1H-吲哚-3-磺酰氯 | 886578-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-磺酰氯
• 英文名称: 1H-indole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-indolesulfonyl chloride
• CAS: 886578-15-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₂S
• 分子量: 215.66
• InChiKey: QGONQZDATSXDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-磺酰氯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N,N-diethyl-1-(methoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-吲哚-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  发现甲基磺酰基吲唑为有效和口服活性的呼吸道合胞病毒（RSV）融合抑制剂

  摘要：

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.032

文献信息

• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002133A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of Formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, or pharmaceutical compositions containing such compounds exhibit anti-inflammatory and immunomodulatory activity, and can be effective asCB2 receptor ligands in treating cancer and inflammatory, immunomodulatory or respiratory diseases or conditions.

  化合物式(I)及/或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，或含有这些化合物的药物组合物表现出抗炎和免疫调节活性，并且在治疗癌症和炎症、免疫调节或呼吸系统疾病或症状中可以作为CB2受体配体而发挥作用。
• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017214002A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure; cardiac performance in heart failure; mortality, reinfarction, and/or hospitalization in connection with heart failure; acute heart failure; acute decompensated heart failure; congestive heart failure; severe congestive heart failure; organ damage associated with heart failure (e.g., kidney damage or failure, heart valve problems, heart rhythm problems, and/or liver damage); heart failure due to left ventricular dysfunction; heart failure with normal ejection fraction; cardiovascular mortality following myocardial infarction; cardiovascular mortality in patients with left ventricular failure or left ventricular dysfunction; left ventricular failure; left ventricular dysfunction; class II heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class III heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class IV heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; LVEF < 40% by radionuclide ventriculography; LVEF ≤35% by echocardiography or ventricular contrast angiography; and conditions related thereto.

  本发明涉及式(Ia)化合物及其调节β-3肾上腺素能受体活性的药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物针对治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭；心力衰竭中的心脏功能；与心力衰竭相关的死亡率、再梗死和/或住院；急性心力衰竭；急性失代偿性心力衰竭；充血性心力衰竭；重度充血性心力衰竭；与心力衰竭相关的器官损伤（例如肾损伤或衰竭、心脏瓣膜问题、心律问题和/或肝损伤）；因左室功能障碍引起的心力衰竭；射血分数正常的心力衰竭；心肌梗死后心血管死亡率；左室衰竭或左室功能障碍患者的心血管死亡率；左室衰竭；左室功能障碍；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的II级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的III级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的IV级心力衰竭；放射性核素心室造影LVEF<40%；超声心动图或心室对比血管造影LVEF≤35%；以及相关病症。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。