1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸乙酯 | 202745-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methylindole-6-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-methyl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 202745-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DONAUJDYIXJJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methylindole-6-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)38
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-6-甲酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚与醛的电化学促成C3-甲酰化和酰化作用

  摘要：

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02433

文献信息

• THIOHYDROXAMATES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Magda Darren

  公开号：US20090023798A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase. Also described herein are methods of using such HDAC inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC activity.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物能够抑制组蛋白去乙酰化酶的活性。本文还描述了使用这些HDAC抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC活性的疾病或病况。
• Substituted pyrroles compositions
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06030994A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.1 ', R.sup.2, R.sup.2 ' R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as described herein; as well as pharmaceutically acceptable prodrugs or salts of acidic compounds of formula I with bases and or basic compounds of formula I with acids are antiproliferative agents useful in the treatment of cancer.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1，R.sup.1'，R.sup.2，R.sup.2'，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7如本文所述；以及公认为适用于药用的化合物I的酸性衍生物的前药或与酸性化合物I的碱和/或碱性化合物I的盐是抗增殖剂，可用于治疗癌症。
• Substituted pyrroles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05856517A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.1' are independently alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl; R.sup.2 and R.sup.2' are independently hydrogen or alkyl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 each independently are ##STR2## CH.sub.2 OR.sup.10, CHO, CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12, hydrogen, halogen, cyano, alkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, haloalkyl, nitro, amino, acylamino, aralkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl, provided that at least one of R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 or R.sup.7 is cyano, ##STR3## CH.sub.2 OR.sup.10, CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12, or CHO ; R.sup.8 is alkyl, aralkyl or aryl; R.sup.10 is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl; R.sup.11 and R.sup.12 are independently hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or acyl; one of X and Y signifies O and the other signifies O, S, (H,OH) or (H,H); as well as pharmaceutically acceptable prodrugs or salts of acidic compounds of formula I with bases and or basic compounds of formula I with acids are antiproliferative agents useful in the treatment of cancer.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.1'分别是烷基，芳基，烯基或炔基; R.sup.2和R.sup.2'分别是氢或烷基; R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7各自独立地是##STR2## CH.sub.2 OR.sup.10，CHO，CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12，氢，卤素，氰基，烷基，羟基，烷氧基，芳氧基，卤代烷基，硝基，氨基，酰胺基，芳基氧基，单烷基氨基，双烷基氨基，烷基硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，前提是R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6或R.sup.7中至少有一个是氰基，##STR3## CH.sub.2 OR.sup.10，CH.sub.2 NR.sup.11 R.sup.12或CHO; R.sup.8是烷基，芳基烷基或芳基; R.sup.10是氢，烷基，芳基烷基或芳基; R.sup.11和R.sup.12独立地是氢，烷基，芳基，芳基烷基或酰基; X和Y中的一个表示O，另一个表示O，S，(H，OH)或(H，H);以及公式I的酸性化合物的药物可接受的前药或与酸的公式I的碱性化合物的盐是抗增殖剂，可用于治疗癌症。
• SUBSTITUTED BISINDOLYLMALEIMIDES FOR THE INHIBITION OF CELL PROLIFERATION
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0915872B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5856517A
  申请人：——

  公开号：US5856517A

  公开（公告）日：1999-01-05