1-tetrahydropyranyloxy-n-11-octadecyn | 84999-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-n-11-octadecyn
• 英文别名: 1-tetrahydropyranyloxy octadec 11-yne；1-<(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-11-octadecyne；2-(octadec-11-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Octadec-11-yn-1-yl)oxy]oxane；2-octadec-11-ynoxyoxane
• CAS: 84999-78-0
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂
• 分子量: 350.585
• InChiKey: ZJJLLDBMLPUUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-n-11-octadecyn 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  台湾雌性茶丛毛虫Andraca bipunctata walker（鳞翅目：Bombycidae）性信息素成分的分离、鉴定与合成。

  摘要：

  十八碳烯醛 (18:Ald)、(E)-11-十八碳烯醛 (E11-18:Ald)、(E)-14-十八碳烯醛 (E14-18:Ald) 和 (E,E)-11,14-十八碳烯醛 (E11)通过分析腺体成分及其 ​​DMDS 加合物的质谱图，从台湾茶丛毛虫 Andraca bipunctata 的信息素腺体中分离并鉴定出 ,E14-18:Ald) 为主要成分。组分的 GC 保留时间和质谱与真实合成化合物的一致。18:Ald,E11-18:Ald,E14-18:Ald 和 E11,E14-18:Ald 每个雌性腺体（1 至 3 天大）的平均量为 121+/-76、50+/-20、187分别为 +/-75 和 237+/-110 ng，比例为 20:8:31:41。SyntheticE11,E14-18:Ald 在田间诱捕试验中比其他三种成分或空白对照捕获的雄性多。E11,E14-18:Ald 首次被报道为昆虫性信息素。在

  DOI：

  10.1007/bf02055098
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium amalgam 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-n-11-octadecyn
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, V.; Kumar, Raaj, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 959 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Yadav, J. S.; Balakrishnan, Kamalam; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 297 - 302
  作者：Yadav, J. S.、Balakrishnan, Kamalam、Sivadasan, Latha

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric synthesis of (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, an antitumor marine natural product
  作者：Fei-Peng Liu、Jiang-Chun Zhong、Bing Zheng、Shuo-Ning Li、Gui Gao、Zhong-Yu Wang、Min-Yan Li、Shi-Cong Hou、Min Wang、Qing-Hua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.012

  日期：2015.9

  An efficient enantioselective total synthesis of an antitumor marine natural product (S,4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1 with 96% ee and 15% overall yield has been achieved; this is the first preparation of 1 via asymmetric catalytic strategy. The key steps involve the asymmetric addition of trimethylsilylacetylene to a diolefinc aldehyde using a (R,R)-ProPhenol ligand and a zipper reaction of an alkyne. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• YADAV, J. S.;BALAKRISHNAN, KAMALAM;SIVADASAN, LATHA, INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 297-302
  作者：YADAV, J. S.、BALAKRISHNAN, KAMALAM、SIVADASAN, LATHA

  DOI：——

  日期：——