1H-吲哚-6-甲酸乙酯 | 50820-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-6-甲酸乙酯
• 中文别名: 1H-吲哚-6-羧酸乙酯；6-乙氧基羰基-1H-吲哚；吲哚-6-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl indole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 50820-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MHAKZTRHBLCYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-6-甲酸乙酯 在 sodium benzoate 、 lithium perchlorate 、 对氯苯胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的电化学促成C3-甲酰化和酰化作用

  摘要：

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02433
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 potassium cyanide 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸乙酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 1H-吲哚-6-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles by Catalytic Reduction of o-Nitrobenzyl Cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a053

文献信息

• Discovery and structure-activity relationship studies of N-substituted indole derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Shenglin Luan、Qi Ge、Yedong Chen、Mingyang Dai、Jinyu Yang、Kun Li、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.028

  日期：2017.5

  acid) with a novel N-substituted indole scaffold to interfere Mcl-1 binding as a novel Mcl-1 inhibitor. Molecular modeling indicated that this compound binds with Mcl-1 by interaction with P2 and R263 hot-spots. Structure modification focused on several moieties including indole core, hydrophobic tail and acidic chain were conducted and structure-activity relationship was analyzed. The most potent compound

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）是一种重要的抗凋亡蛋白，通过蛋白-蛋白相互作用发挥功能。我们发现了带有新型N-取代的吲哚骨架的LSL-A6（2-（（2-氨基甲酰基-1-（3-（4-甲氧基苯氧基）丙基）-1H-吲哚-6-基）氧基）乙酸Mcl-1结合作为一种新型Mcl-1抑制剂。分子建模表明该化合物通过与P2和R263热点相互作用与Mcl-1结合。对吲哚核，疏水尾和酸性链等多个部分进行了结构修饰，并分析了结构-活性关系。经铅-铅修饰后，获得了最强的化合物24d，其显示出110nM的Ki值可干扰Mcl-1的结合。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• Early Drug‐Discovery Efforts towards the Identification of EP300/CBP Histone Acetyltransferase (HAT) Inhibitors
  作者：Annissa J. Huhn、Anna S. Gardberg、Florence Poy、Francois Brucelle、Valerie Vivat、Nico Cantone、Gaurav Patel、Chirag Patel、Richard Cummings、Robert Sims、Julian Levell、James E. Audia、Archana Bommi‐Reddy、Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1002/cmdc.202000007

  日期：2020.6.4

  This work resulted in the discovery of three distinct mechanistic classes of EP300/CBP HAT inhibitors, including two classes not previously described. The profiles of an example of each class of inhibitor are described in detail. A subsequent medicinal chemistry effort led to the development of a novel class of orally bioavailable AcCoA‐competitive EP300/CBP HAT inhibitors with in vivo activity. We

  EP300和CBP（KAT3A / 3B）是两种高度同源的多域表观遗传调节剂，它们通过组蛋白和其他蛋白质上赖氨酸残基的乙酰化作用在转录中发挥核心作用。两种酶都与人类疾病特别是癌症有关。在高通量筛选中寻找EP300 / CBP组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂的191 000种化合物中，通过一系列生化酶测定法和生物物理方法（包括X射线晶体学和天然质谱）对18种化合物进行了表征。这项工作导致发现了三类不同的EP300 / CBP HAT抑制剂机理，包括先前未描述的两类。详细描述每种抑制剂的实例的概况。随后的药物化学工作导致了具有口服活性的新型一类口服生物可利用的AcCoA竞争性EP300 / CBP HAT抑制剂的开发。我们相信，这项工作将对其他对HAT抑制剂感兴趣的研究小组提供有用的指导。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Tritopic Triazatruxene Ligands for Multicomponent Metal‐Organic Frameworks
  作者：Adil Alkaş、Joel Cornelio、Shane G. Telfer

  DOI：10.1002/asia.201801546

  日期：2019.4.15

  Multicomponent metal‐organic frameworks (MOFs) are built up from multiple ligands that are geometrically distinct. These ligands occupy specific positions in the MOF lattice. Installing different functionalities at precise locations in the framework is an important step in making MOFs for specific applications. This can be achieved by designing functionalized ligands for multicomponent MOFs. Here,

  多组分金属有机骨架（MOF）由几何上不同的多个配体组成。这些配体在MOF晶格中占据特定位置。在框架中的精确位置安装不同的功能是为特定应用制作MOF的重要一步。这可以通过设计用于多组分MOF的功能化配体来实现。在这里，我们报告了一个新的基于三氮杂三氮杂苯的三羧酸H 3 tat的简单合成程序。我们表明，该配体可以在其氮中心被各种取代基对称衍生。我们报告了一个基于这些新的三氮杂卓烯配体以及两个线性羧酸酯配体和Zn 4的新的等序四级MOF的等网状系列O簇。这些MOF与先前报道的MUF-77系列具有同构结构，并显示出相似的高表面积和大孔体积。此外，掺入的三氮杂卓烯配体的NH位与客体分子之间的氢键可用于修饰其荧光行为。