(E)-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole | 77092-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: (E-)2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole；2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]-indole；2-(1-Phenyl-1-propenyl)indole；2-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]-1H-indole
• CAS: 77092-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NTUBEJQUOYZPPA-RSSMCMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基丙酮 、 (E)-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以67%的产率得到2,4-dimethyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱hy唑的合成

  摘要：

  Hyellazole是一种新的咔唑生物碱，是通过2，3-双乙烯基吲哚衍生物的环化反应合成的。

  DOI：

  10.1039/c39800001241

文献信息

• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• CH Alkenylations with Alkenyl Acetates, Phosphates, Carbonates, and Carbamates by Cobalt Catalysis at 23 °C
  作者：Marc Moselage、Nicolas Sauermann、Sven C. Richter、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201412319

  日期：2015.5.18

  N‐heterocyclic carbene ligands enable direct arene alkenylations with easily accessible alkenyl acetates through regioselective CH/CO functionalizations in a stereoconvergent fashion. The versatile cobalt catalyst was broadly applicable and thus also allowed for the efficient conversion of alkenyl phosphates, carbonates, and carbamates at ambient temperature.

  便宜的钴催化剂与N-杂环碳烯配体能够通过区域选择性下用容易获得的烯基乙酸酯直接芳烃alkenylations  H / C  Ò官能化以stereoconvergent方式。通用的钴催化剂具有广泛的用途，因此也可以在环境温度下有效地转化烯基磷酸盐，碳酸盐和氨基甲酸酯。
• Synthesis of the carbazole alkaloid hyellazole
  作者：Shinzo Kano、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1039/c39800001241

  日期：——

  Hyellazole, a new carbazole alkaloid, was synthesized via cyclisation of a 2,3-bis-vinylindole derivative.

  Hyellazole是一种新的咔唑生物碱，是通过2，3-双乙烯基吲哚衍生物的环化反应合成的。
• Synthesis and biological evaluation of structural variants of carbazoquinocin C
  作者：Alparslan Aygün、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/jhet.5570400303

  日期：2003.5

  Some new structural variants of the alkaloid carbazoquinocin C were synthesized in a few steps with good to excellent yields. The key step comprises a cyclisation reaction of appropriate 2-vinylindoles with oxalyl chloride. The carbazole-3,4-quinones are able to trap oxygen-centred radicals. In some biological/biochemical assays some of these compounds exhibit extraordinary results including inhibition

  生物碱咔唑喹啉C的一些新的结构变体是通过几步合成的，合成的产率高到极好。关键步骤包括适当的2-乙烯基吲哚与草酰氯的环化反应。咔唑-3,4-醌能够捕获以氧为中心的自由基。在某些生物/生化测定中，这些化合物中的某些表现出非凡的结果，包括在μM范围内抑制环氧合酶-1和5-脂氧合酶。而且，一些咔唑喹啉C变体在nM范围内抑制细胞DNA的显着氧化损伤。
• HIBINO, SATOSHI;KANO, SHINZO;MOCHIZUKI, NAOKI;SUGINO, EIICHI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 5006-5008
  作者：HIBINO, SATOSHI、KANO, SHINZO、MOCHIZUKI, NAOKI、SUGINO, EIICHI

  DOI：——

  日期：——