10-硝基油酸 | 875685-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-硝基油酸
• 中文别名: 10 - 硝基油酸
• 英文名称: 10-Nitrooleic Acid
• 英文别名: (E)-10-nitro-octadec-9-enoic acid；10-nitro-(9E)-octadec-9-enoic acid；10-nitro-octadec-9-enoic acid；CXA-10；(E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid
• CAS: 875685-46-4
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: WRADPCFZZWXOTI-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件下存放

制备方法与用途

10-硝基油酸（CXA-10）是一种硝基脂肪酸，在氧化应激、炎症、纤维化以及可能直接导致组织毒性的疾病状态下发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-硝基油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.25h， 以100%的产率得到10-nitrooleoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 304.0h， 生成 10-硝基油酸
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530

文献信息

• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Regio- and Stereospecific Syntheses and Nitric Oxide Donor Properties of (<i>E</i>)-9- and (<i>E</i>)-10-Nitrooctadec-9-enoic Acids
  作者：Michael J. Gorczynski、Jinming Huang、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ol060548w

  日期：2006.5.1

  ligands and nitric oxide (NO) donors. We describe the first specific preparation of the two regioisomers of nitrooleic acid, (E)-9-nitrooctadec-9-enoic acid (1) and (E)-10-nitrooctadec-9-enoic acid (2), from cis-cyclooctene and monomethyl azelate, respectively. These syntheses rely upon a Henry condensation between a nine-carbon nitro component and a nine-carbon aldehyde. Preliminary chemiluminescence

  [反应：请参阅文本]硝化脂肪酸充当内源性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）配体和一氧化氮（NO）供体。我们描述了从顺式环辛烯中首次制备两种亚油酸的区域异构体（E）-9-硝基十八碳9-烯酸（1）和（E）-10-硝基十八碳9-烯酸（2）的方法。和壬二酸单甲酯。这些合成依赖于九碳硝基组分和九碳醛之间的亨利缩合。初步的化学发光NO检测研究揭示了这些硝化脂肪酸释放NO的能力。
• The Chemical Basis of Thiol Addition to Nitro-conjugated Linoleic Acid, a Protective Cell-signaling Lipid
  作者：Lucía Turell、Darío A. Vitturi、E. Laura Coitiño、Lourdes Lebrato、Matías N. Möller、Camila Sagasti、Sonia R. Salvatore、Steven R. Woodcock、Beatriz Alvarez、Francisco J. Schopfer

  DOI：10.1074/jbc.m116.756288

  日期：2017.1

  analyses showed that the fast reaction corresponds to beta-adduct formation (the kinetic product) while the slow reaction corresponds to the delta-adduct (the thermodynamic product). The pH dependencies of the rate constants, the correlations between intrinsic reactivity and thiol pKa and the absence of deuterium solvent kinetic isotope effects suggested stepwise mechanisms with thiolate attack on NO2-CLA

  硝基烯烃脂肪酸在体内形成，并通过在关键信号通路中向含硫醇的蛋白质中可逆地添加迈克尔，从而发挥保护和抗炎作用。优先形成硝基共轭亚油酸（NO2-CLA），它构成人类中最丰富的硝化脂肪酸，并包含两个碳，这些碳可能与硫醇反应，调节信号传导作用和水平。在这项工作中，我们检查了 -CLA与低分子量硫醇（谷胱甘肽，半胱氨酸，高半胱氨酸，半胱氨酰甘氨酸和β巯基乙醇）和人血清白蛋白（HSA）的反应。反应遵循可逆的双相动力学，这与位于相对于硝基的β-碳和δ-碳上的 -CLA中存在两个亲电中心一致。通过电子结构的计算模型证实了差异反应性。对于不同的硫醇，确定了两个反应的速率（kon和koff）和平衡常数。LC-UV-Vis和LC MS分析表明，快速反应对应于β-加合物的形成（动力学产物），而缓慢反应对应于δ-加合物（热力学产物）。速率常数的pH依赖性，固有反应性与硫醇pKa之间的相关性以及不存在氘代溶剂
• Electrophilic fatty acid nitroalkenes are systemically transported and distributed upon esterification to complex lipids
  作者：Marco Fazzari、Dario A. Vitturi、Steven R. Woodcock、Sonia R. Salvatore、Bruce A. Freeman、Francisco J. Schopfer

  DOI：10.1194/jlr.m088815

  日期：2019.2

  principal metabolite, 10-nitro-stearic acid. Finally, new isomers of 10-NO2-OA were identified in vivo, and their electrophilic reactivity and metabolism characterized. Overall, we reveal that NO2-FAs display unique PK, with the principal mechanism of tissue distribution involving complex lipid esterification, which serves to shield the electrophilic character of this mediator from plasma and hepatic inactivation

  亲电子的硝基脂肪酸[ -FAs（脂肪酸硝基烯烃）]在临床前研究中显示出有益的信号传导作用，在1期临床试验中显示出安全性。NO2-FAs的药代动力学（PK）的详细描述由于亲电脂肪酸可逆地烷基化硫醇并在各种复杂脂质中被酯化的能力以及硝基烯烃部分在酶和碱水解过程中的不稳定性而变得复杂。在本文中，我们报告了口服后狗体内内源性可检测和典型的 -FA，10-硝基油酸（10- -OA）的吸收，代谢和分布的机制和动力学。通过合成和血浆衍生的含10- -OA的甘油三酯（TAG）的HPLC-高分辨率-MS / MS分析，我们表明， -FA分布的关键机制是初始酯化成复杂脂质。血浆游离和酯化脂质部分的定量分析证实，与主要代谢产物10-硝基硬脂酸相比，10- -OA随时间的优先掺入TAG。最后，在体内鉴定了10- -OA的新异构体，并对它们的亲电反应性和代谢进行了表征。总的来说，我们发现
• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。