9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮 | 1622-55-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 中文名称: 9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮
• 中文别名: 9,10-二氢-4H-苯并[4,5]环庚三烯[1,2-B]噻吩-4-酮(主环)；9,10-二氢-4H-苯并[4,5]环庚三烯[1,2-b]噻吩-4-酮；4-氧代-9,10-二氢-4H-苯并[4,5]-环庚[1,2-b]噻吩；9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-B]噻吩-4-酮
• 英文名称: 9,10-dihydro-4H-4-oxobenzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene
• 英文别名: 9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-one；9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene-4-one；9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-one；9,10-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-one；9,10-dihydro-1-thiabenzo[f]azulene-4-one；9,10-dihydro-1-thiabenzo[f]azulen-4-one；6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaen-2-one
• CAS: 1622-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• mdl: MFCD00808048
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JAGBUENUSNSSFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-140 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质
液体化合物。沸点为165-180℃/27-68Pa，折光率（nD22）为1.6520-1.6548。

用途
作为酮替芬和苯噻啶的中间体。

生产方法
通过将噻吩与甲醛及浓盐酸进行氯甲基化反应，生成2-(氯甲基)噻吩。再与亚磷酸三乙酯加热反应，得到2-噻吩甲基膦酸二乙酯。随后，在甲醇钠参与下，让其与邻羧基苯甲醛缩合，生成2-[β-(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸。接着，在钯炭催化下进行氢化还原乙烯基，最后在多聚磷酸作用下环合得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 benzyl peroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 酮替芬
  参考文献：
  名称：

  Polivka, Zdenek; Budesinsky, Milos; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2443 - 2469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One 的简便合成：一种关键的药物中间体——Wittig-Horner 反应的应用

  摘要：

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.449

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014130534A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera (i), (ii) and (iii), in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide (iv).

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。
• Derivatives of benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]thiophene.<b>1</b>. Synthesis and cyclization of<i>N</i>-(9,10-dihydro-4<i>H</i>-benzo[4,5]cyclohepta-[1,2--6]thiophene-4-ylmethyl)amides
  作者：Enrique Arribas、Salvador Vega

  DOI：10.1002/jhet.5570210132

  日期：1984.1

  Starting from ketone III several acyl derivatives of 4-aminomethyl-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta-[1,2--6]thiophene (VII) have been synthesized. The intramolecular cyclization of some of these new amides through the Bischler-Napieralski reaction is described.

  从酮III开始，已经合成了4-氨基甲基-9，10-二氢-4 H-苯并[4，5]环庚-[1,2--6]噻吩（VII）的几种酰基衍生物。描述了通过Bischler-Napieralski反应对这些新酰胺中的一些进行分子内环化。
• Derivatives of benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]thiophene. 4. Synthesis of 1-(9,10-dihydro-4<i>H</i>-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]thiophen-4-yl)-3-alkylaminoazetidines
  作者：Amelia Jiménez、Salvador Vega

  DOI：10.1002/jhet.5570230548

  日期：1986.9

  Thirteen 1-(9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-yl)-3-alkylaminoazetidines 11 have been synthesized in three steps from 4-amino-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene (6), which was obtained from the reduction of either 4-azido 4 or 4-hydroxyimino 5 derivatives. All the compounds have been evaluated as potential antidepressive agents.

  从4-氨基-9三个步骤合成了13个1-（9,10-二氢-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-基）-3-烷基氨基氮杂环丁烷11通过还原4-叠氮基4或4-羟基亚氨基5获得的，10，二氢-4 H-苯并[4，5]环庚[1,2- b ]噻吩（6）。所有化合物均已被评估为潜在的抗抑郁药。
• (Benzo[4, 5]cyclohepta[l, 2-b]thiophen-4-ylidene)acetic Acids: Novel Non-ulcerogenic Antiinflammatory Agents
  作者：Pietro Bollinger、Philip Cooper、Hans U. Gubler、Albert Leutwiler、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19900730507

  日期：1990.8.8

  order to prepare derivatives with a wide variety of substituents in the aromatic part of the molecule, a new synthesis of the key intermediates 9a-g was developed starting from thiophene-3-carboxylic acid (11) and substituted benzyl bromides. The conversion of 9a-g to 10a-g follows a known procedure. Ketones 10a-g, on reaction with alkyl (dialkoxy-phosphoryl)acetate, followed by isomer separation and

  已经发现化合物（Z）-8a显示出令人感兴趣的抗炎活性。为了制备在分子的芳族部分具有多种取代基的衍生物，从噻吩-3-羧酸（11）和取代的苄基溴开始，开发了关键中间体9a-g的新合成方法。9a-g到10a-g的转化遵循已知程序。酮10a-g与（二烷氧基-磷酰基）乙酸烷基酯反应，然后进行异构体分离和碱性酯水解，得到所需的衍生物（Z）-8a-g和（E）-8a-g。生物学上最有趣的化合物（Z）-8a目前正在临床试验中。
• Benzo cycloheptathiophene carboxylic acid derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04052412A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  This invention provides new compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen of atomic number from 9 to 35 or lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, each of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen, or R.sub.3 and R.sub.4 together are oxygen, n is 2, 3 or 4, and A is ethylene or vinylene, Useful as antiphlogistics and anti-arthritics.

  该发明提供了公式I的新化合物，其中R.sub.1是氢，原子序数为9到35的卤素或较低的烷基，R.sub.2是氢或较低的烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个是氢，或者R.sub.3和R.sub.4一起是氧，n为2、3或4，A是乙烯或乙烯基，可用作抗炎和抗关节炎药物。