11-甲氧基-11-氧代十一酸 | 3927-60-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-甲氧基-11-氧代十一酸
• 中文别名: 十一烷二酸单甲酯
• 英文名称: undecanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: Undecandisaeure-monomethylester；methyl diester of 1,11-undecandioic acid；11-Methoxy-11-oxoundecanoic acid
• CAS: 3927-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: JAELIPKEGUQPKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  165.5-167.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲氧基-11-氧代十一酸 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (9Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 jones' reagent 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 生成 11-甲氧基-11-氧代十一酸
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, Vibha; Kumar, Raaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1197 - 1207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• A New Modulated Oxidative Ring Cleavage of <i>α</i>-Nitrocycloalkanones by Oxone®: Synthesis of <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acids and <i>α</i>,<i>ω</i>-Dicarboxylic Acid Monomethyl Esters
  作者：Roberto Ballini、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1055/s-1998-5740

  日期：1998.10

  By the appropriate choice of the reaction conditions Oxone® produces the ring cleavage of α-nitrocycloalkanones affording good yields of α,ω-dicarboxylic acids and α,ω-dicarboxylic acid monomethyl esters, respectively, regardless the ring size and/or the presence of an alkyl group as substituent.

  通过适当选择反应条件，Oxone®能够实现α-硝基环烷酮的环裂解，分别得到良好产率的α,ω-二羧酸和α,ω-二羧酸单甲酯，无论环的大小和/或是否存在烷基作为取代基。
• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols, 1,3-Diols, Amines, and Carboxylic Acids from Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01220

  日期：2015.9.4

  catalytic intermediates. Here we show that catalyst 2 can be employed to convert propargylic alcohols to 1,3-diols in high yield and with retention of stereochemistry at the propargylic position. The method is also amenable to propargylic amine derivatives, thereby establishing a route to enantioenriched 1,3-amino alcohol products. We also report the development of formal anti-Markovnikov reductive amination

  的半夹心钌络合物1 - 3激活朝向温和的条件下的反Markovnikov水合和水合还原末端炔烃。据信这些反应是通过向金属亚乙烯基中间体（4）中加水来进行的。由于起始原料和催化中间体的分解，通过金属亚乙烯基途径将炔丙醇官能化是具有挑战性的。在这里我们展示了催化剂2可以用于将炔丙基醇高产率地转化为1，3-二醇，并且保留在炔丙基位置的立体化学。该方法也适用于炔丙基胺衍生物，从而建立了对映体富集的1，3-氨基醇产物的途径。我们还报告了正式的反马尔科夫尼科夫还原胺化和氧化水化反应的发展，以分别从末端炔烃中获得线性胺和羧酸。这种化学方法扩大了可以通过实用且高产的金属催化方法从末端炔烃制备的产品范围。
• A detailed identification study on high-temperature degradation products of oleic and linoleic acid methyl esters by GC–MS and GC–FTIR
  作者：Olivier Berdeaux、Stéphanie Fontagné、Etienne Sémon、Joaquin Velasco、Jean Louis Sébédio、Carmen Dobarganes

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.02.004

  日期：2012.4

  1 furan, were identified. In addition, twenty non-esterified volatile compounds, consisting of alcohols, aldehydes and acids, were also identified as major non-esterified components. Furanoid compounds of 18 carbon atoms formed by a different route were also identified in this study. Overall, the composition of the small fraction originated from hydroperoxide scission provides a clear idea of the complexity

  GC-MS和GC-FTIR可以互补地用于鉴定在油炸条件下加热到180°C的油酸甲酯和亚油酸酯形成的氧化化合物。该研究的重点是通过氢过氧化物裂解产生的化合物，这些化合物保持附着在油脂中的甘油主链上并形成非挥发性分子的一部分。鉴定了二十一种短链酯化化合物，该化合物由8个醛，3个甲基酮，4个伯醇，5个烷烃和1个呋喃组成。另外，由醇，醛和酸组成的二十种未酯化的挥发性化合物也被确定为主要的未酯化组分。在这项研究中还鉴定了通过不同途径形成的18个碳原子的呋喃类化合物。全面的，
• Hydrophobic Tagging-Induced Degradation of PDEδ in Colon Cancer Cells
  作者：Menglu Guo、Shipeng He、Junfei Cheng、Yu Li、Guoqiang Dong、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00670

  日期：2022.2.10

  hampered by limited antitumor activity. Herein, the first hydrophobic tagging (HyT)-based PDEδ degraders were designed. Compound 17c efficiently bound to PDEδ and induced degradation of PDEδ in SW480 colon cancer cells. As compared with PDEδ inhibitor deltazinone, HyT-based degrader 17c exhibited improved antitumor activity toward KRAS mutant cancer cells. This study highlighted the potential of HyT as a valuable

  KRAS-PDEδ 蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 抑制剂的开发通常受到有限的抗肿瘤活性的阻碍。在此，设计了第一个基于疏水标记 (HyT) 的 PDEδ 降解剂。化合物17c有效结合 PDEδ 并诱导 SW480 结肠癌细胞中的 PDEδ 降解。与 PDEδ 抑制剂 deltazinone 相比，基于 HyT 的降解剂17c对 KRAS 突变癌细胞表现出更高的抗肿瘤活性。这项研究强调了 HyT 作为致瘤性 PDEδ 敲低的有价值的化学工具的潜力，它可以发展成为一种有前途的抗肿瘤药物发现策略。