16-氧代硬脂酸 | 13126-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-氧代硬脂酸
• 英文名称: 16-oxooctadecanoic acid
• 英文别名: 16-Oxo-stearinsaeure；16-Ketostearic acid
• CAS: 13126-28-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: VVQWXWRLWZLELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-氧代硬脂酸 在 ammonium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到15-(3-ethyl-3H-diazirin-3-yl)pentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用修饰的在活细胞中代谢合成的含胆碱的磷脂的蛋白质-脂质相互作用的全球定位

  摘要：

  蛋白质-脂质相互作用是介导细胞信号传导和功能的重要代谢过程。蛋白质-脂质相互作用的大规模作图研究的现有策略在与代谢掺入不兼容或无法去除脂化蛋白质的有害干扰方面尚不足。通过将含有炔烃的胆碱首基和重氮嗪改性的脂肪酸同时掺入由活哺乳动物细胞合成的含胆碱的磷脂中，已成功地在活细胞中成像了蛋白质-磷脂相互作用。随后对修饰的Cho磷脂交联蛋白进行原位分析，然后进行定量蛋白质组学分析，从而鉴定出了数百种可能与磷脂相互作用的蛋白，其中一些蛋白还得到了进一步验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201702509
• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 16-氧代硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用修饰的在活细胞中代谢合成的含胆碱的磷脂的蛋白质-脂质相互作用的全球定位

  摘要：

  蛋白质-脂质相互作用是介导细胞信号传导和功能的重要代谢过程。蛋白质-脂质相互作用的大规模作图研究的现有策略在与代谢掺入不兼容或无法去除脂化蛋白质的有害干扰方面尚不足。通过将含有炔烃的胆碱首基和重氮嗪改性的脂肪酸同时掺入由活哺乳动物细胞合成的含胆碱的磷脂中，已成功地在活细胞中成像了蛋白质-磷脂相互作用。随后对修饰的Cho磷脂交联蛋白进行原位分析，然后进行定量蛋白质组学分析，从而鉴定出了数百种可能与磷脂相互作用的蛋白，其中一些蛋白还得到了进一步验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201702509

文献信息

• Natural acetylenes. Part XXIII. A C18 polyacetylenic keto-aldehyde related to falcarinone from an Umbellifer (Pastinaca sativa L.)
  作者：Ewart R. H. Jones、S. Safe、V. Thaller

  DOI：10.1039/j39660001220

  日期：——

  The structure of the polyacetylenic keto-aldehyde H2CCH·CO·[CC]2·CH2·CH[graphic omitted]CH·[CH2]7·CHO} has been determined. It is the first C18 polyacetylene to be isolated from a plant (Pastinaca sativa L.) of the main polyacetylene-producing families. Its occurrence almost certainly establishes the derivation of the C17 falcarinone and related compounds and is in harmony with Bu'Lock's hypothesis

  的聚炔酮醛的结构H 2 C ^ CH·CO·[C C] 2 ·CH 2 ·CH [图形省略] CH·[CH 2 ] 7 ·CHO}已经确定。这是第一个C 18聚乙炔被从植物（隔绝Pastinaca苜蓿主聚乙炔生产家庭L.）。它的出现几乎可以肯定地确定了C 17 falcarinone及其相关化合物的衍生物，并且与Bu'Lock关于天然乙炔的生物发生的假设相一致。
• MATERIALS AND METHODS FOR CONJUGATING A WATER SOLUBLE FATTY ACID DERIVATIVE TO A PROTEIN
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US20120190096A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及一种将水溶性脂肪酸衍生物与治疗蛋白质结合的材料和方法，包括将治疗蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触，在允许结合的条件下进行。
• Materials and methods for conjugating a water soluble fatty acid derivative to a protein
  申请人：Siekmann Juergen

  公开号：US08945897B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention relates to materials and methods of conjugating a water soluble fatty acid derivative to a therapeutic protein comprising contacting the therapeutic protein with an activated water soluble fatty acid derivative under conditions that allow conjugation.

  本发明涉及将水溶性脂肪酸衍生物与治疗性蛋白质结合的材料和方法，包括在允许结合的条件下，将治疗性蛋白质与活化的水溶性脂肪酸衍生物接触。
• Engineering a Highly Regioselective Fungal Peroxygenase for the Synthesis of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Patricia Gomez de Santos、Alejandro González‐Benjumea、Angela Fernandez‐Garcia、Carmen Aranda、Yinqi Wu、Andrada But、Patricia Molina‐Espeja、Diana M. Maté、David Gonzalez‐Perez、Wuyuan Zhang、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Martin Hofrichter、Katarzyna Świderek、Vicent Moliner、Julia Sanz‐Aparicio、Frank Hollmann、Ana Gutiérrez、Miguel Alcalde

  DOI：10.1002/anie.202217372

  日期：2023.2.20

  The biocatalytic hydroxylation of fatty acids is an appealing reaction, but the generation of over-oxidation by-products and the lack of selectivity hampers its transfer to industry. Now a highly selective and efficient peroxygenase has been engineered for the production of hydroxy fatty acids through a synthetic procedure that can be rapidly adapted to the preparative scale.

  脂肪酸的生物催化羟基化是一个吸引人的反应，但过度氧化副产物的产生和选择性的缺乏阻碍了它向工业的转移。现在，一种高选择性和高效的过氧化酶已被设计用于通过可快速适应制备规模的合成程序来生产羟基脂肪酸。
• Saturated Oxo Fatty Acids (SOFAs): A Previously Unrecognized Class of Endogenous Bioactive Lipids Exhibiting a Cell Growth Inhibitory Activity
  作者：Charikleia S. Batsika、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Maroula G. Kokotou、Olga G. Mountanea、Christoforos G. Kokotos、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02058

  日期：2021.5.13