12-O-甲基克拉霉素 | 128940-83-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 12-O-甲基克拉霉素
• 中文别名: 克拉霉素杂质
• 英文名称: 6,11-di-O-methylerythromycin A
• 英文别名: Clarithromycin EP Impurity F；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7,13-dimethoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 128940-83-0
• 化学式: C₃₉H₇₁NO₁₃
• 分子量: 761.992
• InChiKey: ZABLXHVYLJLDOX-HIKKGGSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  806.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-甲基克拉霉素 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-carbamates of 6,11-di-O-methylerythromycin A

  摘要：

  一种新型的4″-氨基甲酸酯的6,11-二-O-甲基红霉素A被合成并进行了评估。这些化合物对革兰氏阳性病原体具有显著的抗菌活性，包括对红霉素耐药但对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药且甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌以及某些革兰氏阴性病原体，如流感嗜血杆菌。令人惊讶的是，大多数测试的衍生物对大多数耐药菌都有强效活性。其中，化合物10u、10v、10w和10y被发现对大多数敏感和耐药细菌具有强效活性。特别是化合物10y相比其他化合物表现出优秀的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.44
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2S,3R,4S,6R)-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R)-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]oxan-3-yl] carbonate 、 碘甲烷 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, SHIGEO;MISAWA, YOKO;ADACHI, TAKASHI;NAGATE, TAKATOSHI;WATANABE,+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 286-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MORIMOTO, SHIGEO;MISAWA, YOKO;ADACHI, TAKASHI;NAGATE, TAKATOSHI;WATANABE,+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 286-294
  作者：MORIMOTO, SHIGEO、MISAWA, YOKO、ADACHI, TAKASHI、NAGATE, TAKATOSHI、WATANABE,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-carbamates of 6,11-di-O-methylerythromycin A
  作者：Zhongyuan Wu、Yong Lu、Ming Luo、Xianran He、Yuling Xiao、Jin Yang、Yuanhu Pan、Guofu Qiu、Yinya Xu、Wenhong Huang、Ping Long、Ruimin Li、Xianming Hu

  DOI：10.1038/ja.2010.44

  日期：2010.7

  A novel series of 4″-carbamates of 6,11-di-O-methylerythromycin A were synthesized and evaluated. These compounds have significant antibacterial activity against Gram-positive pathogens, including erythromycin-resistant but methicillin-susceptible Staphylococcus aureus, erythromycin-resistant and methicillin-resistant Staphylococcus aureus, erythromycin-resistant Streptococcus pneumoniae and Gram-negative pathogens, such as Haemophilus influenzae To our surprise, most of the derivatives tested had potent activity against most resistant bacteria. Among these, compounds 10u, 10v, 10w and 10y were found to have potent activity against most susceptible and resistant bacteria. In particular, compound 10y exhibited excellent antibacterial activity in comparison to others.

  一种新型的4″-氨基甲酸酯的6,11-二-O-甲基红霉素A被合成并进行了评估。这些化合物对革兰氏阳性病原体具有显著的抗菌活性，包括对红霉素耐药但对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药且甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌以及某些革兰氏阴性病原体，如流感嗜血杆菌。令人惊讶的是，大多数测试的衍生物对大多数耐药菌都有强效活性。其中，化合物10u、10v、10w和10y被发现对大多数敏感和耐药细菌具有强效活性。特别是化合物10y相比其他化合物表现出优秀的抗菌活性。