1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮 | 1022-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮
• 中文别名: 甲酮,1H-吲哚-2-基苯基-
• 英文名称: 2-benzoylindole
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone；2-benzoyl-1H-indole；(1H-2-indolyl)phenylmethanone；1H-Indol-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1022-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RLGAYEJPGHIHIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  422.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-IX：腈氧化物与吲哚的环加成反应。反应性和区域化学

  摘要：

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85063-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• A new approach to 1-substituted β-carbolines and isoquinolines utilizing tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane as a C-3,C-4 building block
  作者：Alexandra Kamlah、Florian Lirk、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.049

  日期：2016.2

  from readily available indole-2-carboxylic acids, 1-substituted β-carbolines (among them the alkaloids harmane and isoharmine) are readily obtained via the corresponding 2-acylindoles, bromination at C-3, followed by a one-pot Stille cross-coupling with tributyl[(Z)-2-ethoxyvinyl]stannane, and ring closure with ammonium acetate. 1-Substituted isoquinolines are available in an analogous manner starting

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。
• 一种吲哚类化合物的催化合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN105669517B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种吲哚类化合物的催化合成方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙烯或其衍生物、联硼酸频那醇酯、碱和低级饱和一元醇在氮气气氛下搅拌反应；(2)将步骤(1)的反应产物冷却到室温，再加入乙酸乙酯充分混合，经过滤后，再用乙酸乙酯洗涤；(3)旋干步骤(2)所得的物料的有机相中的低级饱和一元醇，过硅胶柱，再用由石油醚和乙酸乙酯组成的洗脱剂淋洗上述硅胶柱，得到纯化产物，即所述吲哚类化合物。本发明的催化合成方法在中性条件下，利用便宜的联硼酸频那醇酯作为原料，以友好的低级饱和一元醇作为溶剂，通过简单的操作来获得吲哚类化合物，原料成本低廉易得，效率高，安全性好，具有广泛的拓展性和良好的工业应用前景。
• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。