11-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十一醛 | 76070-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 11-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十一醛
• 英文名称: 11-(tetrahydropyran-2'-yloxy)undecanal
• 英文别名: 1-tetrahydropyranyloxy undecanal；11-tetrahydropyranyloxyundecanal；11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undecanal；11-(Oxan-2-yloxy)undecanal
• CAS: 76070-19-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: GNYQWXVSNJJADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十一醛 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 lithium amalgam 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, S.; Maniktala, V.; Kumar, Raaj, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 12, p. 959 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)十一醛
  参考文献：
  名称：

  4,4,16-三氟棕榈酸酯：心肌脂肪酸氧化的设计、合成、氚化、放射性氟化和临床前 PET 成像研究。

  摘要：

  脂肪酸氧化 (FAO) 产生大部分用于维持心脏收缩工作的 ATP，尽管糖酵解是正常生理条件下 ATP 的次要来源。据报道，在心力衰竭 (HF) 的晚期阶段，FAO 损伤与疾病进展和严重程度密切相关。因此，从临床角度来看，FAO 失调提供了 HF 进展的预后价值，其评估可用于改善患者监测和治疗效果。正电子发射断层扫描 (PET) 成像是评估和量化体内代谢途径的有力工具. 文献中已经报道了几种粮农组织 PET 示踪剂，但它们都没有用于常规临床使用。代谢捕获示踪剂特别有趣，因为它们经过 FAO 产生放射性代谢物，随后被捕获在线粒体中，从而提供了一种在体内测量 FAO 的定量方法。在此，我们描述了 4,4,16-三氟棕榈酸酯 ( 1 )的设计、合成、氚标记和放射性氟化，作为一种新型潜在的代谢捕获的 FAO 示踪剂。对大鼠[ 18 F] 1 的初步 PET-CT 研究表明，血液清除速度快，代谢稳定性好

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000610

文献信息

• A biomimetic approach to the synthesis of a mycolic acid motif
  作者：Cathryn H.S. Driver、Mohammed O. Balogun、Gianna Toschi、Jan A. Verschoor、Mark S. Baird、Lynne A. Pilcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.105

  日期：2010.2

  A new method for the stereoselective synthesis of the (R,R)-β-hydroxy-α-alkyl fatty acid fragment of mycolic acids, via an asymmetric anti-aldol reaction is reported. The ‘mycolic acid motif’ fragment was prepared in three steps and >98% ee.

  报道了一种通过不对称的抗-醛醇缩合反应立体选择性合成分支链霉菌酸的（R，R）-β-羟基-α-烷基脂肪酸片段的新方法。分三步制备“霉菌酸基序”片段，ee≥98％。
• Products of Cytochrome P450_BioI (CYP107H1)-Catalyzed Oxidation of Fatty Acids
  作者：Max J. Cryle、Nick J. Matovic、James J. De Voss

  DOI：10.1021/ol035254e

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Oxidation of tetradecanoic and hexadecanoic acids by cytochrome P450(Biol) (CYP107H1) produces mainly the 11-, 12-, and 13-hydroxy C-14 fatty acids and the 11- to 15-hydroxy C-16 fatty acids, respectively. In contrast to previous reports, terminal hydroxylation is not observed. The enantiospecificity of fatty acid hydroxylation by P450(Biol) was also determined, and the enzyme was shown to be moderately selective for production of the (R)-alcohols.
• Self-aldol condensation of unmodified aldehyde in supercritical carbon dioxide catalyzed by amine grafted on silica
  作者：Hisahiro Hagiwara、Jun Hamaya、Takashi Hoshi、Chiaki Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.120

  日期：2005.1

  Self-aldol condensation of an unmodified aldehyde has been effected by 3-N-methylaminoprophylated silica as a catalyst in supercritical carbon dioxide, to give an alpha,beta-unsaturated aldehyde (enal). Aldehydes having acid or base-sensitive substituents provided desired enals. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 581 - 582
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Verma, N. K.、Malik, Neera

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of motualevic acids A–F, (E) and (Z)-antazirines
  作者：Vilas D. Kadam、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.092

  日期：2015.2

  Total synthesis of motualevic acids A-F and (E) & (Z) geometrical isomers of antazirines has been achieved from a commercially available starting material, 1,10-decanediol. The synthesis of motualevic acid E served as a common key intermediate for the synthesis of most of these natural products. The key steps involved in this synthesis were Wittig olefination, Corey-Fuchs reaction, Neber reaction, amide coupling. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.