13-氧-(9E,11E)-十八碳二烯酸 | 29623-29-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-氧-(9E,11E)-十八碳二烯酸
• 英文名称: 13-Oxo-9,11-octadecadienoic acid
• 英文别名: [14C]-13-Oxooctadecadienoic acid；(9E,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid；(9E,11E)-13-oxooctadeca-9,11-dienoic acid；(E,E)-13-oxooctadeca-9,11-dienoic acid；13-oxo-(9E,11E)-octadecadienoic acid；13-oxo(9E,11E)octadecadienoic acid；13-OxoODE
• CAS: 29623-29-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JHXAZBBVQSRKJR-KDFHGORWSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  179.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

13-Oxo-9E,11E-octadecadienoic acid 是 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid 的异构体，是一种有效的 PPARα 激活剂，源自番茄汁。研究显示，13-Oxo-9E,11E-octadecadienoic acid 能降低肥胖糖尿病小鼠的血浆和肝甘油三酯水平。

靶点

PPARα

体内研究

饲喂含有 0.02% 和 0.05% 13-Oxo-9E,11E-octadecadienoic acid 的饲料（4 周）可改善高脂饮食 (HFD) 饲养的 KK-Ay 小鼠的血脂异常，并降低其肝脏和骨骼肌中的甘油三酯含量。具体实验数据如下：

• 动物模型：4 周龄雄性 KK-Ay 小鼠
• 剂量：0.02% 和 0.05%
• 给药方式：饲料，连续 4 周
• 结果：改善了 HFD 饲养的 KK-Ay 小鼠的血脂异常，并降低了肝脏和骨骼肌中的甘油三酯含量。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [14C]-13-Hydroxyoctadecadienoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-氧-(9E,11E)-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  9-Oxooctadeca-10,12-dienoic Acids as Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors from Red Pepper (Capsicum annuumL.)

  摘要：

  红椒的甲醇提取物显示出强效的乙酰辅酶A羧化酶抑制活性。通过仪器分析分离并确认了活性成分为（E, E）-和（E, Z）-9-氧代十八烯-10,12-二酸。该化合物的IC50值分别为1.4×10^-6 M和1.5×10^-6 M，其活性几乎是常见脂肪酸的六十倍。对相关化合物的结构-活性关系进行的比较研究表明，抑制活性既不受烷基链中氧官能团的位置和种类的影响，也不受双键的构型影响。然而，发现末端羧基和中链氧官能团之间存在双键会降低抑制活性，而通过氢化双键可以恢复这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.489

文献信息

• Regio- and stereoselective oxidation of linoleic acid bound to serum albumin: identification by ESI–mass spectrometry and NMR of the oxidation products
  作者：Claire Dufour、Michèle Loonis

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.08.003

  日期：2005.12

  outlining common fragmentation pathways for 9- and 13-regioisomers. Chemical synthesis of 9-(E,Z)-, 9-(E,E)-, 13-(Z,E)- and 13-(E,E)-KODE helped to their structural characterization by 1H NMR. Lipid peroxidation in the presence of albumin proved to be regioselective with a larger accumulation of 13-HPODE and 9-KODE isomers. Thermodynamically more stable E,E-stereoisomers were also favored by albumin

  开发了一种有效的RP-HPLC方法，用于检测由AAPH引发的与人血清白蛋白结合的亚油酸过氧化引起的氧化产物。通过二极管阵列紫外检测，可以在234 nm处定量出四种区域异构的氢过氧十八碳二烯酸（HPODE）和四种羟基十八碳二烯酸（HODE），而在280 nm处可以检测到四种氧代十八碳二烯酸异构体（KODE）。通过负ESI-质谱分析概述了9-和13-区域异构体的常见裂解途径，可以完全鉴定出不同的未衍生化的HODE，HPODE和KODE异构体。9-（E，Z）-，9-（E，E）-，13-（Z，E）-和13-（E，E）-KODE的化学合成有助于通过1 H NMR表征其结构。在白蛋白的存在下，脂质过氧化被证明具有区域选择性，并且具有13-HPODE和9-KODE异构体的大量积累。热力学上更稳定的E，E-立体异构体也被白蛋白用于HPODE和KODE。
• [EN] METHOD OF MAKING KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2009048874A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The reaction of alcohols with oxocarboxylates to form acetals or ketals is catalyzed by unexpectedly low levels of protic acids. By employing low acid catalyst levels compared to amounts conventionally used, rapid formation of acetal or ketal is facilitated while the formation of oxocarboxylate esters is minimized. Further employing a significant molar excess of oxocarboxylate in conjunction with low acid catalyst level gives rise to the rapid and clean formation of acetals and ketals from oxocarboxylates and alcohols.

  醇与羰基羧酸酯反应形成缩醛或缩酮，其催化剂是意外地低水平的质子酸。通过使用比传统用量低的酸催化剂水平，促进了缩醛或缩酮的快速形成，同时最小化了羰基羧酸酯的形成。进一步采用大量的羰基羧酸酯与低水平酸催化剂结合，可以使羰基羧酸酯和醇快速而干净地形成缩醛和缩酮。
• SOLVENT, SOLUTION, CLEANING COMPOSITION AND METHODS
  申请人：Rieth Lee R.

  公开号：US20120128614A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A cleaning composition can comprise aqueous, nonaqueous liquid, or solid formulations The formulations can contain a surfactant and a solvent The solvent has been shown to have utility in promoting removal, solubilizing or cleaning undesirable soil residues from a number of substrates The solvent materials can be used as a component of an aqueous solution, can be combined in a solid or powdered formulation as an encapsulated solvent or can be combined in a solid or powdered formulation as a solvent absorbed on a solid earner The aqueous formulations can be made in the form of a concentrate The cleaner can be combined with water to form an active cleaning solution that can be applied in a variety of cleaning processes The cleaner can contain additional ingredients including surfactants, builders, sequestrates, bleaches, biocides, to be found in cleaners of general and specific applications Personal care cleaning products are also described.

  清洁剂可以包括水性、非水性液体或固体配方。这些配方可以包含表面活性剂和溶剂。已经证明，溶剂在促进从多种基质中去除、溶解或清洁不良土壤残留物方面具有实用性。溶剂材料可以作为水溶液的组分使用，可以作为封装溶剂的固体或粉末配方结合使用，也可以作为吸附在固体载体上的溶剂的固体或粉末配方结合使用。水性配方可以制成浓缩液的形式。清洁剂可以与水混合形成活性清洁溶液，可应用于各种清洁过程。清洁剂可以包含其他成分，包括表面活性剂、建筑材料、螯合剂、漂白剂、生物杀灭剂，以满足一般和特定应用领域的清洁剂的需求。还描述了个人护理清洁产品。
• Polyketal Compounds, Synthesis, and Applications
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20110021658A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to polyketal compounds. The compounds are synthesized by the selective ketalization of oxocarboxylic acids, e.g. keto acids and semialdehydes, and esters thereof with tetrols and higher polyols that products two or more cyclic ketal ester moieties per molecule, wherein the cyclic ketal moieties are situated in a bis-, tris-, or polyketal conformation. The invention further relates to applications of these compounds and subsequent reactions thereof.

  该发明涉及聚酯化合物。该化合物是通过选择性酮缩氧羧酸，例如酮酸和半醛，以及它们与四元醇和更高级聚醇的酯的缩酮化合成的，每个分子产生两个或更多的环状缩酮酯基团，其中环状缩酮基团位于双酯，三酯或聚酯构象中。该发明还涉及这些化合物及其后续反应的应用。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。