12-O-甲基克拉霉素 | 128940-83-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 12-O-甲基克拉霉素
• 中文别名: 克拉霉素杂质
• 英文名称: 6,11-di-O-methylerythromycin A
• 英文别名: Clarithromycin EP Impurity F；(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7,13-dimethoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
• CAS: 128940-83-0
• 化学式: C₃₉H₇₁NO₁₃
• 分子量: 761.992
• InChiKey: ZABLXHVYLJLDOX-HIKKGGSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  806.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-甲基克拉霉素 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-carbamates of 6,11-di-O-methylerythromycin A

  摘要：

  一种新型的4″-氨基甲酸酯的6,11-二-O-甲基红霉素A被合成并进行了评估。这些化合物对革兰氏阳性病原体具有显著的抗菌活性，包括对红霉素耐药但对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药且甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌以及某些革兰氏阴性病原体，如流感嗜血杆菌。令人惊讶的是，大多数测试的衍生物对大多数耐药菌都有强效活性。其中，化合物10u、10v、10w和10y被发现对大多数敏感和耐药细菌具有强效活性。特别是化合物10y相比其他化合物表现出优秀的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.44
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(2S,3R,4S,6R)-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R)-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]oxan-3-yl] carbonate 、 碘甲烷 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIMOTO, SHIGEO;MISAWA, YOKO;ADACHI, TAKASHI;NAGATE, TAKATOSHI;WATANABE,+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 286-294

  摘要：

  DOI：