19-icosen-11-ynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether | 735332-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 19-icosen-11-ynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
• 英文别名: 19-icosen-11-ynyltetrahydro-2H-2-pyranyl ether；2-Icos-19-en-11-ynoxyoxane
• CAS: 735332-70-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂
• 分子量: 376.623
• InChiKey: UBWNJELKAUQJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-icosen-11-ynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether 在 Amberlyst 15 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到19-icosen-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 19-icosen-11-ynyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812

文献信息

• Synthesis of a natural insect repellent isolated from thrips
  作者：René Csuk、Anja Niesen、Gunther Tschuch、Gerald Moritz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.036

  日期：2004.7

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of (11Z)-11,19-eicosadienyl acetate (1) has been developed. This compound shows strong repellent activity against ants. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent
  作者：René Csuk、Anja Niesen

  DOI：10.1515/znb-2004-0812

  日期：2004.8.1

  (11Z)-11,19-Icosadienyl acetate (1) has been shown to be an efficient repellent against the ant Myrmica rubra whereas its corresponding (11E) stereoisomer 2 does not exhibit any repellent activity at all. Several synthetic strategies for these two compounds have been evaluated.

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。