin-7-ol。还以良好的产率制备了在TZP的C-2位具有羧酸乙酯部分的两个类似物。然后，将本文合成的支架和两个先前的支架进行功能化并评估其抗IAV活性，从而鉴定出同时显示抗PA-PB1（IC 50  = 19.5μM）和抗IAV活性（EC的化合物22）50  =