17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 | 14135-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮
• 中文别名: 16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-17Α-醇-3,20-二酮
• 英文名称: 16β-methyl-17α-hydroxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 14135-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: CLDXDQCMDMJVJB-VHIIPZARSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：这是一种结晶化合物，熔点为160℃。

用途：它是倍他米松的中间体。

生产方法：可以通过以下步骤制备：首先将孕甾-4-烯-16α,17α-环氧-3,11,20-三酮（即11-酮基-16α,17α-环氧黄体酮）与乙二醇进行缩酮化，形成16α,17α环氧孕甾-5-烯-11-酮-3,20-二乙二醇缩酮；随后通过(11-酮基)还原、消除（脱水，形成9（11）双键）、与甲基溴化镁加成、水解（引入17α-羟基，16β-甲基）、再次水解（3,20-酮基复原）、最后消除（形成9,11-位双键），最终制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮 在 甲醇 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 倍他米松
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai Agave Sisalana

  摘要：

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500464855
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5Alpha,25R)3-羟基螺甾-9(11)-烯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai Agave Sisalana

  摘要：

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500464855

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-delta-1,4-steroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054810A2

  公开（公告）日：1982-06-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von 3-Oxo-Δ1,4-steroiden, dadurch gekennzeichnet, daß man in der 1,2-Position gesättigte 3-Oxo-A4-steroide mit einer lebenden Kultur von Arthrobacter simplex in Gegenwart von 0,04 bis 0,12 g Kobalt-(II)-ionen pro Liter Kultur fermentiert, wird beschrieben.

  本发明描述了一种制备 3-氧代-Δ1,4-类固醇的工艺，其特征在于 1,2 位饱和的 3-氧代-A4-类固醇是在每升培养物中含有 0.04 至 0.12 克钴（II）离子的情况下，用简单节杆菌的活培养物进行发酵的。
• US4839282A
  申请人：——

  公开号：US4839282A

  公开（公告）日：1989-06-13