1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺 | 106835-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺
• 英文名称: 1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolin‐3‐amine
• 英文别名: 3-Amino-1H-pyrazolo<3,4-b>quinoline；3-amino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline；1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine；3-amine-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin；2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• CAS: 106835-44-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00895693
• 分子量: 184.2
• InChiKey: KEVOFPICRVTBPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  16.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-diazo-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Ambika; Singh, Mrityunjay K.; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 292 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxyiminomethylquinoline-2(1H)-one 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  新的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物通过中间体2-氯喹啉-3-甲腈7，即3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉8a、3-氨基- 1-苯基/（对位取代）苯基/-1H-吡唑并[3,4-b]-喹啉8b-f。此外，3-[(3-aryl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 11a,b; 3-[(3-aryl-4-oxothiazin-2-ylidene)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 12a,b 和 3-(2-aryl-4-oxothiazolidin-3-yl)-合成了1H-吡唑并[3,4-b]喹啉13a,b。对大多数制备的化合物评价了抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200104)334:4<117::aid-ardp117>3.0.co;2-9

文献信息

• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• Design, synthesis, and docking study of new quinoline derivatives as antitumor agents
  作者：Eman E. Nasr、Amany S. Mostafa、Magda A. A. El‐Sayed、Mohammed A. M. Massoud

  DOI：10.1002/ardp.201800355

  日期：2019.7

  New quinolines substituted with various heterocycles and chalcone moieties were synthesized and evaluated as antitumor agents. All the synthesized compounds were in vitro screened against 60 human cancer cell lines. Compound 13 showed the highest cytotoxicity toward 58 cell lines, exhibiting distinct growth inhibition values (GI50) against the majority of them, including SR, HL‐60 (TB) strains (leukemia)

  合成了各种杂环和查耳酮部分取代的新喹啉，并作为抗肿瘤剂进行了评估。所有合成的化合物都针对 60 种人类癌细胞系进行了体外筛选。化合物 13 对 58 种细胞系显示出最高的细胞毒性，对大多数细胞系表现出不同的生长抑制值 (GI50)，包括 SR、HL-60 (TB) 菌株（白血病）和 MDA-MB-435 菌株（黑色素瘤）， GI50 值分别为 0.232、0.260 和 0.300 µM。它对癌细胞系表现出很大的选择性，对以皮肤成纤维细胞（BJ）和乳腺上皮细胞系（MCF-10F）为代表的正常细胞的毒性作用较小。化合物 13 对拓扑异构酶 1 (Topo 1) 的酶抑制活性进行了评价，表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体 2，与作为参考药物的喜树碱 (IC50 0.224 µM) 相比，它显示出有价值的 Topo 1 抑制活性，IC50 值为 0.278 µM。进行对接研究以研究具有 Topo
• Synthesis of New Pyrazolo[3,4-b]quinolines, Thieno[2,3-b]quinolines and Related Condensed Heterocyclic Systems
  作者：Etify Abdel-Ghafar Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200100173

  日期：2001.12

  reacted with benzaldehyde, acetylacetone, ethyl acetoacetate and/or phenyl isothiocyanate to give compounds 3, 4, 5 and 6, respectively. The interaction of 6 with some α-haloesters and/or α-haloketones produced the corresponding thiazolidinones 7a-c and thiazolines 9a-d. 1H-Pyrazolo[3,4-b]quinoline-3-diazonium chloride (11) was coupled with some active methylene compounds to give the corresponding hydrazono

  3-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉(2)与苯甲醛、乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物3、4、5和6。6 与一些 α-卤代酯和/或 α-卤代酮的相互作用产生了相应的噻唑烷酮 7a-c 和噻唑啉 9a-d。1H-吡唑并[3,4-b]喹啉-3-重氮氯化物 (11) 与一些活性亚甲基化合物偶联得到相应的肼基化合物 12a、b 和 13，它们依次环化成相应的三嗪基吡唑并喹啉 14a、b和 15 在乙酸中加热。制备并使用了 3-氨基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-甲酰肼 (19) 和 3-氨基-2-(1H-苯并咪唑-2-基)噻吩并[2,3-b]喹啉 (21)作为合成第二类标题化合物的关键中间体。
• Evaluation of Some Pyrazoloquinolines as Inhibitors of Herpes Simplex Virus Type 1 Replication
  作者：Adnan A. Bekhit、Ola A. El-Sayed、Hassan Y. Aboul-Enein、Yunus M. Siddiqui、Mohammed N. Al-Ahdal

  DOI：10.1002/ardp.200400930

  日期：2005.3

  Three structurally related aminopyrazoloquinoline derivatives were evaluated for their antiviral activity against Herpes Simplex virus type 1. These compounds were examined for their in vitro antiviral activity by two different bioassays, namely; crystal violet staining and tetrazolium dye (MTS) measurement. The antiviral role of these compounds was confirmed by enumerating the infectious particles

  评估了三种结构相关的氨基吡唑并喹啉衍生物对 1 型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。通过两种不同的生物测定法检查了这些化合物的体外抗病毒活性，即；结晶紫染色和四唑鎓染料 (MTS) 测量。这些化合物的抗病毒作用通过用斑块测定计数感染性颗粒得到证实。生物活性化合物的急性毒性值是在筛选为抗病毒剂之前确定的。