16-氧杂双环[10.4.0]十六碳-17-烯 | 32539-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 中文名称: 16-氧杂双环[10.4.0]十六碳-17-烯
• 英文名称: 13-oxabicyclo[10.4.0]hexadec-1(12)-ene
• 英文别名: 1-oxabicyclo[10.4.0]hexadec-1(6)-ene；3,4,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-Dodecahydro-2H-cyclododecapyran；2-oxabicyclo<10.4.0>hexadec-1(6)-ene；2-oxabicyclo<4.10.0>hexadec-1(6)-ene；3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-dodecahydro-2H-cyclododeca[b]pyran；13-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12)-ene；13-oxabicyclo[10.4.0]hexadec-12-ene
• CAS: 32539-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: VJRVVBJENDJBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313-314℃ at 97.3-101.3kPa
• 密度：
  0.98 at 20℃
• LogP：
  5.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-氧杂双环[10.4.0]十六碳-17-烯 在 双氧水 作用下， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  在催化和可持续工业条件下用未活化的烯烃使酮自由基进行α-烷基化反应

  摘要：

  在均相和非均相条件下，在催化量的Mn 2+存在下，工业上可行的环状和非环状酮与烯丙基和烷基烯烃的好氧α-烷基化反应。Mn 2+替代有机过氧化物在空气中以简单的可溶盐形式或以沸石形式负载时，会原位产生过酸自由基，并规避了当前工业规程的侵略性，为可持续的好氧催化系统的设计铺平了道路。结合的反应性和机理研究表明，大环状酮由于具有更高的极化率，位阻和没有邻近效应，因此可以稳定α-位的自由基。作为概念验证，工业级香精Exaltolide的克级合成是使用空气中的Mn 2+催化剂进行的，这不仅在安全和环境方面，而且在合成步骤数上都明显改善了以前报道的任何其他方法和整体产量。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118021
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16-氧杂双环[10.4.0]十六碳-17-烯
  参考文献：
  名称：

  环十二酮合成2-氧杂双环[4.10.0]十六烷-1(6)-烯

  摘要：

  已经提出了两种从环十二酮合成 2-oxabicyclo[4.10.0]hexadec-1(6)-ene 的方法。最方便的方法包括通过环十二酮与 1-溴-3-叔丁氧基丙烷的相转移催化烷基化，然后去除保护性叔丁基并去除水来制备 2-(3-叔丁氧基丙基) 环十二酮。

  DOI：

  10.1007/bf00699833

文献信息

• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。
• Process for the preparation of 1-hydroperoxy-16-oxabicyclo[10.4.0]hexadecane
  申请人：Lambrecht Stefan

  公开号：US20050085536A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Process for the preparation of 1-hydroperoxy-16-oxabicyclo[10.4.0]hexadecane (DDP-OOH), wherein 13-oxabicyclo[10.4.0]hexadec-1(12)-ene (DDP) and hydrogen peroxide are reacted in a diluent in the presence of a strong acid, the diluent has a pKa value of greater than or equal to 4.5 and the strong acid has a pKa value of less than or equal to 1.5, wherein after the reaction has taken place, the strong acid is neutralized with at least 0.9 molar equivalent of a base.

  制备1-过氧基-16-氧代-10.4.0]十六烷二醇（DDP-OOH）的过程，其中在稀释剂中，13-氧代-10.4.0]十六烷-1(12)-烯（DDP）和过氧化氢在强酸存在下发生反应，该稀释剂的pKa值大于或等于4.5，强酸的pKa值小于或等于1.5，在反应发生后，用至少0.9摩尔当量的碱中和强酸。
• MACROCYCLIC LACTONES
  申请人：Ebel Klaus

  公开号：US20130005641A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel macrocyclic lactones, to processes for their preparation and to their use as fragrances and also to products comprising the novel macrocyclic lactones.

  本发明涉及新型大环内酯、其制备方法以及作为香料的用途，还涉及包含新型大环内酯的产品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLIC ENOL ETHERS
  申请人：Ebel Klaus

  公开号：US20130005994A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclic enol ethers.

  本发明涉及一种制备环烯醇醚的方法。
• Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c39950001117

  日期：——

  Highly regio- and stereo-selective annulation–elimination reactions of 1-cycloalkenyl 3-hydroxypropyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines are described; the bicyclic vinyl ethers produced are converted to 2-substituted δ-lactones, macrocyclic oxolactones and bicyclic hydroxy ethers by ozonolysis and stereoselective hydroboration.

  描述了在三酸酐和叔胺存在下，1-环烯基 3-羟基丙基醚的高区域和立体选择性环化羰基化反应；生成的双环乙烯基醚通过臭氧分解和立体选择性氢硼化合反应转化为 2-取代的δ-内酯、大环氧内酯和双环羟基醚。