12,13-环氧单端孢霉-9-烯 | 37133-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 12,13-环氧单端孢霉-9-烯
• 英文名称: (+)-12,13-epoxytrichothec-9-ene
• 英文别名: 12,13-epoxytrichothec-9-ene；12,13-Epoxytrichotec-9-ene；EPT；(1R,2R,7R,9R,12S)-1,2,5-trimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]
• CAS: 37133-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LZAJKCZTKKKZNT-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxytrichothecene 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 12,13-环氧单端孢霉-9-烯
  参考文献：
  名称：

  单端孢霉烯真菌毒素的生物合成：异端分枝杆菌作为后单端孢霉烯中间体的鉴定

  摘要：

  摘要 当用呋喃香豆素黄毒素处理 Fusarium culmorum CMI 14764 培养物时，单端孢霉烯的生物合成受到抑制，大量单端孢霉烯积累，以及少量 12,13-epoxytrichothec-9-ene (EPT) 和异木霉烯。单端孢霉烯被证明是 F. culmorum 中单端孢霉烯真菌毒素的前体，当供应大量单端孢霉烯时，发现新的单端孢霉烯代谢物异端霉二醇积累。这种化合物 12,13-epxoy-2α,11α-二羟基单端孢霉烯被证明是单端孢霉烯的生物合成前体，并且代表了单端端孢霉烯途径中第一个被证明的后单端孢霉烯中间体。证明了异丁二醇缓慢、酸催化环化为 EPT，但在体内快速掺入 EPT 表明真菌中存在酶催化过程。F. culmorum 中含氧单端孢霉烯（例如 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇）的生物合成似乎需要在环化之前进一步 3-羟基化为异三端孢三醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83621-q

文献信息

• Isotrichodiol: a post-trichodiene intermediate in the biosynthesis of trichothecene mycotoxins
  作者：Andrew R. Hesketh、Linden Gledhill、David C. Marsh、Barrie W. Bycroft、Paul M. Dewick、John Gilbert

  DOI：10.1039/c39900001184

  日期：——

  labelled trichodiene (1) in Fusarium culmorum cultures have resulted in the isolation of a new metabolite, Isotrichodiol (9), that is subsequently transformed into trichothecene toxins, and thus represents the first demonstrated post-trichodiene intermediate in the biosynthetic pathway to trichothecenes.

  在镰刀菌培养物中用标记的三丁二烯（1）进行饲喂实验已导致分离出一种新的代谢产物异三糖醇（9），随后将其转化为三丁香毒素，因此代表了在生物合成途径中第一个证明的三茂二烯中间体。毛癣菌。
• Revision of the stereochemistry in trichodiol, trichotriol and related compounds, and concerning their role in the biosynthesis of trichothecene mycotoxins
  作者：Andrew R. Hesketh、Barrie W. Bycroft、Paul M. Dewick、John Gilbert

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80114-t

  日期：1992.12

  Cyclization to trichothecenes occurs in the presence of a 2-hydroxyl. The natural occurrence of both 9β- and 9α-isomers of trichodiol (in Trichothecium roseum ) and of trichotriol (in Fusarium culmorum ) suggests these result from acid-catalysed isomerization of isotrichodiol and isotrichotriol, respectively, via the appropriate carbocations. Accordingly, trichodiol and trichotriol are probably artefacts

  摘要 Trichodiol 和 trichotriol 显示具有 9β-羟基（单端孢霉烯编号），而不是文献中引用的 9α-羟基。其他相关的单丁二烯衍生物中的 C-9 构型也需要重新分配。具有 9β-羟基的化合物在用酸处理时很容易转化为 9β-和 9α-羟基异构体的混合物，通常比例约为 4:1。假设烯丙基碳正离子中间体，并且相同的碳正离子可以从11-羟基类似物，如异丁二醇。在 2-羟基存在下发生环化为单端孢霉烯。天然存在的三滴菌醇（在玫瑰毛滴虫中）和滴滴三醇（在镰刀菌中）的 9β- 和 9α-异构体表明这些分别是异滴菌二醇和异滴虫三醇的酸催化异构化的结果，通过适当的碳正离子。因此，单端孢霉烯和单端孢霉烯可能是人工制品而不是生物合成中间体。竞争性饲养实验的结果证实了这一点，该结果表明异丁二醇并入单端孢霉烯中不受三端二醇的影响，而仅受三端三醇的影响很小。异滴虫三醇确实抑制了掺入，因此现在提出通向
• Therapeutic conjugates inhibiting vascular smooth muscle cells
  申请人：NEORX CORPORATION

  公开号：EP1350523A2

  公开（公告）日：2003-10-08

  A therapeutic conjugate comprising a binding protein or peptide coupled to a therapeutic agent, wherein said binding protein or peptide specifically binds a target cell selected from at least one of vascular smooth muscle cells, tumor cells, stromal cells, interstitial matrix surrounding vascular smooth muscle cells or immune system effector cells, and wherein said therapeutic agent alters the cellular metabolism, or inhibits a cellular activity of the target cell.

  一种治疗共轭物，包括与治疗剂偶联的结合蛋白或肽，其中所述结合蛋白或肽可特异性结合选自血管平滑肌细胞、肿瘤细胞、基质细胞、血管平滑肌细胞周围的间质基质或免疫系统效应细胞中至少一种的靶细胞，并且所述治疗剂可改变靶细胞的细胞代谢或抑制其细胞活性。
• Intravascular stent with cytoskeletal inhibitors for the prevention of restenosis
  申请人：Boston Scientific Limited

  公开号：EP1512398A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Methods are provided for inhibiting stenosis or restenosis following vascular trauma in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a cytostatic agent and/or cytoskeletal inhibitor so as to biologically stent the traumatized vessel. Also provided is a method to inhibit or reduce vascular remodeling following vascular trauma, comprising administering an effective amount of a cytoskeletal inhibitor. Further provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the therapeutic agents of the invention.

  提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤后狭窄或再狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的细胞抑制剂和/或细胞骨架抑制剂，以便对创伤血管进行生物支架治疗。还提供了一种抑制或减少血管创伤后血管重塑的方法，包括施用有效量的细胞骨架抑制剂。还提供了包含本发明治疗剂的药物组合物和试剂盒。
• Use of cytoskeletal inhibitors in crystalline form for the inhibition or prevention of restenosis
  申请人：BOSTON SCIENTIFIC SCIMED LIMITED

  公开号：EP2098230A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  Methods are provided for inhibiting stenosis or restenosis following vascular trauma in a mammalian host, comprising administering to the host a therapeutically effective dosage of a cytostatic agent and/or cytoskeletal inhibitor so as to biologically stent the traumatized vessel. Also provided is a method to inhibit or reduce vascular remodeling following vascular trauma, comprising administering an effective amount of a cytoskeletal inhibitor. Further provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the therapeutic agents of the invention.

  提供了抑制哺乳动物宿主血管创伤后狭窄或再狭窄的方法，包括向宿主施用治疗有效剂量的细胞抑制剂和/或细胞骨架抑制剂，以便对创伤血管进行生物支架治疗。还提供了一种抑制或减少血管创伤后血管重塑的方法，包括施用有效量的细胞骨架抑制剂。还提供了包含本发明治疗剂的药物组合物和试剂盒。